Decarboxylative Borylation of Aliphatic Esters under Visible-Light Photoredox Conditions

Organic Letters

Volumn 19, Issue 10, 2017, Pages 2770-2773

  Hu, Dawei ^a   Wang, Linghua ^a   Li, Pengfei ^a  

^a XI'AN JIAOTONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85019394289     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01181     Document Type: Article

References (79)

1. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457 10.1021/cr00039a007
2. Hall, D. G. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis. Medicine and Materials; Wiley-VCH: Weinheim, 2011.
3. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960 10.1002/anie.201201666
4. Xu, L.; Zhang, S.; Li, P. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 8848 10.1039/C5CS00338E
5. Brown, H. C.; Cole, T. E. Organometallics 1983, 2, 1316 10.1021/om50004a009
6. Brown, H. C. Hydroboration; W. A. Benjamin, Inc.: New York, 1962.
7. Zhang, L.; Zuo, Z.; Leng, X.; Huang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2696 and references therein 10.1002/anie.201310096
8. For a recent review on conjugate additions with B-based nucleophiles, see: Hartmann, E.; Vyas, D. J.; Oestreich, M. Chem. Commun. 2011, 47, 7917 10.1039/c1cc10528k
9. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890 10.1021/cr900206p
10. Wang, G.; Liu, L.; Wang, H.; Ding, Y.-S.; Zhou, J.; Mao, S.; Li, P. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 91 10.1021/jacs.6b11867
11. Palmer, W. N.; Zarate, C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2589 10.1021/jacs.6b12896
12. Kawamorita, S.; Miyazaki, T.; Iwai, T.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12924 10.1021/ja305694r
13. Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508 10.1021/jo00128a024
14. Takagi, J.; Takahashi, K.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8001 10.1021/ja0202255
15. Bej, A.; Srimani, D.; Sarkar, A. Green Chem. 2012, 14, 661 10.1039/c2gc16111g
16. Yi, J.; Liu, J.-H.; Liang, J.; Dai, J.-J.; Yang, C.-T.; Fu, Y.; Liu, L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1685 10.1002/adsc.201200136
17. Joshi-Pangu, A.; Ma, X.; Diane, M.; Iqbal, S.; Kribs, R. J.; Huang, R.; Wang, C.-Y.; Biscoe, M. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 6629 10.1021/jo301156e
18. Dudnik, A. S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10693 10.1021/ja304068t
19. Kleeberg, C.; Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5350 10.1002/anie.200901879
20. Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Tajuddin, H.; Wu, C.-C.; Liang, J.; Liu, J.-H.; Fu, Y.; Czyzewska, M.; Steel, P. G.; Marder, T. B.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 528 10.1002/anie.201106299
21. Ito, H.; Kubota, K. Org. Lett. 2012, 14, 890 10.1021/ol203413w
22. Bose, S. K.; Fucke, K.; Liu, L.; Steel, P. G.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1799-1803 10.1002/anie.201308855
23. Atack, T. C.; Lecker, R. M.; Cook, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9521 10.1021/ja505199u
24. Liu, J.; Liu, Q.; Yi, H.; Qin, C.; Bai, R.; Qi, X.; Lan, Y.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 502 10.1002/anie.201308614
25. Zuo, Z.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5257 10.1021/ja501621q
26. Zuo, Z.; Ahneman, D. T.; Chu, L.; Terrett, J. A.; Doyle, A. G.; MacMillan, D. W. C. Science 2014, 345, 437 10.1126/science.1255525
27. Noble, A.; McCarver, S. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 624 10.1021/ja511913h
28. Noble, A.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11602 10.1021/ja506094d
29. Miyake, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 7854 10.1039/c3cc44438d
30. Zhou, Q.; Guo, W.; Ding, W.; Wu, X.; Chen, X.; Lu, L.; Xiao, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11196 10.1002/anie.201504559
31. Lang, S. B.; O'Nele, K. M.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13606 10.1021/ja508317j
32. Ventre, S.; Petronijevic, F. R.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5654 10.1021/jacs.5b02244
33. Rueda-Becerril, M.; Mahé, O.; Drouin, M.; Majewski, M. B.; West, J. G.; Wolf, M. O.; Sammis, G. M.; Paquin, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2637 10.1021/ja412083f
34. Cassani, C.; Bergonzini, G.; Wallentin, C. Org. Lett. 2014, 16, 4228 10.1021/ol5019294
35. Okada, K.; Okamoto, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8736 10.1021/ja00234a047
36. Pratsch, G.; Lackner, G. L.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 2015, 80, 6025 10.1021/acs.joc.5b00795
37. Okada, K.; Okamoto, K.; Morita, N.; Okubo, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9401 10.1021/ja00024a074
38. Okada, K.; Okubo, K.; Morita, N.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7377 10.1016/S0040-4039(00)60192-2
39. Okada, K.; Okamoto, K.; Oda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1636 10.1039/c39890001636
40. Jiang, M.; Yang, H.; Fu, H. Org. Lett. 2016, 18, 1968 10.1021/acs.orglett.6b00489
41. Okada, K.; Okubo, K.; Morita, N.; Oda, M. Chem. Lett. 1993, 22, 2021 10.1246/cl.1993.2021
42. Yin, F.; Wang, Z.; Li, Z.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10401 10.1021/ja3048255
43. Wang, C.; Hwang, F.; Horng, J.; Chen, C. Heterocycles 1979, 12, 1191 10.3987/R-1979-09-1191
44. Li, C.; Grugel, C.; Breit, B. Chem. Commun. 2016, 52, 5840 10.1039/C6CC02272C
45. Hu, J.; Zhao, Y.; Liu, J.; Zhang, Y.; Shi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 8718 10.1002/anie.201603068
46. Guo, L.; Rueping, M. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 16787 10.1002/chem.201604504
47. Ochiai, H.; Uetake, Y.; Niwa, T.; Hosoya, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 2482 10.1002/anie.201611974
48. During preparation of this manuscript, a nickel-catalyzed decarboxylative borylation appeared; see: Li, C.; Wang, J.; Barton, L. M.; Yu, S.; Tian, M.; Peters, D. S.; Kumar, M.; Yu, A. W.; Johnson, K. A.; Chatterjee, A. K.; Yan, M.; Baran, P. S. Science 2017, eaam7355 10.1126/science.aam7355
49. Ding, S.; Xu, L.; Li, P. ACS Catal. 2016, 6, 1329 10.1021/acscatal.5b02524
50. Sorin, G.; Mallorquin, R. M.; Contie, Y.; Baralle, A.; Malacria, M.; Goddard, J. P.; Fensterbank, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8721 10.1002/anie.201004513
51. Huang, H.; Zhang, G.; Gong, L.; Zhang, S.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2280 10.1021/ja413208y
52. Chen, K.; Zhang, S.; He, P.; Li, P. Chem. Sci. 2016, 7, 3676 10.1039/C5SC04521E
53. Chen, K.; Cheung, M. S.; Lin, Z.; Li, P. Org. Chem. Front. 2016, 3, 875 10.1039/C6QO00109B
54. Mfuh, A. M.; Doyle, J. D.; Chhetri, B.; Arman, H. D.; Larionov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2985 10.1021/jacs.6b01376
55. Mfuh, A. M.; Nguyen, V. T.; Chhetri, B.; Burch, J. E.; Doyle, J. D.; Nesterov, V. N.; Arman, H. D.; Larionov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8408 10.1021/jacs.6b05436
56. Zhang, L.; Jiao, L. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 607 10.1021/jacs.6b11813
57. Lee, Y.; Baek, S.-y.; Park, J.; Kim, S.-T.; Tussupbayev, S.; Kim, J.; Baik, M.-H.; Cho, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 976 10.1021/jacs.6b11757
58. Jiang, M.; Yang, H.; Fu, H. Org. Lett. 2016, 18, 5248 10.1021/acs.orglett.6b02553
59. Cornella, J.; Edwards, J. T.; Qin, T.; Kawamura, S.; Wang, J.; Pan, C.; Gianatassio, R.; Schmidt, M.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2174 10.1021/jacs.6b00250
60. Toriyama, F.; Cornella, J.; Wimmer, L.; Chen, T.; Dixon, D. D.; Creech, G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11132 10.1021/jacs.6b07172
61. Qin, T.; Cornella, J.; Li, C.; Malins, L. R.; Edwards, J. T.; Kawamura, S.; Maxwell, B. D.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Science 2016, 352, 801 10.1126/science.aaf6123
62. Wang, J.; Qin, T.; Chen, T.; Wimmer, L.; Edwards, J. T.; Cornella, J.; Vokits, B.; Shaw, S. A.; Baran, P. S. Angew. Chem. 2016, 128, 9828 10.1002/ange.201605463
63. Huihui, K. M.; Caputo, J. A.; Melchor, Z.; Olivares, A. M.; Spiewak, A. M.; Johnson, K. A.; DiBenedetto, T. A.; Kim, S.; Ackerman, L. K.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5016 10.1021/jacs.6b01533
64. Schnermann, M. J.; Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9576 10.1002/anie.201204977
65. Lackner, G. L.; Quasdorf, K. W.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15342 10.1021/ja408971t
66. Yang, J.; Zhang, J.; Qi, L.; Hu, C.; Chen, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 5275 10.1039/C4CC06344A
67. Kachkovskyi, G.; Faderl, C.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2240 10.1002/adsc.201300221
68. Edwards, J. T.; Merchant, R. R.; McClymont, K. S.; Knouse, K. W.; Qin, T.; Malins, L. R.; Vokits, B.; Shaw, S. A.; Bao, D.; Wei, F.; Zhou, T.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Nature 2017, 10.1038/nature22307
69. Barczak, N. T.; Jarvo, E. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12912-12916 10.1002/chem.201102476
70. Hu, F.; Shao, X.; Zhu, D.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6105-6109 10.1002/anie.201402573
71. Miralles, N.; Romero, R. M.; Fernández, E.; Muniz, K. Chem. Commun. 2015, 51, 14068 10.1039/C5CC04944J
72. Power, P. P. Chem. Rev. 2003, 103, 789 10.1021/cr020406p
73. Braunschweig, H.; Dyakonov, V.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Kraft, K.; Krummenacher, I.; Radacki, K.; Sperlich, A.; Wahler, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2977 10.1002/anie.201108632
74. Ueng, S.-H.; Brahmi, M. M.; Derat, E.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Malacria, M.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10082 10.1021/ja804150k
75. Lu, D.; Wu, C.; Li, P. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1630 10.1002/chem.201303705
76. Rablen, P. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4648 10.1021/ja9542451
77. Wang, J.; Qin, T.; Chen, T.; Wimmer, L.; Edwards, J. T.; Cornella, J.; Vokits, B.; Shaw, S. A.; Baran, P. S. Angew. Chem. 2016, 128, 9828 10.1002/ange.201605463
78. Lu, D.; Wu, C.; Li, P. Org. Lett. 2014, 16, 1486 10.1021/ol500296a
79. Lalevee, J.; Blanchard, N.; Tehfe, M.-A.; Chany, A.-C.; Fouassier, J.-P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12920 10.1002/chem.201001440