Synergistic effects of lewis bases and substituents on the electronic structure and reactivity of boryl radicals

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 6, 2014, Pages 1630-1637

  Lu, Dongmei ^a   Wu, Chao ^a   Li, Pengfei ^a  

^a XI'AN JIAOTONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

boron; boryl radicals; Lewis bases; spin density; substituent effects; synergistic effects

Indexed keywords

EID: 84895061499     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201303705     Document Type: Article

References (27)

1. C. D. Martin, M. Soleilhavoup, G. Bertrand, Chem. Sci. 2013, 4, 3020-3030
2. D. P. Curran, A. Solovyev, M. Makhlouf Brahmi, L. Fensterbank, M. Malacria, E. Lacôte, Angew. Chem. 2011, 123, 10476-10500
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10294-10317
4. B. P. Roberts, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 25-35
5. J. C. Walton, Angew. Chem. 2009, 121, 1754-1756
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1726-1728.
7. S.-H. Ueng, A. Solovyev, X. Yuan, S. J. Geib, L. Fensterbank, E. Laco te, M. Malacria, M. Newcomb, J. C. Walton, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11256-11262
8. J. Lalevée, N. Blanchard, A.-C. Chany, M.-A. Tehfe, X. Allonas, J.-P. Fouassier, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 986-993
9. Y. Aramaki, H. Omiya, M. Yamashita, K. Nakabayashi, S.-i. Ohkoshi, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19989-19992
10. J. C. Walton, M. M. Brahmi, J. Monot, L. Fensterbank, M. Malacria, D. P. Curran, E. Laco te, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10312-10321
11. T. Matsumoto, F. o. P. Gabbaï, Organometallics 2009, 28, 4252-4253
12. J. Lalevée, N. Blanchard, M.-A. Tehfe, A.-C. Chany, J.-P. Fouassier, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12920-12927.
13. J. A. Baban, B. P. Roberts, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 1224-1226
14. J. A. Baban, V. P. J. Marti, B. P. Roberts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 1723-1733
15. D. H. R. Barton, M. Jacob, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1331-1334
16. J. A. Baban, B. P. Roberts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1195-1200.
17. P. R. Rablen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8350-8360
18. J. Hioe, A. Karton, J. M. L. Martin, H. Zipse, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6861-6865.
19. M. D. Burke, E. P. Gillis, Aldrichimica Acta 2009, 42, 11.
20. L. Weber, Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 39-77.
21. Gaussian 09, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
22. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
23. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
24. C.-H. Lai, P.-T. Chou, J. Comput. Chem. 2010, 31, 2258-2262
25. M. J. Ajitha, C. H. Suresh, J. Org. Chem. 2012, 77, 1087-1094
26. Y. Wei, B. Sateesh, B. Maryasin, G. N. Sastry, H. Zipse, J. Comput. Chem. 2009, 30, 2617-2624.
27. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, C. R. Landis, F. Weinhold, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, USA, 2013.