Efficient synthesis of aryl boronates via zinc-catalyzed cross-coupling of alkoxy diboron reagents with aryl halides at room temperature

Organic Letters

Volumn 16, Issue 17, 2014, Pages 4562-4565

  Bose, Shubhankar Kumar ^a   Marder, Todd B ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84914162392     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502120q     Document Type: Article

References (69)

1. Boronic Acids-Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, 2 nd ed.; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2011.
2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
3. Miyaura, N. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; Meijere, A. D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; p 125.
4. Miyaura, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1535
5. Chow, W. K.; Yuen, O. Y.; Choy, P. Y.; So, C. M.; Lau, C. P.; Wong, W. T.; Kwong, F. Y. RSC Adv. 2013, 3, 12518
6. Murata, M. Heterocycles 2012, 85, 1795
7. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
8. Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 3
9. Ishiyama, T.; Miyaura, N. Chem. Rec. 2004, 3, 271
10. Hartwig, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992
11. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864
12. Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508
13. Ishiyama, T.; Itoh, Y.; Kitano, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3447
14. Murata, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 6458
15. Murata, M.; Oyama, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 164
16. Baudoin, O.; Guénard, D.; Guéritte, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 9268
17. Fürstner, A.; Seidel, G. Org. Lett. 2002, 4, 541
18. Zhu, L.; Duquette, J.; Zhang, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 3729
19. Wolan, A.; Zaidlewicz, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3274
20. Murata, M.; Sambommatsu, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Synlett 2006, 1867
21. Billingsley, K. L.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5359
22. Molander, G. A.; Trice, S. L. J.; Dreher, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17701
23. PraveenGanesh, N.; Demory, E.; Gamon, C.; Blandin, V.; Chavant, P. Y. Synlett 2010, 2403
24. Kawamorita, S.; Ohmiya, H.; Iwai, T.; Sawamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8363
25. Tang, W.; Keshipeddy, S.; Zhang, Y.; Wei, X.; Savoie, J.; Patel, N. D.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2011, 13, 1366
26. Murata, M.; Oda, T.; Sogabe, Y.; Tone, H.; Namikoshi, T.; Watanabe, S. Chem. Lett. 2011, 40, 962
27. Molander, G. A.; Trice, S. L. J.; Kennedy, S. M.; Dreher, S. D.; Tudge, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11667
28. Morgan, A. B.; Jurs, J. L.; Tour, J. M. J. Appl. Polym. Sci. 2000, 76, 1257
29. Rosen, B. M.; Huang, C.; Percec, V. Org. Lett. 2008, 10, 2597
30. Wilson, D. A.; Wilson, C. J.; Rosen, B. M.; Percec, V. Org. Lett. 2008, 10, 4879
31. Wilson, D. A.; Wilson, C. J.; Moldoveanu, C.; Resmerita, A.-M.; Corcoran, P.; Hoang, L. M.; Rosen, B. M.; Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1800
32. Leowanawat, P.; Resmerita, A.-M.; Moldoveanu, C.; Liu, C.; Zhang, N.; Wilson, D. A.; Hoang, L. M.; Rosen, B. M.; Percec, V. J. Org. Chem. 2010, 75, 7822
33. Moldoveanu, C.; Wilson, D. A.; Wilson, C. J.; Leowanawat, P.; Resmerita, A.-M.; Liu, C.; Rosen, B. M.; Percec, V. J. Org. Chem. 2010, 75, 5438
34. Yamamoto, T.; Morita, T.; Takagi, J.; Yamakawa, T. Org. Lett. 2011, 13, 5766
35. Huang, K.; Yu, D.-G.; Zheng, S.-F.; Wu, Z.-H.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 786
36. Murata, M.; Sogabe, Y.; Namikoshi, T.; Watanabe, S. Heterocycles 2012, 86, 133
37. Molander, G. A.; Cavalcanti, L. N.; García-García, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 6427
38. Zhu, W.; Ma, D. Org. Lett. 2006, 8, 261
39. Kleeberg, C.; Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5350
40. Yan, G.; Yang, M.; Yu, J. Lett. Org. Chem. 2012, 9, 71
41. Labre, F.; Gimbert, Y.; Bannwarth, P.; Olivero, S.; Duñach, E.; Chavant, P. Y. Org. Lett. 2014, 16, 2366
42. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390
43. Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R., III. Science 2002, 295, 305
44. Mkhalid, I. A. I.; Coventry, D. N.; Albesa-Jove, D.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 489
45. Harrisson, P.; Morris, J.; Steel, P. G.; Marder, T. B. Synlett 2009, 147
46. Tajuddin, H.; Shukla, L.; Maxwell, A. C.; Marder, T. B.; Steel, P. G. Org. Lett. 2010, 12, 5700
47. Hurst, T. E.; Macklin, T. K.; Becker, M.; Hartmann, E.; Kügel, W.; Parisienne-La Salle, J.-C.; Batsanov, A. S.; Marder, T. B.; Snieckus, V. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8155
48. Crawford, A. G.; Liu, Z.; Mkhalid, I. A. I.; Thibault, M.-H.; Schwarz, N.; Alcaraz, G.; Steffen, A.; Collings, J. C.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5022
49. Tajuddin, H.; Harrisson, P.; Bitterlich, B.; Collings, J. C.; Sim, N.; Batsanov, A. S.; Cheung, M. S.; Kawamorita, S.; Maxwell, A. C.; Shukla, L.; Morris, J.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Steel, P. G. Chem. Sci. 2012, 3, 3505
50. Kawamorita, S.; Murakami, R.; Iwai, T.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2947
51. Konishi, S.; Kawamorita, S.; Iwai, T.; Steel, P. G.; Marder, T. B.; Sawamura, M. Chem.-Asian J. 2013, 9, 434
52. Preshlock, S. M.; Ghaffari, B.; Maligres, P. E.; Krska, S. W.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7572
53. Larsen, M. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4287
54. Yamamoto, E.; Izumi, K.; Horita, Y.; Ito, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19997
55. Zhang, J.; Wu, H.-H.; Zhang, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 6263
56. Nagashima, Y.; Takita, R.; Yoshida, K.; Hirano, K.; Uchiyama, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18730
57. Bose, S. K.; Fucke, K.; Liu, L.; Steel, P. G.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1799
58. Kajiwara, T.; Terabayashi, T.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6606
59. Wu, X.-F.; Neumann, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3141
60. Wu, X.-F. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2502
61. Enthaler, S. ACS Catal. 2013, 3, 150
62. Mazzacano, T. J.; Mankad, N. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17258
63. Nguyen, P.; Lesley, G.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Pickett, N. L.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Norman, N. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 4623
64. Lawlor, F. J.; Norman, N. C.; Pickett, N. L.; Robins, E. G.; Nguyen, P.; Lesley, G.; Marder, T. B.; Ashmore, J. A.; Green, J. C. Inorg. Chem. 1998, 37, 5282
65. Abeywickrema, A. N.; Beckwith, A. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 464
66. Kubota, K.; Yamamoto, E.; Ito, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2635
67. Anantharaman, G.; Elango, K. Organometallics 2007, 26, 1089
68. Laitar, D. S.; Müller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196
69. Kleeberg, C.; Crawford, A. G.; Batsanov, A. S.; Hodgkinson, P.; Apperley, D. C.; Cheung, M. S.; Lin, Z.; Marder, T. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 785