Direct borylation of benzyl alcohol and its analogues in the absence of bases

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 2, Issue 11, 2015, Pages 1505-1510

  Cao, Zhi Chao ^a   Luo, Fei Xian ^a   Shi, Wen Juan ^a   Shi, Zhang Jie ^a,b  

^a Peking University   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYL ALCOHOL; BORYLATION; DIRECT BORYLATION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84946026688     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5qo00243e     Document Type: Article

References (88)

1. E. Lamb Pharmacy Times 2009 5 26 28
2. C. W. Lindsley ACS chem. neurosci. 2011 2 276 277
3. T. W. Greene and P. G. Wuts, Protective groups in organic synthesis, Wiley, New York, 1991
4. T. Weber J. Brunner J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3084 3095
5. A. Haines, Methods for Oxidation of Organic Compounds V2: Alcohols, Alcohol Derivatives, Alky Halides, Nitroalkanes, Alkyl Azides, Carbonyl Compounds Hydroxyarenes and Aminoarenes, Elsevier, 2012
6. G. A. Olah S. Kobayashi M. Tashiro J. Am. Chem. Soc. 1972 94 7448 7461
7. M. Rueping B. J. Nachtsheim Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 6
8. A. Antoft-Finch T. Blackburn V. Snieckus J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17750 17752
9. K. W. Quasdorf M. Riener K. V. Petrova N. K. Garg J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17748 17749
10. N. Yoshikai H. Matsuda E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9590 9599
11. W. J. Scott G. Crisp J. Stille J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4630 4632
12. S. Sengupta M. Leite D. S. Raslan C. Quesnelle V. Snieckus J. Org. Chem. 1992 57 4066 4068
13. J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2046 2067
14. J. Terao H. Watanabe A. Ikumi H. Kuniyasu N. Kambe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4222 4223
15. B.-T. Guan X.-Y. Lu Y. Zheng D.-G. Yu T. Wu K.-L. Li B.-J. Li Z.-J. Shi Org. Lett. 2010 12 396 399
16. B. M. Rosen K. W. Quasdorf D. A. Wilson N. Zhang A.-M. Resmerita N. K. Garg V. Percec Chem. Rev. 2010 111 1346 1416
17. B.-J. Li D.-G. Yu C.-L. Sun Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 1728 1759
18. M. Tobisu T. Shimasaki N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4866 4869
19. B.-T. Guan S.-K. Xiang T. Wu Z.-P. Sun B.-Q. Wang K.-Q. Zhao Z.-J. Shi Chem. Commun. 2008 1437 1439
20. J. W. Dankwardt Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2428 2432
21. T. Hayashi Y. Katsuro M. Kumada Tetrahedron Lett. 1980 21 3915 3918
22. F. Zhao D.-G. Yu R.-Y. Zhu Z. Xi Z.-J. Shi Chem. Lett. 2011 40 1001 1003
23. C. Chuit H. Felkin C. Frajerman G. Roussi G. Swierczewski Chem. Commun. 1968 1604 1605
24. D. E. Bergbreiter D. A. Weatherford J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 883 884
25. M. Kimura Y. Horino R. Mukai S. Tanaka Y. Tamaru J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10401 10402
26. Y. Kayaki T. Koda T. Ikariya Eur. J. Org. Chem. 2004 4989 4993
27. B. M. Trost J. Quancard J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6314 6315
28. Y.-X. Li Q.-Q. Xuan L. Liu D. Wang Y.-J. Chen C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12536 12539
29. J. Ye J. Zhao J. Xu Y. Mao Y. J. Zhang Chem. Commun. 2013 49 9761 9763
30. H.-B. Wu X.-T. Ma S.-K. Tian Chem. Commun. 2014 50 219 221
31. Y. Nishibayashi I. Wakiji M. Hidai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11019 11020
32. M. Yoshida T. Gotou M. Ihara Chem. Commun. 2004 1124 1125
33. D.-H. Lee K.-H. Kwon C. S. Yi Science 2011 333 1613 1616
34. D.-G. Yu X. Wang R.-Y. Zhu S. Luo X.-B. Zhang B.-Q. Wang L. Wang Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14638 14641
35. Z.-C. Cao D.-G. Yu R.-Y. Zhu J.-B. Wei Z.-J. Shi Chem. Commun. 2015 51 2683 2686
36. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
37. G. A. Molander and L. Jean-Gérard, in Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc., 2004
38. A. Suzuki, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH Verlag GmbH, 2007, pp. 48-97
39. F. Jäkle, in Encyclopedia of Inorganic and Bioinorganic Chemistry, John Wiley & Sons, Ltd, 2011
40. D. G. Hall, Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, John Wiley & Sons, 2012
41. K. Smith, in Organometallics in Synthesis: A Manual, John Wiley & Sons, Inc, 2013, pp. 465-533
42. E.-I. Negishi and M. J. Idacavage, in Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc., 2004
43. G. A. Molander N. Ellis Acc. Chem. Res. 2007 40 275 286
44. J. D. St. Denis C. C. G. Scully C. F. Lee A. K. Yudin Org. Lett. 2014 16 1338 1341
45. B. W. Glasspoole K. Ghozati J. W. Moir C. M. Crudden Chem. Commun. 2012 48 1230 1232
46. H. Koyama H. Doi M. Suzuki Int. J. Org. Chem. 2013 03 220 223
47. R. D. Grigg J. W. Rigoli R. Van Hoveln S. Neale J. M. Schomaker Chem.-Eur. J. 2012 18 9391 9396
48. S. Sueki Y. Kuninobu Org. Lett. 2013 15 1544 1547
49. K. Smith M. C. Elliott D. H. Jones J. Org. Chem. 2013 78 9526 9531
50. K. Miyazawa Y. Yasu T. Koike M. Akita Chem. Commun. 2013 49 7249 7251
51. Y. Yasu T. Koike M. Akita Adv. Synth. Catal. 2012 354 3414 3420
52. J. C. Tellis D. N. Primer G. A. Molander Science 2014 345 433 436
53. I. Beletskaya A. Pelter Tetrahedron 1997 53 4957 5026
54. K. M. Sadhu D. S. Matteson Organometallics 1985 4 1687 1689
55. D. S. Matteson J. Organomet. Chem. 1999 581 51 65
56. R. Martin J. B. Jones Tetrahedron Lett. 1995 36 8399 8402
57. J. R. Falck M. Bondlela J. Ye S.-D. Cho Tetrahedron Lett. 1999 40 5647 5650
58. T. Ishiyama Z. Oohashi T.-a. Ahiko N. Miyaura Chem. Lett. 2002 780 781
59. A. Giroux Tetrahedron Lett. 2003 44 233 235
60. C.-T. Yang Z.-Q. Zhang H. Tajuddin C.-C. Wu J. Liang J.-H. Liu Y. Fu M. Czyzewska P. G. Steel T. B. Marder L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 528 532
61. T. C. Atack R. M. Lecker S. P. Cook J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9521 9523
62. S. K. Bose K. Fucke L. Liu P. G. Steel T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1799 1803
63. A. Bej D. Srimani A. Sarkar Green Chem. 2012 14 661 667
64. R. B. Bedford P. B. Brenner E. Carter T. Gallagher D. M. Murphy D. R. Pye Organometallics 2014 33 5940 5943
65. T. Ishiyama K. Ishida J. Takagi N. Miyaura Chem. Lett. 2001 1082 1083
66. S. Shimada A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2168 2171
67. H. Li L. Wang Y. Zhang J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2943 2946
68. C. Zarate R. Manzano R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2015 137 6754 6758
69. M. A. Larsen C. V. Wilson J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2015 137 8633 8643
70. S. Sebelius V. J. Olsson K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10478 10479
71. N. Selander K. l. n. J. Szabó J. Org. Chem. 2009 74 5695 5698
72. D. A. Wilson C. J. Wilson C. Moldoveanu A.-M. Resmerita P. Corcoran L. M. Hoang B. M. Rosen V. Percec J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1800 1801
73. N. Selander J. R. Paasch K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2010 133 409 411
74. K. Huang D.-G. Yu S.-F. Zheng Z.-H. Wu Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 786 791
75. J. M. Larsson K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2012 135 443 455
76. T. S. N. Zhao Y. Z. Yang T. Lessing K. J. Szabo J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7563 7566
77. H. Kinuta M. Tobisu N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2015 137 1593 1600
78. H. C. Brown G. Zweifel J. Am. Chem. Soc. 1960 82 4708 4712
79. H. C. Brown G. Zweifel J. Am. Chem. Soc. 1960 82 1504 1505
80. H. C. Brown K. J. Murray Tetrahedron 1986 42 5497 5504
81. K. Endo T. Ohkubo T. Shibata Org. Lett. 2011 13 3368 3371
82. Y.-R. Luo, Handbook of bond dissociation energies in organic compounds, CRC Press, 2002
83. K. Itoh N. Hamaguchi M. Miura M. Nomura J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 2833 2835
84. T. Satoh M. Ikeda M. Miura M. Nomura J. Org. Chem. 1997 62 4877 4879
85. Y.-X. Li Q.-Q. Xuan L. Liu D. Wang Y.-J. Chen C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12536 12539
86. D.-G. Yu Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7097 7100
87. T. P. Blaisdell T. C. Caya L. Zhang A. Sanz-Marco J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9264 9267
88. Y. Nagashima K. Hirano R. Takita M. Uchiyama J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8532 8535