Synthesis of Benzyl-, Allyl-, and Allenyl-boronates via Copper-Catalyzed Borylation of Alcohols

Organic Letters

Volumn 19, Issue 5, 2017, Pages 1204-1207

  Mao, Lujia ^a   Szabó, Kálmán J ^b   Marder, Todd B ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85014534555     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00256     Document Type: Article

References (65)

1. Lamb, E. Pharmacy Times 2009, 5, 26
2. Lindsley, C. W. ACS Chem. Neurosci. 2011, 2, 276 10.1021/cn200050c
3. Huang, F.; Liu, Z.; Yu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 862 10.1002/anie.201507521
4. Lee, D.-H.; Kwon, K.-H.; Yi, C. S. Science 2011, 333, 1613 10.1126/science.1208839
5. Jin, J.; MacMillan, D. W. C. Nature 2015, 525, 87 10.1038/nature14885
6. Krautwald, S.; Sarlah, D.; Schafroth, M. A.; Carreira, E. M. Science 2013, 340, 1065 10.1126/science.1237068
7. Defieber, C.; Ariger, M. A.; Moriel, P.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3139 10.1002/anie.200700159
8. Zhao, Y.; Foo, S. W.; Saito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3006 10.1002/anie.201006660
9. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, 2nd ed.; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2011.
10. Diner, C.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2 10.1021/jacs.6b10017
11. For a selected example, see: Tellis, J. C.; Primer, D. N.; Molander, G. A. Science 2014, 345, 433 10.1126/science.1253647
12. Cid, J.; Gulyas, H.; Carbo, J. J.; Fernández, E. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3558 10.1039/c2cs15291f
13. Beletskaya, I.; Pelter, A. Tetrahedron 1997, 53, 4957 10.1016/S0040-4020(97)00001-X
14. Neeve, E. C.; Geier, S. J.; Mkhalid, I. A. I.; Westcott, S. A.; Marder, T. B. Chem. Rev. 2016, 116, 9091 10.1021/acs.chemrev.6b00193
15. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890 10.1021/cr900206p
16. Shimada, S.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2168 10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2168::AID-ANIE2168>3.0.CO;2-0
17. Ishiyama, T.; Ishida, K.; Takagi, J.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2001, 30, 1082 10.1246/cl.2001.1082
18. Larsen, M. A.; Wilson, C. V.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8633 10.1021/jacs.5b04899
19. Palmer, W. N.; Obligacion, J. V.; Pappas, I.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 766 10.1021/jacs.5b12249
20. Atack, T. C.; Lecker, R. M.; Cook, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9521 10.1021/ja505199u
21. Bedford, R. B.; Brenner, P. B.; Carter, E.; Gallagher, T.; Murphy, D. M.; Pye, D. R. Organometallics 2014, 33, 5940 10.1021/om500847j
22. Olsson, V. J.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6891 10.1002/anie.200702499
23. Olsson, V. J.; Szabó, K. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7715 10.1021/jo9014694
24. Deng, H.-P.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. Chem. Commun. 2014, 50, 9207 10.1039/C4CC04151H
25. Tao, Z.-L.; Li, X.-H.; Han, Z.-Y.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4054 10.1021/jacs.5b00507
26. Zhang, P.; Roundtree, I. A.; Morken, J. P. Org. Lett. 2012, 14, 1416 10.1021/ol3001552
27. Kleeberg, C.; Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5350 10.1002/anie.200901879
28. Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Tajuddin, H.; Wu, C.-C.; Liang, J.; Liu, J.-H.; Fu, Y.; Czyzewska, M.; Steel, P. G.; Marder, T. B.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 528 10.1002/anie.201106299
29. Zhang, Z.-Q.; Yang, C.-T.; Liang, L.-J.; Xiao, B.; Lu, X.; Liu, J.-H.; Marder, T. B.; Fu, Y. Org. Lett. 2014, 16, 6342 10.1021/ol503111h
30. Bose, S. K.; Brand, S.; Omoregie, H. O.; Haehnel, M.; Maier, J.; Bringmann, G.; Marder, T. B. ACS Catal. 2016, 6, 8332 10.1021/acscatal.6b02918
31. Ito, H.; Kubota, K. Org. Lett. 2012, 14, 890 10.1021/ol203413w
32. Bose, S. K.; Fucke, K.; Liu, L.; Steel, P. G.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1799 10.1002/anie.201308855
33. Bose, S. K.; Marder, T. B. Org. Lett. 2014, 16, 4562 10.1021/ol502120q
34. Bose, S. K.; Deißenberger, A.; Eichhorn, A.; Steel, P. G.; Lin, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11843 10.1002/anie.201505603
35. Nagashima, Y.; Takita, R.; Yoshida, K.; Hirano, K.; Uchiyama, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18730 10.1021/ja409748m
36. Cao, Z.-C.; Luo, F.-X.; Shi, W.-J.; Shi, Z.-J. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1505 10.1039/C5QO00243E
37. Ishiyama, T.; Ahiko, T.-a.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6889 10.1016/0040-4039(96)01505-5
38. Olsson, V. J.; Sebelius, S.; Selander, N.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4588 10.1021/ja060468n
39. Sebelius, S.; Olsson, V. J.; Wallner, O. A.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8150 10.1021/ja062585o
40. Selander, N.; Kipke, A.; Sebelius, S.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13723 10.1021/ja074917a
41. Selander, N.; Paasch, J. R.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 409 10.1021/ja1096732
42. Raducan, M.; Alam, R.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13050 10.1002/anie.201207951
43. Larsson, J. M.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 443 10.1021/ja309860h
44. Alam, R.; Vollgraff, T.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11262 10.1021/jacs.5b07498
45. Alam, R.; Diner, C.; Jonker, S.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 14417 10.1002/anie.201608605
46. Zarate, C.; Manzano, R.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6754 10.1021/jacs.5b03955
47. Zhou, Q.; Srinivas, H. D.; Zhang, S.; Watson, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11989 10.1021/jacs.6b07396
48. Ito, H.; Kawakami, C.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16034 10.1021/ja056099x
49. Ito, H.; Ito, S.; Sasaki, Y.; Matsuura, K.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14856 10.1021/ja076634o
50. Ito, H.; Sasaki, Y.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15774 10.1021/ja806602h
51. Yamamoto, E.; Takenouchi, Y.; Ozaki, T.; Miya, T.; Ito, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16515 10.1021/ja506284w
52. Zhao, T. S. N.; Yang, Y.; Lessing, T.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7563 10.1021/ja502792s
53. Ikeda, N.; Arai, I.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 483 10.1021/ja00263a020
54. Corey, E. J.; Yu, C. M.; Lee, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 878 10.1021/ja00158a064
55. Brown, H. C.; Khire, U. R.; Racherla, U. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 15 10.1016/S0040-4039(00)60046-1
56. Canales, E.; Gonzalez, A. Z.; Soderquist, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 397 10.1002/anie.200603467
57. Sasaki, Y.; Sawamura, M.; Ito, H. Chem. Lett. 2011, 40, 1044 10.1246/cl.2011.1044
58. Makida, Y.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4122 10.1002/anie.201200809
59. Nakatani, A.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2012, 14, 2586 10.1021/ol300886k
60. Pietsch, S.; Neeve, E. C.; Apperley, D. C.; Bertermann, R.; Mo, F.; Qiu, D.; Cheung, M. S.; Dang, L.; Wang, J.; Radius, U.; Lin, Z.; Kleeberg, C.; Marder, T. B. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 7082 10.1002/chem.201500235
61. Ribas, X.; Jackson, D. A.; Donnadieu, B.; Mahía, J.; Parella, T.; Xifra, R.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Llobet, A.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2991 10.1002/1521-3773(20020816)41:16<2991::AID-ANIE2991>3.0.CO;2-6
62. Yao, B.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2009, 2899 10.1039/b902946j
63. Ichiishi, N.; Canty, A. J.; Yates, B. F.; Sanford, M. S. Organometallics 2014, 33, 5525 10.1021/om5007903
64. Laitar, D. S.; Müller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196 10.1021/ja0566679
65. Zhao, H.; Lin, Z.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15637 10.1021/ja063671r