Visible-Light Photoredox Synthesis of Chiral α-Selenoamino Acids

Organic Letters

Volumn 18, Issue 9, 2016, Pages 1968-1971

  Jiang, Min ^a   Yang, Haijun ^a   Fu, Hua ^a  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; ORGANOSELENIUM DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LIGHT; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY;

AMINO ACIDS; LIGHT; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSELENIUM COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMICAL PROCESSES;

EID: 84969674061     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00489     Document Type: Article

References (71)

1. Drauz, K. Chimia 1997, 51, 310
2. Nájera, C.; Sansano, J. M. Chem. Rev. 2007, 107, 4584 10.1021/cr050580o
3. Constantinou-Kokotou, V.; Kokotos, G. Amino Acids 1999, 16, 273 10.1007/BF01388172
4. Coppola, G. M.; Schuster, H. F. Asymmetric Synthesis: Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids; Wiley: New York, 1987.
5. Blaskovich, M. A. Handbook on Syntheses of Amino Acids: General Routes for the Syntheses of Amino Acids, 1 st ed.; Oxford University Press: New York, 2010.
6. Gröger, H. Chem. Rev. 2003, 103, 2795 10.1021/cr020038p
7. Wang, J.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Rev. 2011, 111, 6947 10.1021/cr200057t
8. Blaser, H.-U.; Malan, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103 10.1002/adsc.200390000
9. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029 10.1021/cr020049i
10. Abellán, T.; Chinchilla, R.; Galindo, N.; Guillena, G.; Nájera, C.; Sansano, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2000, 2689 10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2689::AID-EJOC2689>3.0.CO;2-T
11. Noisier, A. F. M.; Harris, C. S.; Brimble, M. A. Chem. Commun. 2013, 49, 7744 10.1039/c3cc44717k
12. O'Donnell, M. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506 10.1021/ar0300625
13. Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Rev. 2007, 107, 5656 10.1021/cr068368n
14. Kryukov, G. V.; Castello, S.; Novoselov, S. V.; Lobanov, A. V.; Zehtab, O.; Guigó, R.; Gladyshev, V. N. Science 2003, 300, 1439 10.1126/science.1083516
15. Clark, L. C.; Combs, G. F.; Turnbull, B. W.; Slate, E. H.; Chalker, D. K.; Chow, J.; Davis, L. S.; Glover, R. A.; Graham, G. F.; Gross, E. G.; Krongrad, A.; Lesher, J. L.; Park, H. K.; Sanders, B. B.; Smith, C. L.; Taylor, J. R. BJU Int. 1996, 276, 1957
16. Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A. Selenium in Natural Products Synthesis; CIS, Inc., 1984, and references cited therein.
17. Klayman, D. L.; Günter, W. H. H. Organoselenium Compounds: Their Chemistry and Biology; Wiley-Interscience, New York, 1973.
18. Perottoni, J.; Rodrigues, O. E.; Paixão, M. W.; Zeni, G.; Lobato, L. P.; Braga, A. L.; Rocha, J. B.; Emanuelli, T. Food Chem. Toxicol. 2004, 42, 17 10.1016/j.fct.2003.08.002
19. Mugesh, G.; Du Mont, W.-W.; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101, 2125 10.1021/cr000426w
20. Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004, 104, 6255 10.1021/cr0406559
21. Moroder, L. J. J. Pept. Sci. 2005, 11, 187 10.1002/psc.654
22. Pegoraro, S.; Fiori, S.; Cramer, J.; Rudolph-Böhner, S.; Moroder, L. Protein Sci. 1999, 8, 1605 10.1110/ps.8.8.1605
23. Fiori, S.; Rudolph-Böhner, S.; Cramer, J.; Moroder, L. Biopolymers 2000, 53, 550 10.1002/(SICI)1097-0282(200006)53:7<550::AID-BIP3>3.0.CO;2-O
24. Stadtman, T. C. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 83 10.1146/annurev.bi.65.070196.000503
25. Caputo, R.; Capone, S.; Greca, M. D.; Longobardo, L.; Pinto, G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1425 10.1016/j.tetlet.2006.12.096
26. Spallholz, J. E.; Shriver, B. J.; Reid, T. W. Nutr. Cancer 2001, 40, 34 10.1207/S15327914NC401-8
27. Xiong, S.; Markesbery, W. R.; Shao, C.; Lovell, M. A. Antioxid. Redox Signaling 2007, 9, 457 10.1089/ars.2006.1363
28. Okeley, N. M.; Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2000, 2, 3603 10.1021/ol006485d
29. Hashimoto, K.; Sakai, M.; Okuno, T.; Shirahama, H. Chem. Commun. 1996, 1139 10.1039/CC9960001139
30. Nicolaou, K. C.; Safina, B. S.; Zak, M.; Lee, S. H.; Nevalainen, M.; Bella, M.; Estrada, A. A.; Funke, C.; Zecri, F. J.; Bulat, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11159 10.1021/ja0529337
31. Nicolaou, K. C.; Safina, B. S.; Zak, M.; Nevalainen, M.; Bella, M.; Estrada, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11176 10.1021/ja052934z
32. Besse, D.; Siedler, F.; Diercks, T.; Kessler, H.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 883 10.1002/anie.199708831
33. Besse, D.; Budisa, N.; Karnbrock, W.; Minks, C.; Musiol, H.-J.; Pegoraro, S.; Siedler, F.; Weyher, E.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 378, 211
34. Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2001, 3, 1189 10.1021/ol015648a
35. Braga, A. L.; Lüdtke, D. S.; Vargas, F. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1921 10.2174/138527206778521204
36. Braga, A. L.; Lüdtke, D. S.; Vargas, F.; Braga, R. C. Synlett 2006, 2006, 1453 10.1055/s-2006-941592
37. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3740 10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3740::AID-ANIE3740>3.0.CO;2-N
38. Wirth, T. Tetrahedron 1999, 55, 1 10.1016/S0040-4020(98)00946-6
39. Denmark, S. E.; Liu, J. H.-C.; Muhuhi, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14188 10.1021/ja9063475
40. Feng, Y.; Coward, J. K. J. Med. Chem. 2006, 49, 770 10.1021/jm050871p
41. Xiao, Y.; Lee, K.; Liu, P. Org. Lett. 2008, 10, 5521 10.1021/ol802269x
42. Cohen, R. J.; Fox, D. L.; Salvatore, R. N. J. Org. Chem. 2004, 69, 4265 10.1021/jo0401265
43. Braga, A. L.; Vargas, F.; Sehnem, J. A.; Braga, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 9021 10.1021/jo051451a
44. Braga, A. L.; Vargas, F.; Galetto, F. Z.; Paixão, M. W.; Schwab, R. S.; Taube, P. S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 5327 10.1002/ejoc.200700671
45. Braga, A. L.; Schneider, P. H.; Paixão, M. W.; Deobald, A. M.; Peppe, C.; Bottega, D. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 4305 10.1021/jo060286b
46. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322 10.1021/cr300503r
47. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102 10.1039/B913880N
48. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527 10.1038/nchem.687
49. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785 10.1002/anie.200904056
50. Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828 10.1002/anie.201200223
51. Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687 10.1039/c2cs35203f
52. Xi, Y.; Yi, H.; Lei, A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2387 10.1039/c3ob40137e
53. Hari, D. P.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4734 10.1002/anie.201210276
54. Chemical Photocatalysis; König, B., Ed.; De Gruyter: Stuttgart, 2013.
55. Xuan, J.; Zhang, Z.-G.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15632 10.1002/anie.201505731
56. Okada, K.; Okubo, K.; Morita, N.; Oda, M. Chem. Lett. 1993, 2021 10.1246/cl.1993.2021
57. Okada, K.; Okamoto, K.; Morita, N.; Okubo, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9401 10.1021/ja00024a074
58. Okada, K.; Okubo, K.; Morita, N.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7377 10.1016/S0040-4039(00)60192-2
59. DiRocco, D. A.; Dykstra, K.; Krska, S.; Vachal, P.; Conway, D. V.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4802 10.1002/anie.201402023
60. Lang, S. B.; O'Nele, K. M.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13606 10.1021/ja508317j
61. Schnermann, M. J.; Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9576 10.1002/anie.201204977
62. Lackner, G. L.; Quasdorf, K. W.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15342 10.1021/ja408971t
63. Yang, J.; Zhang, J.; Qi, L.; Hu, C.; Chen, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 5275 10.1039/C4CC06344A
64. Leung, J. C. T.; Chatalova-Sazepin, C.; West, J. G.; Rueda-Becerril, M.; Paquin, J.-F.; Sammis, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10804 10.1002/anie.201206352
65. Leung, J. C. T.; Chatalova-Sazepin, C.; West, J. G.; Rueda-Becerril, M.; Paquin, J.-F.; Sammis, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10804 10.1002/anie.201206352
66. Liu, J.; Liu, Q.; Yi, H.; Qin, C.; Bai, R.; Qi, X.; Lan, Y.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 502 10.1002/anie.201308614
67. Noble, A.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11602 10.1021/ja506094d
68. Chu, L.; Ohta, C.; Zuo, Z.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10886 10.1021/ja505964r
69. Zuo, Z.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5257 10.1021/ja501621q
70. Zuo, Z.; Ahneman, D. T.; Chu, L.; Terrett, J. A.; Doyle, A. G.; MacMillan, D. W. C. Science 2014, 345, 437 10.1126/science.1255525
71. Griffin, J. D.; Zeller, M. A.; Nicewicz, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11340 10.1021/jacs.5b07770