A mild carbon-boron bond formation from diaryliodonium salts

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 74, 2015, Pages 14068-14071

  Miralles, N ^a   Romero, R M ^b   Fernandez E ^a   Muniz K ^b,c  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^b BARCELONA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Spain)

^c INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON; CARBON; DIPHENYLIODONIUM SALT; ESTER; HALIDE; LEWIS BASE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CONTROLLED STUDY; CROSS COUPLING REACTION; NUCLEOPHILICITY; SUZUKI REACTION;

EID: 84940853229     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc04944j     Document Type: Article

References (59)

1. V. V. Zhdankin, Hypervalent Iodine Chemistry Preparation, Structureand Synthetic Applications of Polyvalent Iodine Compounds, Wiley, Chichester, 2013
2. P. J. Stang V. V. Zhdankin Chem. Rev. 1996 96 1123
3. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2002 102 2523
4. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2008 108 5299
5. E. A. Merritt B. Olofsson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9052
6. N. R. Deprez M. S. Sanford Inorg. Chem. 2007 46 1924
7. N. Ichiishi A. J. Canty B. F. Yates M. S. Sanford Org. Lett. 2013 15 5134
8. N. Ichiishi A. F. Brooks J. J. Topczewski M. E. Rodnick M. S. Sanford P. J. H. Scott Org. Lett. 2014 16 3224
9. B. Hu W. H. Miller K. D. Neumann E. J. Linstad S. G. DiMagno Chem. - Eur. J. 2015 21 6394
10. M.-R. Zhang K. Kumata M. Takei T. Fukumura K. Suzuki Appl. Radiat. Isot. 2008 66 1341
11. F. Tinnis E. Stridfeldt H. Lundberg H. Adolfsson B. Olofsson Org. Lett. 2015 17 2688
12. J. Li L. Liu RSC Adv. 2012 2 10485
13. B. Xiong X. Feng L. Zhu T. Chen Y. Zhou C.-T. Au S.-F. Yin ACS Catal. 2015 5 537
14. R. Ghosh E. Lindstedt N. Jajalian B. Olofsson ChemistryOpen 2014 3 54
15. Z.-D. Liu Z.-C. Chen Synthesis 1993 373
16. D. Wang X. Yu K. Zhao L. Li Y. Ding Tetrahedron Lett. 2014 55 5739
17. N. Margraf G. Manolikakes J. Org. Chem. 2015 80 2582
18. S. C. Cullen S. Shekhar N. K. Nere J. Org. Chem. 2013 78 12194
19. Z.-D. Liu Z.-H. Chen Synth. Commun. 1993 23 2673
20. J.-Z. You Z.-C. Chen Synthesis 1992 633
21. Boronic Acids, ed., D. G. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, 2011
22. Synthesis and Application of Organoboron Compounds, ed., E. Fernández, and, A. Whiting, Springer, 2015
23. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
24. A. Suzuki, in Metal-catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 49-97
25. J. C. H. Lee and D. G. Hall, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and More, ed., A. De Meijere, S. Bräse, and, M. Oestreich, Wiley-VCH, Weinheim, 2014, vol. 1, pp. 65-132
26. A. J. J. Lennox G. C. Lloyd-Jones Chem. Soc. Rev. 2014 43 412
27. A. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6722
28. T. Ishiyama M. Murata N. Miyaura J. Org. Chem. 1995 60 7508
29. T. Ishiyama Y. Itoh T. Kitano N. Miyaura Tetrahedron Lett. 1997 38 3447
30. G. A. Molander S. L. J. Trice S. D. Dreher J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17701
31. S. Kawamorita H. Ohmiya T. Iwai M. Sawamura Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8363
32. G. A. Molander S. L. J. Trice S. M. Kennedy Org. Lett. 2012 14 4814
33. C. Kleeberg L. Dang Z. Lin T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5350
34. K. Huang D.-G. Yu S.-F. Zheng Z.-H. Wu Z.-J. Shi Chem. - Eur. J. 2011 17 786
35. T. Yamamoto T. Morita J. Takagi T. Yamakawa Org. Lett. 2011 13 5766
36. G. A. Molander L. N. Cavalcanti C. García-García J. Org. Chem. 2013 78 6427
37. Y. Nagashima R. Takita K. Yoshida K. Hirano M. Uchiyama J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18730
38. S. K. Bose T. B. Marder Org. Lett. 2014 16 4562
39. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
40. J. Cid J. J. Carbó E. Fernández Chem. - Eur. J. 2012 18 12794
41. A. Bonet H. Gulyás E. Fernández Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5130
42. A. Bonet C. Pubill- Ulldemolins C. Bo H. Gulyás E. Fernández Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7158
43. C. Pubill-Ulldemolins A. Bonet C. Bo H. Gulyás E. Fernández Chem. - Eur. J. 2012 18 1121
44. C. Solé H. Gulyás E. Fernández Chem. Commun. 2012 48 3769
45. C. Sole E. Fernández Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11351
46. S. Pietsch E. C. Neeve D. C. Apperley R. Bertermann F. Mo D. Qiu M. S. Cheung L. Dang J. Wang U. Radus Chem. - Eur. J. 2015 21 7082
47. J. Cid J. J. Carbó E. Fernández Chem. - Eur. J. 2014 20 3616
48. N. Mirallles J. Cid A. B. Cuenca J. J. Carbó E. Fernández Chem. Commun. 2015 51 1693
49. J. Cid H. Gulyás J. J. Carbó E. Fernández Chem. Soc. Rev. 2012 41 3558
50. R. D. Dewhurst E. C. Neeve H. Braunschweig T. B. Marder Chem. Commun. 2015 51 9594
51. Y. Nagashima K. Hirano R. Takita M. Uchiyama J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8532
52. T. P. Blaisdell T. C. Caya L. Zhang A. Sanz- Marco J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9264
53. N. Iwadate M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2548
54. L. Xu P. Li Chem. Commun. 2015 51 5656
55. Y. Nagashima R. Takita K. Yoshida K. Hirano M. Uchiyama J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18730
56. S. K. Bose T. B. Marder Org. Lett. 2014 16 4562
57. N. A. Bumagin E. V. Luzikova L. L. Sukhomlinova T. P. Tolstaya I. P. Beletskaya Russ. Chem. Bull. 1995 44 385
58. S. Riedmüller B. J. Nachtsheim Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 1202
59. S. G. Modha M. F. Greaney J. Am. Chem. Soc. 2015 137 1416