Control of regioselectivity and stereoselectivity in (4 + 3) cycloadditions of chiral oxyallyls with unsymmetrically disubstituted furans

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 5, 2013, Pages 1753-1759

  Du, Yunfei ^a   Krenske, Elizabeth H ^b   Antoline, Jennifer E ^c   Lohse, Andrew G ^c   Houk, K N ^d   Hsung, Richard P ^c  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^c UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY; ZINC CHLORIDE;

CYCLOADDITIONS; CYCLOADDUCTS; FACE INTERACTION; OXAZOLIDINONES; SUBSTITUTION PATTERNS; TRANSITION STATE;

ORGANIC POLLUTANTS;

FURAN DERIVATIVE; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; ZINC CHLORIDE;

ARTICLE; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; PHASE TRANSITION; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84874591382     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3011792     Document Type: Article

References (53)

1. For a key review on allenamide chemistry, see: Wei, L.-L.; Xiong, H.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 773-782
2. Lohse, A. G.; Hsung, R. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3812-3822
3. Harmata, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8904-8922
4. Harmata, M. Recent Res. Devel. Org. Chem. 1997, 1, 523-535
5. Harmata, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8886-8903
6. Harmata, M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2297-2306
7. Battiste, M. A.; Pelphrey, P. M.; Wright, D. L. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3438-3447
8. Hartung, I. V.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1934-1949
9. Rigby, J. H.; Pigge, F. C. Org. React. 2004, 351-478
10. Harmata, M.; Rashatasakhon, P. Tetrahedron 2003, 59, 2371-2395
11. Harmata, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 595-605
12. Davies, H. M. L. In Advances in Cycloaddition; Harmata, M., Ed.; JAI: Stamford, CT, 1999; Vol. 5, pp 119-164.
13. West, F. G. In Advances in Cycloaddition; Lautens, M., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1997; Vol. 4, pp 1-40.
14. Harmata, M. Tetrahedron 1997, 53, 6235-6280
15. Katritzky, A. R.; Dennis, N. Chem. Rev. 1989, 89, 827-861
16. Föhlisch, B.; Krimmer, D.; Gehrlach, E.; Kaeshammer, D. Chem. Ber. 1988, 121, 1585-1594
17. Murray, D. H.; Albizati, K. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4109-4112
18. Walters, M. A.; Arcand, H. R.; Lawrie, D. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 23-26
19. Lee, J. C.; Jin, S.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 2804-2805
20. Harmata, M.; Rashatasakhon, P. Synlett 2000, 1419-1422
21. Beck, H.; Stark, C. B. W.; Hoffmann, H. M. R. Org. Lett. 2000, 2, 883-886
22. Myers, A. G.; Barbay, J. K. Org. Lett. 2001, 3, 425-428
23. Harmata, M.; Ghosh, S. K.; Hong, X.; Wacharasindhu, S.; Kirchhoefer, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2058-2059
24. MaGee, D. I.; Godineau, E.; Thornton, P. D.; Walters, M. A.; Sponholtz, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3667-3680
25. Chung, W. K.; Lam, S. K.; Lo, B.; Liu, L. L.; Wong, W.-T.; Chiu, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4556-4557
26. Lo, B.; Chiu, P. Org. Lett. 2011, 13, 864-867
27. Liu, L. L.; Chiu, P. Chem. Commun. 2011, 47, 3416-3417
28. Xiong, H.; Hsung, R. P.; Berry, C. R.; Rameshkumar, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7174-7175
29. Xiong, H.; Hsung, R. P.; Shen, L.; Hahn, J. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4449-4453
30. Rameshkumar, C.; Xiong, H.; Tracey, M. R.; Berry, C. R.; Yao, L. J.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 1339-1345
31. Xiong, H.; Huang, J.; Ghosh, S. K.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12694-12695
32. Rameshkumar, C.; Hsung, R. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 615-618
33. Huang, J.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 50-51
34. Antoline, J. E.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Song, Z.; Li, G. Org. Lett. 2007, 9, 1275-1278
35. Antoline, J. E.; Hsung, R. P. Synlett 2008, 739-744
36. Lohse, A. G.; Hsung, R. P.; Leider, M. D.; Ghosh, S. K. J. Org. Chem. 2011, 76, 3246-3257
37. Krenske, E. H.; Houk, K. N.; Lohse, A. G.; Antoline, J. E.; Hsung, R. P. Chem. Sci. 2010, 1, 387-392
38. Lohse, A. G.; Krenske, E. H.; Antoline, J. E.; Houk, K. N.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2010, 12, 5506-5509
39. Antoline, J. E.; Krenske, E. H.; Lohse, A. G.; Houk, K. N.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14443-14451
40. Wei, L.-L.; Hsung, R. P.; Xiong, H.; Mulder, J. A.; Nkansah, N. T. Org. Lett. 1999, 1, 2145-2148
41. Berry, C. R.; Hsung, R. P.; Antoline, J. E.; Petersen, M. E.; Challeppan, R.; Nielson, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 4038-4042
42. Close, W. J. J. Org. Chem. 1950, 15, 1131-1134
43. Roder, H.; Helmchen, G.; Peters, E.-M.; Peters, K.; von Schnering, H.-G. Angew. Chem. 1984, 96, 895-896
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
45. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
48. Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683-11700
49. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
50. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
51. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
52. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
53. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104