Detection and activity profiling of synthetic cannabinoids and metabolites with a newly developed bio-assay

Analytical Chemistry

Volumn 88, Issue 23, 2016, Pages

  Cannaert, Annelies ^a   Storme, Jolien ^a   Franz, Florian ^b   Auwärter, Volker ^b   Stove, Christophe P ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMOLECULES; CHEMICAL ACTIVATION;

ADVERSE HEALTH EFFECTS; CANNABINOID RECEPTORS; EARLY WARNING SYSTEM; G-PROTEIN COUPLED RECEPTORS; MEDIATED ACTIVITIES; PHYSIOLOGICAL EFFECTS; RECEPTOR ACTIVATION; SYNTHETIC CANNABINOIDS;

METABOLITES;

EID: 85013145510     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.analchem.6b02600     Document Type: Article

References (72)

1. EMCDDA, European Drug Report: Trends and Developments 2016.
2. Fantegrossi, W. E.; Moran, J. H.; Radominska-Pandya, A.; Prather, P. L., Life Sci 2014, 97, 45-54.
3. Vardakou, I.; Pistos, C.; Spiliopoulou, C., Toxicol Lett 2010, 197, 157-62.
4. Seely, K. A.; Lapoint, J.; Moran, J. H.; Fattore, L., Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry 2012, 39, 234-43.
5. Auwärter, V.; Dresen, S.; Weinmann, W.; Müller, M.; Pütz, M.; Ferreiros, N., J Mass Spectrom 2009, 44, 832-7.
6. EMCDDA, European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction Drug Report 2015.
7. Castaneto, M. S.; Gorelick, D. A.; Desrosiers, N. A.; Hartman, R. L.; Pirard, S.; Huestis, M. A., Drug Alcohol Depend 2014, 144, 12-41.
8. Pertwee, R. G.; Ross, R. A., Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids 2002, 66, 101-21.
9. Van Sickle, M. D.; Duncan, M.; Kingsley, P. J.; Mouihate, A.; Urbani, P.; Mackie, K.; Stella, N.; Makriyannis, A.; Piomelli, D.; Davison, J. S.; Marnett, L. J.; Di Marzo, V.; Pittman, Q. J.; Patel, K. D.; Sharkey, K. A., Science 2005, 310 (5746), 329-32.
10. Onaivi, E.S.; Ishiguro, H.; Gong, J.P.; Patel, S.; Meozzi, P.A.; Myers, L.; Perchuk, A.; Mora, Z.; Tagliaferro, P.A.; Gardner, E.; Brusco, A.; Akinshola, B.E.; Hope, B.; Lujilde, J.; Inada, T.; Iwasaki, S.; Macharia, D.; Teasenfitz, L.; Arinami, T.; Uhl, G.R., PLoS One 2008, 3, e1640.
11. Howlett, A.C.; Barth, F.; Bonner, T.I.; Cabral, G.; Casellas, P.; Devane, W.A.; Felder, C.C.; Herkenham, M.; Mackie, K.; Martin, B. R.;Mechoulam, R.; Pertwee, R.G., Pharmacol Rev 2002, 54, 161-202.
12. Winstock, A.; Lynskey, M.; Borschmann, R.; Waldron, J., J Psychopharmacol 2015, 29, 698-703.
13. Tait, R. J.; Caldicott, D.; Mountain, D.; Hill, S. L.; Lenton, S., Clin Toxicol (Phila) 2016, 54, 1-13.
14. Gunderson, E. W.; Haughey, H. M.; Ait-Daoud, N.; Joshi, A. S.; Hart, C. L., Am J Addict 2012, 21, 320-6.
15. Huestis, M. A., Chem Biodivers 2007, 4, 1770-804.
16. Banister, S. D.; Stuart, J.; Kevin, R. C.; Edington, A.; Longworth, M.; Wilkinson, S. M.; Beinat, C.; Buchanan, A. S.; Hibbs, D. E.; Glass, M.; Connor, M.; McGregor, I. S.; Kassiou, M., ACS Chem Neurosci 2015, 6, 1445-58.
17. Brents, L. K.; Gallus-Zawada, A.; Radominska-Pandya, A.; Vasiljevik, T.; Prisinzano, T. E.; Fantegrossi, W. E.; Moran, J. H.; Prather, P. L., Biochem Pharmacol 2012, 83, 952-61.
18. Brents, L. K.; Reichard, E. E.; Zimmerman, S. M.; Moran, J. H.; Fantegrossi, W. E.; Prather, P. L., PLoS One 2011, 6
19. Chimalakonda, K. C.; Seely, K. A.; Bratton, S. M.; Brents, L. K.; Moran, C. L.; Endres, G. W.; James, L. P.; Hollenberg, P. F.; Prather, P. L.; Radominska-Pandya, A.; Moran, J. H., Drug Metab Dispos 2012, 40, 2174-84.
20. Rajasekaran, M.; Brents, L. K.; Franks, L. N.; Moran, J. H.; Prather, P. L., Toxicol Appl Pharmacol 2013, 269, 100-8.
21. Breivogel, C. S.; Griffin, G.; Di Marzo, V.; Martin, B. R., Mol Pharmacol 2001, 60, 155-63.
22. De Luca M.A., C. M. P., Loi B., Porcu A., Martorelli M., Miliano C., Kellett K., Davidson C., Stair L.J., Schifano F., Di Chiara G., Neuropharmacology 2015, 15.
23. Huffman, J. W.; Szklennik, P. V.; Almond, A.; Bushell, K.; Selley, D. E.; He, H.; Cassidy, M. P.; Wiley, J. L.; Martin, B. R., Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 4110-3.
24. Nakajima, J., Takahashi, M., Nonaka, R., Seto, T., Suzuki, J., Yoshida, M., Kanai, C., Hamano, T., Forensic Toxicology 2011, 29, 132-141.
25. Wiley,J.L.; Marusich, J.A.; Lefever, T.W.; Grabenauer, M.; Moore, K. N.; Thomas, B. F., Neuropharmacology 2013, 75, 145-54.
26. Seely, K.A.; Brents, L.K.; Radominska-Pandya, A.; Endres, G. W.; Keyes, G.S.; Moran,J. H.; Prather, P.L., Chem Res Toxicol 2012, 25, 825-7.
27. Atwood, B. K.; Huffman, J.; Straiker, A.; Mackie, K., Br J Pharmacol 2010, 160, 585-93.
28. Atwood, B. K.; Lee, D.; Straiker, A.; Widlanski, T. S.; Mackie, K., Eur J Pharmacol 2011, 659 (2-3), 139-45.
29. Slipetz, D. M.; O'Neill, G. P.; Favreau, L.; Dufresne, C.; Gallant, M.; Gareau, Y.; Guay, D.; Labelle, M.; Metters, K. M., Mol Pharmacol 1995, 48, 352-61.
30. Yao, B. B.; Mukherjee, S.; Fan, Y.; Garrison, T. R.; Daza, A. V.; Grayson, G. K.; Hooker, B. A.; Dart, M. J.; Sullivan, J. P.; Meyer, M. D., Br J Pharmacol 2006, 149, 145-54.
31. Banister, S. D.; Moir, M.; Stuart, J.; Kevin, R. C.; Wood, K. E.; Longworth, M.; Wilkinson, S. M.; Beinat, C.; Buchanan, A. S.; Glass, M.; Connor, M.; McGregor, I. S.; Kassiou, M., ACS Chem Neurosci 2015, 6, 1546-59.
32. McGuinness, D.; Malikzay, A.; Visconti, R.; Lin, K.; Bayne, M.; Monsma, F.; Lunn, C. A., J Biomol Screen 2009, 14, 49-58.
33. van der Lee, M. M.; Blomenrohr, M.; van der Doelen, A. A.; Wat, J. W.; Smits, N.; Hanson, B. J.; van Koppen, C. J.; Zaman, G. J., J Biomol Screen 2009, 14, 811-23.
34. Milligan, G., Trends Pharmacol Sci 2003, 24, 87-90.
35. Thomsen, W.; Frazer, J.; Unett, D., Curr Opin Biotechnol 2005, 16, 655-65.
36. Zhang, R.; Xie, X., Acta Pharmacol Sin 2012, 33, 372-84.
37. Bohn, L.M.; McDonald, P.H., Drug Discov Today Technol 2010, 7
38. Dixon, A.S.; Schwinn, M.K.; Hall, M.P.; Zimmerman, K.; Otto, P.; Lubben, T.H.; Butler, B.L.; Binkowski, B.F.; Machleidt, T.; Kirkland, T.A.; Wood, M.G.; Eggers, C.T.; Encell, L.P.; Wood, K.V., ACS Chem Biol 2016, 11, 400-8.
39. Franz, F.; Angerer, V.; Hermanns-Clausen, M.; Auwärter, V.; Moosmann, B., Anal Bioanal Chem 2016, 408, 3445-52.
40. Lohse, M. J.; Benovic, J. L.; Codina, J.; Caron, M. G.; Lefkowitz, R. J., Science 1990, 248, 1547-50.
41. Ferguson, S. S.; Downey, W. E., 3rd; Colapietro, A. M.; Barak, L. S.; Menard, L.; Caron, M. G., Science 1996, 271, 363-6.
42. Ferguson, S. S., Pharmacol Rev 2001, 53, 1-24.
43. Chu, C. M.; Hung, M. S.; Hsieh, M. T.; Kuo, C. W.; Suja, T. D.; Song, J. S.; Chiu, H. H.; Chao, Y. S.; Shia, K. S., Org Biomol Chem 2008, 6, 3399-407.
44. Chimalakonda, K. C.; Moran, C. L.; Kennedy, P. D.; Endres, G. W.; Uzieblo, A.; Dobrowolski, P. J.; Fifer, E. K.; Lapoint, J.; Nelson, L. S.; Hoffman, R. S.; James, L. P.; Radominska-Pandya, A.; Moran, J. H., Anal Chem 2011, 83, 6381-8.
45. Moran, C. L.; Le, V. H.; Chimalakonda, K. C.; Smedley, A. L.; Lackey, F. D.; Owen, S. N.; Kennedy, P. D.; Endres, G. W.; Ciske, F. L.; Kramer, J. B.; Kornilov, A. M.; Bratton, L. D.; Dobrowolski, P. J.; Wessinger, W. D.; Fantegrossi, W. E.; Prather, P. L.; James, L. P.; Radominska-Pandya, A.; Moran, J. H., Anal Chem 2011, 83, 4228-36.
46. Sobolevsky, T.; Prasolov, I.; Rodchenkov, G., Forensic Sci Int 2010, 200, 141-7.
47. Shanks, K.G.; Behonick, G.S.; Dahn,T.; Terrell, A., J Anal Toxicol 2013, 37, 517-25.
48. Shanks, K.G.; Dahn, T.; Behonick, G.; Terrell, A., J Anal Toxicol 2012, 36, 360-71.
49. Hermanns-Clausen, M.; Kithinji, J.; Spehl, M.; Angerer, V.; Franz, F.; Eyer, F.; Auwärter, V., Drug Test Anal 2016.
50. Hermanns-Clausen, M.; Kneisel, S.; Szabo, B.; Auwärter, V., Addiction 2013, 108, 534-44.
51. Saito, T. N., A.; Miura, N.; Shigenori, O.; Shota, M.; Motoki, O.; Sadaki, I., Forensic Toxicology 2013, 31, 333-337.
52. Derungs, A.; Schwaninger, A. E.; Mansella, G.; Bingisser, R.; Kraemer, T.; Liechti, M. E., Forensic Toxicology 2013, 164-171.
53. Jang, M.; Shin, I.; Yang, W.; Chang, H.; Yoo, H. H.; Lee, J.; Kim, E., Forensic Sci Int 2014, 244, 85-91.
54. Gugelmann, H.; Gerona, R.; Li, C.; Tsutaoka, B.; Olson, K. R.; Lung, D., Clin Toxicol (Phila) 2014, 52, 635-8.
55. Schep, L. J.; Slaughter, R. J.; Hudson, S.; Place, R.; Watts, M., Hum Exp Toxicol 2015, 34, 557-60.
56. Santacroce, R.; Corazza,O.; Martinotti, G.; Bersani,F.S.; Valeriani, G.; Di Giannantonio, M., Hum Psychopharmacol 2015, 30, 265-71.
57. Behonick, G.; Shanks, K. G.; Firchau, D. J.; Mathur, G.; Lynch, C. F.; Nashelsky, M.; Jaskierny, D. J.; Meroueh, C., J Anal Toxicol 2014, 38 (8), 559-62.
58. Takayama, T.; Suzuki, M.; Todoroki, K.; Inoue, K.; Min, J. Z.; Kikura-Hanajiri, R.; Goda, Y.; Toyo'oka, T., Biomed Chromatogr 2014, 28, 831-8.
59. Thomsen, R.; Nielsen, L. M.; Holm, N. B.; Rasmussen, H. B.; Linnet, K., Drug Test Anal 2015, 7 565-76.
60. Wohlfarth, A.; Gandhi, A. S.; Pang, S.; Zhu, M.; Scheidweiler, K. B.; Huestis, M. A., Anal Bioanal Chem 2014, 406 (6), 1763-80.
61. Wiley,J.L.; Marusich,J.A.; Huffman,J.W., Life Sci 2014, 97, 55-63.
62. Teske, J.; Weller, J.P.; Fieguth, A.; Rothamel, T.; Schulz, Y.; Troger, H.D., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci 2010, 878, 2659-63.
63. Kneisel, S.; Teske, J.; Auwärter, V., Drug Test Anal 2014, 6,135-6.
64. Hutter, M.; Moosmann, B.; Kneisel, S.; Auwärter, V., J Mass Spectrom 2013, 48, 885-94.
65. Aizpurua-Olaizola, O.; Zarandona, I.; Ortiz, L.; Navarro, P.; Etxebarria, N.; Usobiaga, A. Drug Test Anal 2016.
66. Lowe, R. H.; Abraham, T. T.; Darwin, W. D.; Herning, R.; Cadet, J. L.; Huestis, M. A. Drug Alcohol Depend 2009, 105 (1-2), 24-32.
67. Fraser, A. D.; Worth, D. Forensic Sci Int 2004, 143 (2-3), 147-52.
68. Bergamaschi, M. M.; Barnes, A.; Queiroz, R. H.; Hurd, Y. L.; Huestis, M. A. Anal Bioanal Chem 2013, 405 (14), 4679-89.
69. Kevin, R. C., Allsop, D. J., Lintzeris, N., Dunlop, A. J., Booth, J., McGregor, I. S. Forensic Toxicology 2016, 1-12.
70. USA, Food and Drug Administration Safety and Innovation Act: Synthetic Drug Abuse Prevention Act 2012 2012, Section 1151-1153.
71. UK, Psychoactive Substances Act 2016 2016, Chapter 2, 1-57.
72. ACMD, Psychoactive Substances Act 2016 2016, Forensic Strategy, 1-10.