Synthesis of Adjacent Quaternary Stereocenters by Catalytic Asymmetric Allylboration

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 35, 2015, Pages 11262-11265

  Alam, Rauful ^a   Vollgraff, Tobias ^a   Eriksson, Lars ^a   Szabó, Kálmán J ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETONES;

ALLYLBORATION; BINOL DERIVATIVES; CHIRAL CATALYST; FULL CONTROL; HIGH SELECTIVITY; QUATERNARY STEREOCENTERS; SINGLE-STEP;

ENANTIOSELECTIVITY;

2,2' DIHYDROXY 1,1' BINAPHTHYL; ALCOHOL DERIVATIVE; KETONE;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; ROOM TEMPERATURE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84941243756     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b07498     Document Type: Article

References (52)

1. Ji, J.-X.; Chan, A. S. C.; Helmchen, G.; Kazmaier, U.; Förster, S.; Ojima, I.; Kaloko, J. J.; Chaterpaul, S. J.; Teng, Y.-H. G.; Lin, C.-F.; Mikami, K.; Aikawa, K.; Hoveyda, A. H.; Malcolmson, S. J.; Meek, S. J.; Zhugralin, A. R., Asymmetric Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions. In Catalytic Asymmetric Synthesis; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2010; p 437.
2. Quasdorf, K. W.; Overman, L. E. Nature 2014, 516, 181 10.1038/nature14007
3. Marek, I.; Minko, Y.; Pasco, M.; Mejuch, T.; Gilboa, N.; Chechik, H.; Das, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2682 10.1021/ja410424g
4. Leonori, D.; Aggarwal, V. K. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3174 10.1021/ar5002473
5. Yus, M.; González-Gómez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2013, 113, 5595 10.1021/cr400008h
6. Watson, C. G.; Balanta, A.; Elford, T. G.; Essafi, S.; Harvey, J. N.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17370 10.1021/ja509029h
7. Gonthier, J. F.; Wodrich, M. D.; Steinmann, S. N.; Corminboeuf, C. Org. Lett. 2010, 12, 3070 10.1021/ol1010642
8. Chen, J. L. Y.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10992 10.1002/anie.201407127
9. Wada, R.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8910 10.1021/ja047200l
10. Mitsunuma, H.; Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5217 10.1002/anie.201201132
11. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12660 10.1021/ja0651308
12. Silverio, D. L.; Torker, S.; Pilyugina, T.; Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Haeffner, F.; Hoveyda, A. H. Nature 2013, 494, 216 10.1038/nature11844
13. Meng, F.; Jang, H.; Jung, B.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5046 10.1002/anie.201301018
14. Barnett, D. S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8679 10.1002/anie.200904715
15. Trost, B. M.; Osipov, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9176 10.1002/anie.201302805
16. Krautwald, S.; Sarlah, D.; Schafroth, M. A.; Carreira, E. M. Science 2013, 340, 1065 10.1126/science.1237068
17. Chalifoux, W. A.; Reznik, S. K.; Leighton, J. L. Nature 2012, 487, 86 10.1038/nature11189
18. Chen, M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2010, 12, 2706 10.1021/ol1007444
19. Roush, W. R.; Walts, A. E.; Hoong, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8186 10.1021/ja00312a062
20. Ohmatsu, K.; Imagawa, N.; Ooi, T. Nat. Chem. 2013, 6, 47 10.1038/nchem.1796
21. Dutta, B.; Gilboa, N.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5588 10.1021/ja101371x
22. Ren, H.; Dunet, G.; Mayer, P.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5376 10.1021/ja071380s
23. Stymiest, J. L.; Bagutski, V.; French, R. M.; Aggarwal, V. K. Nature 2008, 456, 778 10.1038/nature07592
24. Carosi, L.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5913 10.1002/anie.200700975
25. Ding, J. Y.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8069 10.1002/anie.201303931
26. Hall, D. G.; Lachance, H. Allylboration of Carbonyl Compounds; Wiley: Hoboken, NJ, 2012.
27. Flamme, E. M.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13644 10.1021/ja028055j
28. Xing, C.-H.; Liao, Y.-X.; Zhang, Y.; Sabarova, D.; Bassous, M.; Hu, Q.-S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 1115 10.1002/ejoc.201101739
29. Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 555 10.1002/anie.198205553
30. Alam, R.; Das, A.; Huang, G.; Eriksson, L.; Himo, F.; Szabó, K. J. Chem. Sci. 2014, 5, 2732 10.1039/c4sc00415a
31. Shi, S.-L.; Xu, L.-W.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6638 10.1021/ja101948s
32. Zhang, Y.; Li, N.; Qu, B.; Ma, S.; Lee, H.; Gonnella, N. C.; Gao, J.; Li, W.; Tan, Z.; Reeves, J. T.; Wang, J.; Lorenz, J. C.; Li, G.; Reeves, D. C.; Premasiri, A.; Grinberg, N.; Haddad, N.; Lu, B. Z.; Song, J. J.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2013, 15, 1710 10.1021/ol400498a
33. Ogasawara, M.; Okada, A.; Subbarayan, V.; Sörgel, S.; Takahashi, T. Org. Lett. 2010, 12, 5736 10.1021/ol102554a
34. Ferris, G. E.; Hong, K.; Roundtree, I. A.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2501 10.1021/ja400506j
35. Potter, B.; Szymaniak, A. A.; Edelstein, E. K.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17918 10.1021/ja510266x
36. Canales, E.; Hernandez, E.; Soderquist, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8712 10.1021/ja062242q
37. Ito, H.; Okura, T.; Matsuura, K.; Sawamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 560 10.1002/anie.200905993
38. Raducan, M.; Alam, R.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13050 10.1002/anie.201207951
39. Alam, R.; Raducan, M.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2013, 15, 2546 10.1021/ol401055m
40. Lu, Z.; Yang, M.; Chen, P.; Xiong, X.; Li, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13840 10.1002/anie.201406626
41. Das, A.; Alam, R.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2014, 16, 3808 10.1021/ol501699x
42. Kennedy, J. W.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4732 10.1002/anie.200301632
43. Rauniyar, V.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4518 10.1021/ja049446w
44. Rauniyar, V.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2426 10.1002/anie.200504432
45. Ishiyama, T.; Ahiko, T.-a.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12414 10.1021/ja0210345
46. Jain, P.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11884 10.1021/ja104956s
47. Wu, T. R.; Shen, L.; Chong, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 2701 10.1021/ol0490882
48. Zhang, Y.; Li, N.; Goyal, N.; Li, G.; Lee, H.; Lu, B.; Senanayake, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 5775 10.1021/jo4006574
49. Paton, R. S.; Goodman, J. M.; Pellegrinet, S. C. Org. Lett. 2009, 11, 37 10.1021/ol802270u
50. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15398 10.1021/ja075204v
51. Denmark, S. E.; Fu, J. Chem. Rev. 2003, 103, 2763 10.1021/cr020050h
52. Shimizu, Y.; Shi, S.-L.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1103 10.1002/anie.200906678