The Modern Face of Synthetic Heterocyclic Chemistry

Journal of Organic Chemistry

Volumn 81, Issue 21, 2016, Pages 10109-10125

  Cabrele, Chiara ^a   Reiser, Oliver ^b  

^a UNIVERSITY OF SALZBURG   (Austria)

^b UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

19TH CENTURY; CLASSICAL REACTIONS; GREEN AND SUSTAINABLE CHEMISTRIES; HETEROCYCLES; HETEROCYCLIC CHEMISTRIES; NOCV1; ORGANIC CHEMISTRY; SYNTHETIC METHODOLOGY;

CONDENSATION REACTIONS;

CATALYSIS; CREATIVITY; GREEN CHEMISTRY; ORGANIC CHEMISTRY; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

EID: 84994673686     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.6b02034     Document Type: Article

References (131)

1. Taylor, A. P.; Robinson, R. P.; Fobian, Y. M.; Blakemore, D. C.; Jones, L. H.; Fadeyi, O. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6611-6637 10.1039/C6OB00936K
2. Ponra, S.; Majumdar, K. C. RSC Adv. 2016, 6, 37784-37922 10.1039/C5RA27069C
3. Sadjadi, S.; Heravi, M. M.; Nazari, N. RSC Adv. 2016, 6, 53203-53272 10.1039/C6RA02143C
4. Chen, Z. P.; Zhou, Y. G. Synthesis 2016, 48, 1769-1781 10.1055/s-0035-1561622
5. Rohokale, R. S.; Kshirsagar, U. A. Synthesis 2016, 48, 1253-1268 10.1055/s-0035-1560413
6. Ye, Z. S.; Gettys, K. E.; Dai, M. J. Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 702-715 10.3762/bjoc.12.70
7. Kumari, S.; Kishore, D.; Paliwal, S.; Chauhan, R.; Dwivedi, J.; Mishra, A. Mol. Diversity 2016, 20, 185-232 10.1007/s11030-015-9596-0
8. Khan, I.; Ibrar, A.; Abbas, N.; Saeed, A. Res. Chem. Intermed. 2016, 42, 5147-5196 10.1007/s11164-015-2354-1
9. He, Q.; Yin, Z. Q.; Chen, H. B.; Zhang, Z. M.; Wang, X. X.; Yue, G. Z. Prog. Chem. 2016, 28, 801-813 10.7536/PC160102
10. Hollis, A.; Ahmed, Z. N. Engl. J. Med. 2013, 369, 2474-2476 10.1056/NEJMp1311479
11. NBC Nightly News, Oct 8, 2001.
12. Gandini, A.; Lacerda, T. M.; Carvalho, A. J. F.; Trovatti, E. Chem. Rev. 2016, 116, 1637-1669 10.1021/acs.chemrev.5b00264
13. Chinnappan, A.; Baskar, C.; Kim, H. RSC Adv. 2016, 6, 63991-64002 10.1039/C6RA12021K
14. Clark, J. H.; Farmer, T. J.; Hunt, A. J.; Sherwood, J. Int. J. Mol. Sci. 2015, 16, 17101-17159 10.3390/ijms160817101
15. http://www.pmlive.com/top-pharma-list/Top-50-pharmaceutical-products-by-global-sales.
16. Feng, Y.; Holte, D.; Zoller, J.; Umemiya, S.; Simke, L. R.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10160-10163 10.1021/jacs.5b07154
17. Kallepalli, V. A.; Shi, F.; Paul, S.; Onyeozili, E. N.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 9199-9201 10.1021/jo901822b
18. Kawamorita, S.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3855-3858 10.1021/jo100352b
19. Robbins, D. W.; Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4068-4069 10.1021/ja1006405
20. Loach, R. P.; Fenton, O. S.; Amaike, K.; Siegel, D. S.; Ozkal, E.; Movassaghi, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 11254-11263 10.1021/jo502062z
21. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390-391 10.1021/ja0173019
22. Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263-14278 10.1021/ja053433g
23. Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R. P.; Winters, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933-2936 10.1016/S0040-4039(98)00503-6
24. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941-2944 10.1016/S0040-4039(98)00504-8
25. Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937-2940 10.1016/S0040-4039(98)00502-4
26. Nicolaou, K. C.; Lu, Z.; Li, R.; Woods, J. R.; Sohn, T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8716-8719 10.1021/jacs.5b05575
27. Kurogi, T.; Okaya, S.; Fujiwara, H.; Okano, K.; Tokuyama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 283-287 10.1002/anie.201507830
28. Fujiwara, H.; Kurogi, T.; Okaya, S.; Okano, K.; Tokuyama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13062-13065 10.1002/anie.201207307
29. Ardkhean, R.; Caputo, D. F. J.; Morrow, S. M.; Shi, H.; Xiong, Y.; Anderson, E. A. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 1557-1569 10.1039/C5CS00105F
30. Leading review: Vilotijevic, I.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5250-5281 10.1002/anie.200900600
31. Hashimoto, M.; Harigaya, H.; Yanagiya, M.; Shirahama, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2299-2311 10.1021/jo00007a013
32. Morimoto, Y.; Iwai, T.; Kinoshita, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6792-6797 10.1021/ja990154i
33. Rodríguez-López, J.; Pinacho Crisóstomo, F.; Ortega, N.; López-Rodríguez, M.; Martín, V. S.; Martín, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3659-3662 10.1002/anie.201209159
34. Heathcock, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 14323-14327 10.1073/pnas.93.25.14323
35. Azuma, M.; Yoshikawa, T.; Kogure, N.; Kitajima, M.; Takayama, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11618-11621 10.1021/ja507016g
36. Kleinman, E. F.; Heathcock, C. H. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4125 10.1016/S0040-4039(01)86523-0
37. Heathcock, C. H.; Kleinman, E. F.; Binkley, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054 10.1021/ja00368a024
38. Tsukano, C.; Zhao, L.; Takemoto, Y.; Hirama, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 4198 10.1002/ejoc.201000667
39. Fischer, D. F.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5926 10.1021/ja101893b
40. Yuan, C.; Chang, C.-T.; Siegel, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 5647 10.1021/jo400695c
41. Zhao, L.; Tsukano, C.; Kwon, E.; Takemoto, Y.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1722 10.1002/anie.201208297
42. Bonazzi, S.; Cheng, B.; Wzorek, J. S.; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9338-9341 10.1021/ja404673s
43. Nagata, T.; Nakagawa, M.; Nishida, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7484-7485 10.1021/ja034464j
44. Ono, K.; Nakagawa, M.; Nishida, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2020-2023 10.1002/anie.200453673
45. Young, I. S.; Kerr, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1465-1469 10.1021/ja068047t
46. Jakubec, P.; Cockfield, D. M.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16632-16633 10.1021/ja908399s
47. Nilson, M. G.; Funk, R. L. Org. Lett. 2010, 12, 4912-4915 10.1021/ol102079z
48. Kyle, A. F.; Jakubec, P.; Cockfield, D. M.; Cleator, E.; Skidmore, J.; Dixon, D. J. Chem. Commun. 2011, 47, 10037-10039 10.1039/c1cc13665h
49. Cheng, B.; Wu, F.; Yang, X.; Zhou, Y.; Wan, X.; Zhai, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12569-12572 10.1002/chem.201102101
50. Jakubec, P.; Kyle, A. F.; Calleja, J.; Dixon, D. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6094-6097 10.1016/j.tetlet.2011.09.016
51. Yu, M.; Wang, C.; Kyle, A. F.; Jakubec, P.; Dixon, D. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 479, 88-93 10.1038/nature10563
52. Stockman, R. A.; McDermott, P. J.; Newton, A. F.; Magnus, P. Synlett 2010, 2010, 559-562 10.1055/s-0029-1219182
53. Inagaki, F.; Kinebuchi, M.; Miyakoshi, N.; Mukai, C. Org. Lett. 2010, 12, 1800-1803 10.1021/ol100412f
54. Ideguchi, T.; Yamada, T.; Shirahata, T.; Hirose, T.; Sugawara, A.; Kobayashi, Y.; Omura, S.; Sunazuka, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12568-12571 10.1021/ja406657v
55. Yamada, T.; Ideguchi-Matsushita, T.; Hirose, T.; Shirahata, T.; Hokari, R.; Ishiyama, A.; Iwatsuki, M.; Sugawara, A.; Kobayashi, Y.; Otoguro, K.; Ōmura, S.; Sunazuka, T. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 11855-11864 10.1002/chem.201501150
56. Beatty, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10270-10273 10.1021/ja506170g
57. Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2973 10.1021/ja00901a061
58. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Morton, M.; Aubé, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10645-10652 10.1021/jo051212n
59. Pandey, G.; Burugu, S. K.; Singh, P. Org. Lett. 2016, 18, 1558-1561 10.1021/acs.orglett.6b00374
60. Jones, S. B.; Simmons, B.; Mastracchio, A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 475, 183-188 10.1038/nature10232
61. Martin, D. B.; Vanderwal, C. D. Chem. Sci. 2011, 2, 649-651 10.1039/c1sc00009h
62. Xu, Z.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3272-3276 10.1002/anie.201209970
63. Wagnières, O.; Xu, Z.; Wang, Q.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15102-15108 10.1021/ja509329x
64. Dagoneau, D.; Xu, Z.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 760-763 10.1002/anie.201508906
65. Xu, Z.; Wang, Q.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6712-6724 10.1021/jacs.5b03619
66. Xu, Z.; Wang, Q.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19127-19130 10.1021/ja4115192
67. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691-1693 10.1126/science.1083622
68. Kim, I.; Roh, S. W.; Lee, D. G.; Lee, C. Org. Lett. 2014, 16, 2482-2485 10.1021/ol500856z
69. Isoda, M.; Sato, K.; Funakoshi, M.; Omura, K.; Tarui, A.; Omote, M.; Ando, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 8398-8405 10.1021/acs.joc.5b01233
70. Zhu, L.; Xiong, Y.; Li, C. J. Org. Chem. 2015, 80, 628-633 10.1021/jo502265a
71. Zhang, S.-J.; Sun, W.-W.; Cao, P.; Dong, X.-P.; Liu, J.-K.; Wu, B. J. Org. Chem. 2016, 81, 956-968 10.1021/acs.joc.5b02532
72. Pedroni, J.; Boghi, M.; Saget, T.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9064-9067 10.1002/anie.201405508
73. Xu, X.; Deng, Y.; Yim, D. N.; Zavalij, P. Y.; Doyle, M. P. Chem. Sci. 2015, 6, 2196-2201 10.1039/C4SC03991B
74. Darkes, M. J. M.; Poole, R. M.; Goa, K. L. Am. J. Cardiovasc. Drugs 2003, 3, 67-76 10.2165/00129784-200303010-00007
75. Zhu, R.; Cheng, G.; Jia, C.; Xue, L.; Cui, X. J. Org. Chem. 2016, 81, 7539-7544 10.1021/acs.joc.6b01227
76. Zheng, J.; Li, Z.; Huang, L.; Wu, W.; Li, J.; Jiang, H. Org. Lett. 2016, 18, 3514-3517 10.1021/acs.orglett.6b01008
77. Song, X.-G.; Ren, Y.-Y.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2366-2370 10.1002/adsc.201600390
78. Gribble, G. W. Indole Ring Synthesis-From Natural Products to Drug Discovery; Wiley-VCH, 2016, 704 pp.
79. Shen, H.; Fu, J.; Yuan, H.; Gong, J.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2016, 10.1021/acs.joc.6b00611
80. Zoller, J.; Fabry, D. C.; Ronge, M. A.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13264-13268 10.1002/anie.201405478
81. Mishra, A.; Deb, I. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2267-2272 10.1002/adsc.201600321
82. Clagg, K.; Hou, H.; Weinstein, A. B.; Russell, D.; Stahl, S. S.; Koenig, S. G. Org. Lett. 2016, 18, 3586-3589 10.1021/acs.orglett.6b01592
83. Ortgies, S.; Breder, A. Org. Lett. 2015, 17, 2748-2751 10.1021/acs.orglett.5b01156
84. Xi, L.-Y.; Zhang, R.-Y.; Liang, S.; Chen, S.-Y.; Yu, X.-Q. Org. Lett. 2014, 16, 5269-5271 10.1021/ol5023596
85. Wei, Y.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3756-3759 10.1021/ja312346s
86. Rohokale, R. S.; Koenig, B.; Dhavale, D. D. J. Org. Chem. 2016, 81, 7121-7126 10.1021/acs.joc.6b00979
87. Khanal, H. D.; Lee, Y. R. Chem. Commun. 2015, 51, 9467-9470 10.1039/C5CC01807B
88. Yu, J.-T.; Shi, B.; Peng, H.; Sun, S.; Chu, H.; Jiang, Y.; Cheng, J. Org. Lett. 2015, 17, 3643-3645 10.1021/acs.orglett.5b01521
89. Zhang, X.; Dai, W.; Wu, W.; Cao, S. Org. Lett. 2015, 17, 2708-2711 10.1021/acs.orglett.5b01123
90. Schmidt, D.; Malakar, C. C.; Beifuss, U. Org. Lett. 2014, 16, 4862-4865 10.1021/ol502371j
91. Minkler, S. R. K.; Isley, N. A.; Lippincott, D. J.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2014, 16, 724-726 10.1021/ol403402h
92. Jana, R.; Pathak, T. P.; Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4074-4077 10.1021/ol3016989
93. Liu, Z.-J.; Lu, X.; Wang, G.; Li, L.; Jiang, W.-T.; Wang, Y.-D.; Xiao, B.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9714-9719 10.1021/jacs.6b05788
94. Nguyen, T. M.; Nicewicz, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9588-9591 10.1021/ja4031616
95. Li, W.; Duan, Y.; Zhang, M.; Cheng, J.; Zhu, C. Chem. Commun. 2016, 52, 7596-7599 10.1039/C6CC02027E
96. Sahoo, B.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5505-5508 10.1021/ja400311h
97. Lindsay, V. N. G.; Viart, H. M.-F.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8368-8371 10.1021/jacs.5b04295
98. Bohre, A.; Dutta, S.; Saha, B.; Abu-Omar, M. M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2015, 3, 1263-1277 10.1021/acssuschemeng.5b00271
99. Wu, L.; Moteki, T.; Gokhale, A. A.; Flaherty, D. W.; Toste, F. D. Chem. 2016, 1, 32-58 10.1016/j.chempr.2016.05.002
100. Upare, P. P.; Hwang, Y. K.; Lee, J.-M.; Hwang, D. W.; Chang, J.-S. ChemSusChem 2015, 8, 2345-2357 10.1002/cssc.201500091
101. Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; Sádaba, I.; López Granados, M. Energy Environ. Sci. 2016, 9, 1144-1189 10.1039/C5EE02666K
102. van Putten, R.-J.; van der Waal, J. C.; de Jong, E.; Rasrendra, C. B.; Heeres, H. J.; de Vries, J. G. Chem. Rev. 2013, 113, 1499-1597 10.1021/cr300182k
103. Wright, D. L. Prog. Heterocycl. Chem. 2005, 17, 1-32 10.1016/S0959-6380(05)80323-X
104. Merino, P.; Tejero, T.; Delso, J. I.; Matute, R. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1076-1091 10.2174/138527207781369245
105. Roche, S. P.; Aitken, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 5339-5358 10.1002/ejoc.201000704
106. Benjamin, N. M.; Martin, S. F. Org. Lett. 2011, 13, 450-453 10.1021/ol102798f
107. Du, Y.; Krenske, E. H.; Antoline, J. E.; Lohse, A. G.; Houk, K. N.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 1753-1759 10.1021/jo3011792
108. Antoline, J. E.; Krenske, E. H.; Lohse, A. G.; Houk, K. N.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14443-14451 10.1021/ja205700p
109. Reiser, O. Isr. J. Chem. 2016, 56, 531-539 10.1002/ijch.201500103
110. Bergmann, A.; Reiser, O. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7613-7615 10.1002/chem.201402735
111. Kalidindi, S.; Jeong, W. B.; Schall, A.; Bandichhor, R.; Nosse, B.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6361-6363 10.1002/anie.200701584
112. Chhor, R. B.; Nosse, B.; Sörgel, S.; Böhm, C.; Seitz, M.; Reiser, O. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 260-270 10.1002/chem.200390019
113. Böhm, C.; Schinnerl, M.; Bubert, C.; Zabel, M.; Labahn, T.; Parisini, E.; Reiser, O. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2000, 2955-2965 10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2955::AID-EJOC2955>3.0.CO;2-3
114. Recent review: Piutti, C.; Quartieri, F. Molecules 2013, 18, 12290-12312 10.3390/molecules181012290
115. Ulbrich, K.; Kreitmeier, P.; Reiser, O. Synlett 2010, 2010, 2037-2040 10.1055/s-0030-1258534
116. Ulbrich, K.; Kreitmeier, P.; Vilaivan, T.; Reiser, O. J. Org. Chem. 2013, 78, 4202-4206 10.1021/jo400409f
117. Arisetti, N.; Reiser, O. Org. Lett. 2015, 17, 94-97 10.1021/ol5032975
118. Veits, G. K.; Wenz, D. R.; Read de Alaniz, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9484-9487 10.1002/anie.201005131
119. Palmer, L. I.; Read de Alaniz, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7167-7170 10.1002/anie.201102102
120. Palmer, L. I.; de Alaniz, J. R. Org. Lett. 2013, 15, 476-479 10.1021/ol303263q
121. Subba Reddy, B. V.; Vikram Reddy, Y.; Singarapu, K. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 1111-1116 10.1039/C5OB01616A
122. Deska, J.; Thiel, D.; Gianolio, E. Synthesis 2015, 47, 3435-3450 10.1055/s-0035-1560345
123. Fernández-Fueyo, E.; Younes, S. H. H.; van Rootselaar, S.; Aben, R. W. M.; Renirie, R.; Wever, R.; Holtmann, D.; Rutjes, F. P. J. T.; Hollmann, F. ACS Catal. 2016, 6, 5904-5907 10.1021/acscatal.6b01636
124. Falenczyk, C.; Pölloth, B.; Hilgers, P.; König, B. Synth. Commun. 2015, 45, 348-354 10.1080/00397911.2014.963624
125. Ji, Y.; Benkovics, T.; Beutner, G. L.; Sfouggatakis, C.; Eastgate, M. D.; Blackmond, D. G. J. Org. Chem. 2015, 80, 1696-1702 10.1021/jo502641d
126. Thiel, D.; Doknić, D.; Deska, J. Nat. Commun. 2014, 5, 5278 10.1038/ncomms6278
127. Li, Z.; Tong, R. J. Org. Chem. 2016, 81, 4847-4855 10.1021/acs.joc.6b00469
128. Li, Z.; Ip, F. C. F.; Ip, N. Y.; Tong, R. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 11152-11157 10.1002/chem.201501713
129. Ren, J.; Liu, Y.; Song, L.; Tong, R. Org. Lett. 2014, 16, 2986-2989 10.1021/ol501120m
130. Koh, P.-F.; Loh, T.-P. Green Chem. 2015, 17, 3746-3750 10.1039/C5GC00900F
131. Ashmus, R. A.; Jayasuriya, A. B.; Lim, Y.-J.; O'Doherty, G. A.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2016, 81, 3058-3063 10.1021/acs.joc.6b00296