Post-assembly modification of tetrazine-edged FeII4L6 tetrahedra

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 32, 2015, Pages 10068-10071

  Roberts, Derrick A ^a   Pilgrim, Ben S ^a   Cooper, Jonathan D ^a   Ronson, Tanya K ^a   Zarra, Salvatore ^a   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FREE ENERGY;

DIELS-ALDER; ELECTRON-DONATING; FUNCTIONALIZATIONS; HAMMETT EQUATIONS; LINEAR FREE ENERGY RELATIONSHIPS; SELF ASSEMBLED STRUCTURES; TETRAZINE RING; TETRAZINES;

ANILINE;

ANILINE; IRON OXIDE; TETRAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CRYSTAL STRUCTURE; DIELS ALDER REACTION; ELECTRON; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; POST ASSEMBLY MODIFICATION; PROTEIN MODIFICATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84939833176     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b05080     Document Type: Article

References (73)

1. Corbett, P. T.; Leclaire, J.; Vial, L.; West, K. R.; Wietor, J.-L.; Sanders, J. K. M.; Otto, S. Chem. Rev. 2006, 106, 3652-3711 10.1021/cr020452p
2. Sarma, R. J.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 377-380 10.1002/anie.200703877
3. Belowich, M. E.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2003-2024 10.1039/c2cs15305j
4. Ma, Z.; Han, S.; Hopson, R.; Wei, Y.; Moulton, B. Inorg. Chim. Acta 2012, 388, 135-139 10.1016/j.ica.2012.03.031
5. Roberts, D. A.; Castilla, A. M.; Ronson, T. K.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8201-8204 10.1021/ja5042397
6. Young, M. C.; Johnson, A. M.; Hooley, R. J. Chem. Commun. 2014, 50, 1378-1380 10.1039/C3CC48444K
7. Fuller, A.-M.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Oswald, I. D. H.; Parsons, S.; Walker, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3914-3918 10.1002/anie.200353622
8. Kaucher, M. S.; Harrell, W. A.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 38-39 10.1021/ja056888e
9. Fuller, A.-M. L.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Slawin, A. M. Z.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12612-12619 10.1021/ja053005a
10. Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; McBurney, R. T.; Morelli, A.; Slawin, A. M. Z.; Thomson, A. R.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3762-3771 10.1021/ja809627j
11. Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Griffin, A.; Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3611-3615 10.1002/anie.201208156
12. Chakrabarty, R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14738-14741 10.1021/ja3070073
13. Barran, P. E.; Cole, H. L.; Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; McGonigal, P. R.; Symes, M. D.; Wu, J.; Zengerle, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12280-12284 10.1002/anie.201105012
14. Han, S.; Ma, Z.; Hopson, R.; Wei, Y.; Budil, D.; Gulla, S.; Moulton, B. Inorg. Chem. Commun. 2012, 15, 78-83 10.1016/j.inoche.2011.09.043
15. Zhao, D.; Tan, S.; Yuan, D.; Lu, W.; Rezenom, Y. H.; Jiang, H.; Wang, L.-Q.; Zhou, H.-C. Adv. Mater. 2011, 23, 90-93 10.1002/adma.201003012
16. Brega, V.; Zeller, M.; He, Y.; Lu, P. H.; Klosterman, J. K. Chem. Commun. 2015, 51, 5077-5080 10.1039/C5CC00698H
17. Mosquera, J.; Zarra, S.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1556-1559 10.1002/anie.201308117
18. Acharyya, K.; Mukherjee, P. S. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 6823-6831 10.1002/chem.201406581
19. Wang, M.; Lan, W.-J.; Zheng, Y.-R.; Cook, T. R.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10752-10755 10.1021/ja204155r
20. Knall, A.-C.; Slugovc, C. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5131-5142 10.1039/c3cs60049a
21. Foster, R. A. A.; Willis, M. C. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 63-76 10.1039/C2CS35316D
22. Blackman, M. L.; Royzen, M.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518-13519 10.1021/ja8053805
23. Han, H.-S.; Devaraj, N. K.; Lee, J.; Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7838-7839 10.1021/ja101677r
24. Devaraj, N. K.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2297-2299 10.1021/bc8004446
25. Schoch, J.; Wiessler, M.; Jäschke, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8846-8847 10.1021/ja102871p
26. Rossin, R.; Renart Verkerk, P.; van den Bosch, S. M.; Vulders, R. C. M.; Verel, I.; Lub, J.; Robillard, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3375-3378 10.1002/anie.200906294
27. Shieh, P.; Bertozzi, C. R. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9307-9320 10.1039/C4OB01632G
28. Barker, I. A.; Hall, D. J.; Hansell, C. F.; Du Prez, F. E.; O’Reilly, R. K.; Dove, A. P. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1362-1366 10.1002/marc.201100324
29. Hansell, C. F.; Espeel, P.; Stamenović, M. M.; Barker, I. A.; Dove, A. P.; Du Prez, F. E.; O’Reilly, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13828-13831 10.1021/ja203957h
30. Tasdelen, M. A. Polym. Chem. 2011, 2, 2133-2145 10.1039/c1py00041a
31. Knall, A.-C.; Kovacic, S.; Hollauf, M.; Reishofer, D.; Saf, R.; Slugovc, C. Chem. Commun. 2013, 49, 7325-7327 10.1039/c3cc42925c
32. Clements, J. E.; Price, J. R.; Neville, S. M.; Kepert, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10164-10168 10.1002/anie.201402951
33. Chen, C.; Allen, C. A.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 10534-10536 10.1021/ic2017598
34. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810-6918 10.1021/cr200077m
35. Mukherjee, S.; Mukherjee, P. S. Chem. Commun. 2014, 50, 2239-2248 10.1039/c3cc49192g
36. Clegg, J. K.; Li, F.; Lindoy, L. F. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2536-2550 10.1016/j.ccr.2013.01.006
37. Nakamura, T.; Ube, H.; Shionoya, M. Chem. Lett. 2013, 42, 328-334 10.1246/cl.130189
38. Li, H.; Yao, Z.-J.; Liu, D.; Jin, G.-X. Coord. Chem. Rev. 2015, 293-294, 139-157 10.1016/j.ccr.2014.08.014
39. Ma, S.; Smulders, M. M. J.; Hristova, Y. R.; Clegg, J. K.; Ronson, T. K.; Zarra, S.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5678-5684 10.1021/ja311882h
40. Dömer, J.; Slootweg, J. C.; Hupka, F.; Lammertsma, K.; Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6430-6433 10.1002/anie.201002776
41. Ronson, T. K.; Zarra, S.; Black, S. P.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2013, 49, 2476-2490 10.1039/c2cc36363a
42. Zhou, X.-P.; Wu, Y.; Li, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16062-16065 10.1021/ja4092984
43. Dommerholt, J.; Schmidt, S.; Temming, R.; Hendriks, L. J. A.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; Lefeber, D. J.; Friedl, P.; van Delft, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9422-9425 10.1002/anie.201003761
44. Meng, W.; Ronson, T. K.; Nitschke, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 10531-10535 10.1073/pnas.1302683110
45. Castilla, A. M.; Ramsay, W. J.; Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2063-2073 10.1021/ar5000924
46. Young, M. C.; Holloway, L. R.; Johnson, A. M.; Hooley, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9832-9836 10.1002/anie.201405242
47. Ronson, T. K.; League, A. B.; Gagliardi, L.; Cramer, C. J.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15615-15624 10.1021/ja507617h
48. Zhao, C.; Toste, F. D.; Raymond, K. N.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14409-14412 10.1021/ja508799p
49. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195 10.1021/cr00002a004
50. Clavier, G.; Audebert, P. Chem. Rev. 2010, 110, 3299-3314 10.1021/cr900357e
51. Vrabel, M.; Kölle, P.; Brunner, K. M.; Gattner, M. J.; López-Carrillo, V.; de Vivie-Riedle, R.; Carell, T. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13309-13312 10.1002/chem.201301838
52. Knall, A.-C.; Hollauf, M.; Slugovc, C. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4763-4766 10.1016/j.tetlet.2014.07.002
53. Wijnen, J. W.; Zavarise, S.; Engberts, J. B. F. N.; Charton, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 2001-2005 10.1021/jo9518563
54. Kamber, D. N.; Liang, Y.; Blizzard, R. J.; Liu, F.; Mehl, R. A.; Houk, K. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8388-8391 10.1021/jacs.5b05100
55. Custelcean, R.; Bonnesen, P. V.; Duncan, N. C.; Zhang, X.; Watson, L. A.; Van Berkel, G.; Parson, W. B.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8525-8534 10.1021/ja300677w
56. Frischmann, P. D.; Kunz, V.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7285-7289 10.1002/anie.201501670
57. Han, M.; Engelhard, D. M.; Clever, G. H. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1848-1860 10.1039/c3cs60473j
58. Harris, K.; Fujita, D.; Fujita, M. Chem. Commun. 2013, 49, 6703-6712 10.1039/c3cc43191f
59. He, Z.; Jiang, W.; Schalley, C. A. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 779-789 10.1039/C4CS00305E
60. Cook, T. R.; Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2012, 113, 734-777 10.1021/cr3002824
61. Aida, T.; Meijer, E. W.; Stupp, S. I. Science 2012, 335, 813-817 10.1126/science.1205962
62. Faulkner, A. D.; Kaner, R. A.; Abdallah, Q. M. A.; Clarkson, G.; Fox, D. J.; Gurnani, P.; Howson, S. E.; Phillips, R. M.; Roper, D. I.; Simpson, D. H.; Scott, P. Nat. Chem. 2014, 6, 797-803 10.1038/nchem.2024
63. Heinrich, T.; Traulsen, C. H. H.; Holzweber, M.; Richter, S.; Kunz, V.; Kastner, S. K.; Krabbenborg, S. O.; Huskens, J.; Unger, W. E. S.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4382-4390 10.1021/ja512654d
64. Löffler, S.; Lübben, J.; Krause, L.; Stalke, D.; Dittrich, B.; Clever, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1060-1063 10.1021/ja5130379
65. Mauro, M.; Aliprandi, A.; Septiadi, D.; Kehr, N. S.; De Cola, L. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4144-4166 10.1039/c3cs60453e
66. McGuirk, C. M.; Katz, M. J.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Hupp, J. T.; Farha, O. K.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 919-925 10.1021/ja511403t
67. Yoon, H. J.; Kuwabara, J.; Kim, J.-H.; Mirkin, C. A. Science 2010, 330, 66-69 10.1126/science.1193928
68. Cook, T. R.; Vajpayee, V.; Lee, M. H.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2464-2474 10.1021/ar400010v
69. Sun, Q.-F.; Sato, S.; Fujita, M. Nat. Chem. 2012, 4, 330-333 10.1038/nchem.1285
70. Carnes, M. E.; Collins, M. S.; Johnson, D. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1825-1834 10.1039/C3CS60349K
71. Cangelosi, V. M.; Zakharov, L. N.; Johnson, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1248-1251 10.1002/anie.200906460
72. Cangelosi, V. M.; Carter, T. G.; Crossland, J. L.; Zakharov, L. N.; Johnson, D. W. Inorg. Chem. 2010, 49, 9985-9992 10.1021/ic1012186
73. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021 10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5