Antimycin-type depsipeptides: Discovery, biosynthesis, chemical synthesis, and bioactivities

Natural Product Reports

Volumn 33, Issue 10, 2016, Pages 1146-1165

  Liu, Joyce ^a   Zhu, Xuejun ^b   Kim, Seong Jong ^b   Zhang, Wenjun ^b,c  

^a University of California at Berkeley   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIMYCIN A1; BIOLOGICAL PRODUCT; CITRININ; DEPSIPEPTIDE; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASE; PEPTIDE SYNTHASE;

ACTINOMYCES; AMINO ACID SEQUENCE; ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; SYNTHESIS;

ACTINOMYCES; AMINO ACID SEQUENCE; ANTIMYCIN A; BIOLOGICAL PRODUCTS; DEPSIPEPTIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE SYNTHASES;

EID: 84989934880     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6np00004e     Document Type: Review

References (135)

1. B. R. Dunshee C. Leben G. W. Keitt F. M. Strong J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2436 2437
2. J. S. Rieske, in Antibiotics, ed., D. Gottlieb, and, P. D. Shaw, Springer, Berlin, Heidelberg, 1967, ch. 42, pp. 542-584
3. G. R. Pettit R. Tan R. K. Pettit T. H. Smith S. Feng D. L. Doubek L. Richert J. Hamblin C. Weber J. C. Chapuis J. Nat. Prod. 2007 70 1069 1072
4. W. K. Strangman H. C. Kwon D. Broide P. R. Jensen W. Fenical J. Med. Chem. 2009 52 2317 2327
5. G. Cassinelli A. Grein P. Orezzi P. Pennella A. Sanfilippo Arch. Mikrobiol. 1967 55 358 368
6. I. Urushibata A. Isogai S. Matsumoto A. Suzuki J. Antibiot. 1993 46 701 703
7. J. Ueda A. Nagai M. Izumikawa S. Chijiwa M. Takagi K. Shin-ya J. Antibiot. 2008 61 241 244
8. S. A. Vanner X. Li R. Zvanych J. Torchia J. Sang D. W. Andrews N. A. Magarvey Mol. BioSyst. 2013 9 2712 2719
9. Y. Q. Yang Y. K. Wu Org. Prep. Proced. Int. 2007 39 135 152
10. M. Inai T. Nishii A. Tanaka H. Kaku M. Horikawa T. Tsunoda Eur. J. Org. Chem. 2011 2719 2729
11. H. Ogawa H. Iio Y. Usuki Chem. Lett. 2015 44 1214 1216
12. R. F. Seipke M. I. Hutchings Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 2556 2563
13. Y. Yan J. Chen L. Zhang Q. Zheng Y. Han H. Zhang D. Zhang T. Awakawa I. Abe W. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12308 12312
14. J. L. Lockwood C. Leben G. W. Keitt Phytopathology 1954 44 438 446
15. Y. Harada S. Tanaka J. Antibiot. 1956 9 113 117
16. Y. Sakagami S. Takeuchi H. Yonehara H. Sakai M. Takashima J. Antibiot. 1956 9 1 5
17. K. Watanabe T. Tanaka K. Fukuhara N. Miyairi H. Yonehara H. Umezawa J. Antibiot. 1957 10 39 45
18. H. G. Schneider G. M. Tener F. M. Strong Arch. Biochem. Biophys. 1952 37 147 157
19. W. C. Liu F. M. Strong J. Am. Chem. Soc. 1959 81 4387 4390
20. H. Yonehara S. Takeuchi J. Antibiot. 1958 11 122 124
21. E. E. van Tamelen F. M. Strong M. E. Loomans J. P. Dickie R. S. Dewey J. Am. Chem. Soc. 1961 83 1639 1646
22. A. J. Birch Y. Harada D. W. Cameron R. W. Rickards J. Chem. Soc. 1961 889 895
23. M. Kinoshita S. Aburaki S. Umezawa J. Antibiot. 1972 25 373 375
24. D. Kluepfel S. N. Sehgal C. Vezina J. Antibiot. 1970 23 75 80
25. G. Schilling D. Berti D. Kluepfel J. Antibiot. 1970 23 81 90
26. S. L. Abidi B. R. Adams Magn. Reson. Chem. 1987 25 1078 1080
27. S. L. Abidi J. Chromatogr. 1988 447 65 79
28. C. J. Barrow J. J. Oleynek V. Marinelli H. H. Sun P. Kaplita D. M. Sedlock A. M. Gillum C. C. Chadwick R. Cooper J. Antibiot. 1997 50 729 733
29. K. Shiomi K. Hatae H. Hatano A. Matsumoto Y. Takahashi C. L. Jiang H. Tomoda S. Kobayashi H. Tanaka S. Omura J. Antibiot. 2005 58 74 78
30. N. Hosotani K. Kumagai H. Nakagawa T. Shimatani I. Saji J. Antibiot. 2005 58 460 467
31. G. Chen B. Lin Y. Lin F. Xie W. Lu W. F. Fong J. Antibiot. 2005 58 519 522
32. L. L. Yan N. N. Han Y. Q. Zhang L. Y. Yu J. Chen Y. Z. Wei Q. P. Li L. Tao G. H. Zheng S. E. Yang C. X. Jiang X. D. Zhang Q. Huang X. Habdin Q. B. Hu Z. Li S. W. Liu Z. Z. Zhang Q. Y. He S. Y. Si C. H. Sun J. Antibiot. 2010 63 259 261
33. L. Y. Xu X. S. Quan C. Wang H. F. Sheng G. X. Zhou B. R. Lin R. W. Jiang X. S. Yao J. Antibiot. 2011 64 661 665
34. T. Ishiyama T. Endo N. Otake H. Yonehara J. Antibiot. 1976 29 804 808
35. N. Imamura M. Nishijima K. Adachi H. Sano J. Antibiot. 1993 46 241 246
36. K. Hayashi H. Nozaki J. Antibiot. 1999 52 325 328
37. C. B. F. Yao M. Schiebel E. Helmke H. Anke H. Laatsch Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2006 61 320 325
38. Z. Han Y. Xu O. McConnell L. Liu Y. Li S. Qi X. Huang P. Qian Mar. Drugs 2012 10 668 676
39. I. Kozone J. Y. Ueda M. Takagi K. Shin-ya J. Antibiot. 2009 62 593 595
40. X. Li R. Zvanych J. Torchia N. A. Magarvey Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 4150 4153
41. L. Caglioti D. Misiti R. Mondelli A. Selva F. Arcamone G. Cassinelli Tetrahedron 1969 25 2193 2221
42. K. Takahashi E. Tsuda K. Kurosawa J. Antibiot. 2001 54 867 873
43. X. Li R. Zvanych S. A. Vanner W. Wang N. A. Magarvey Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 5123 5127
44. A. A. Salim K. J. Cho L. Tan M. Quezada E. Lacey J. F. Hancock R. J. Capon Org. Lett. 2014 16 5036 5039
45. M. Izumikawa J. Ueda S. Chijiwa M. Takagi K. Shin-ya J. Antibiot. 2007 60 640 644
46. C. L. Lim T. Nogawa A. Okano Y. Futamura M. Kawatani S. Takahashi D. Ibrahim H. Osada J. Antibiot. 2015 10.1038/ja.2015.124
47. Y. Umeda S. Chijiwa K. Furihata K. Furihata S. Sakuda H. Nagasawa H. Watanabe K. Shin-ya J. Antibiot. 2005 58 206 209
48. Y. Umeda K. Furihata S. Sakuda H. Nagasawa K. Ishigami H. Watanabe W. Izumikawa M. Takagi T. Doi Y. Nakao K. Shin-ya Org. Lett. 2007 9 4239 4242
49. Y. Takeda T. Masuda T. Matsumoto Y. Takechi T. Shingu H. G. Floss J. Nat. Prod. 1998 61 978 981
50. G. R. Pettit T. H. Smith S. Feng J. C. Knight R. Tan R. K. Pettit P. A. Hinrichs J. Nat. Prod. 2007 70 1073 1083
51. R. F. Seipke J. Barke C. Brearley L. Hill D. W. Yu R. J. Goss M. I. Hutchings PLoS One 2011 6 e22028
52. Y. Yan L. Zhang T. Ito X. Qu Y. Asakawa T. Awakawa I. Abe W. Liu Org. Lett. 2012 14 4142 4145
53. R. F. Seipke E. Patrick M. I. Hutchings PeerJ 2014 2 e253
54. O. Kurnasov L. Jablonski B. Polanuyer P. Dorrestein T. Begley A. Osterman FEMS Microbiol. Lett. 2003 227 219 227
55. M. Sandy Z. Rui J. Gallagher W. Zhang ACS Chem. Biol. 2012 7 1956 1961
56. I. Schoenian C. Paetz J. S. Dickschat B. Aigle P. Leblond D. Spiteller ChemBioChem 2012 13 769 773
57. J. Liu X. Zhu R. F. Seipke W. Zhang ACS Synth. Biol. 2015 4 559 565
58. C. Chang R. Huang Y. Yan H. Ma Z. Dai B. Zhang Z. Deng W. Liu X. Qu J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4183 4190
59. L. Zhang T. Mori Q. Zheng T. Awakawa Y. Yan W. Liu I. Abe Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 13462 13465
60. M. Sandy X. Zhu Z. Rui W. Zhang Org. Lett. 2013 15 3396 3399
61. X. Zhu J. Liu W. Zhang Nat. Chem. Biol. 2015 11 115 120
62. M. Kinoshita S. Umezawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970 43 897 901
63. M. Kinoshita M. Wada S. Umezawa J. Antibiot. 1969 22 580 582
64. M. Kinoshita M. Wada S. Aburagi S. Umezawa J. Antibiot. 1971 24 724 726
65. M. Kinoshita S. Aburaki M. Wada S. Umezawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973 46 1279 1287
66. H. H. Wasserman R. J. Gambale J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1423 1424
67. H. Kondo T. Oritani H. Kiyota Heterocycl. Commun. 2000 6 211 214
68. T. Tsunoda T. Nishii M. Yoshizuka C. Yamasaki T. Suzuki S. Ito Tetrahedron Lett. 2000 41 7667 7671
69. T. Nishii S. Suzuki K. Yoshida K. Arakaki T. Tsunoda Tetrahedron Lett. 2003 44 7829 7832
70. Y. Wu Y. Q. Yang J. Org. Chem. 2006 71 4296 4301
71. T. Nishii M. Inai H. Kaku M. Horikawa T. Tsunoda J. Antibiot. 2007 60 65 72
72. J. Janetzko R. A. Batey J. Org. Chem. 2014 79 7415 7424
73. S. Yamakoshi E. Kawanishi Tetrahedron Lett. 2014 55 1175 1177
74. R. E. Beveridge R. A. Batey Org. Lett. 2014 16 2322 2325
75. P. H. Derse F. M. Strong Nature 1963 200 600 601
76. F. Herr E. Greselin C. Chappel Trans. Am. Fish. Soc. 1967 96 320 326
77. M. K. Wikstrom J. A. Berden Biochim. Biophys. Acta 1972 283 403 420
78. E. C. Slater Biochim. Biophys. Acta 1973 301 129 154
79. J. S. Rieske Biochim. Biophys. Acta 1976 456 195 247
80. C. A. Yu J.-Z. Xia A. M. Kachurin L. Yu D. Xia H. Kim J. Deisenhofer Biochim. Biophys. Acta 1996 1275 47 53
81. D. Xia C. A. Yu H. Kim J. Z. Xia A. M. Kachurin L. Zhang L. Yu J. Deisenhofer Science 1997 277 60 66
82. H. Kim L. Esser M. B. Hossain D. Xia C.-A. Yu J. Rizo D. van der Helm J. Deisenhofer J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4902 4903
83. X. Gao X. Wen L. Esser B. Quinn L. Yu C. A. Yu D. Xia Biochemistry 2003 42 9067 9080
84. L. S. Huang D. Cobessi E. Y. Tung E. A. Berry J. Mol. Biol. 2005 351 573 597
85. H. Miyoshi N. Tokutake Y. Imaeda T. Akagi H. Iwamura Biochim. Biophys. Acta 1995 1229 149 154
86. J. S. Rieske S. H. Lipton H. Baum H. I. Silman J. Biol. Chem. 1967 242 4888 4896
87. N. Tokutake H. Miyoshi T. Satoh T. Hatano H. Iwamura Biochim. Biophys. Acta 1994 1185 271 278
88. D. A. Moss D. S. Bendall Biochim. Biophys. Acta 1984 767 389 395
89. Y. Taira Y. Okegawa K. Sugimoto M. Abe H. Miyoshi T. Shikanai FEBS Open Bio 2013 3 406 410
90. M. Labs T. Ruhle D. Leister Photosynth. Res. 2016 10.1007/s11120-016-0217-2
91. A. Raveh P. C. Delekta C. J. Dobry W. P. Peng P. J. Schultz P. K. Blakely A. W. Tai T. Matainaho D. N. Irani D. H. Sherman D. J. Miller PLoS One 2013 8 e82318
92. E. K. W. Hui D. P. Nayak Virology 2001 290 329 341
93. A. K. Karuppannan K. X. Wu J. Qiang J. J. H. Chu J. Kwang Antiviral Res. 2012 94 188 194
94. N. A. Pham B. H. Robinson D. W. Hedley Cytometry 2000 41 245 251
95. M. A. King M. A. Radicchi-Mastroianni Cytometry 2002 49 106 112
96. J. F. Turrens A. Alexandre A. L. Lehninger Arch. Biochem. Biophys. 1985 237 408 414
97. J. F. Turrens J. Physiol. 2003 552 335 344
98. L. Formigli L. Papucci A. Tani N. Schiavone A. Tempestini G. E. Orlandini S. Capaccioli S. Z. Orlandini J. Cell. Physiol. 2000 182 41 49
99. W. H. Park Y. W. Han S. H. Kim S. Z. Kim J. Cell. Biochem. 2007 102 98 109
100. Y. W. Han S. Z. Kim S. H. Kim W. H. Park Biochem. Pharmacol. 2007 73 863 872
101. Y. H. Han H. J. Moon B. R. You S. Z. Kim S. H. Kim W. H. Park Anticancer Res. 2009 29 4423 4431
102. W. H. Park B. R. You Int. J. Oncol. 2016 48 813 820
103. J. Y. Cai D. P. Jones J. Biol. Chem. 1998 273 11401 11404
104. M. A. King Cytometry, Part A 2005 63 69 76
105. W. H. Park Y. W. Han S. W. Kim S. H. Kim K. W. Cho S. Z. Kim Cancer Lett. 2007 251 68 77
106. Y. H. Han S. H. Kim S. Z. Kim W. H. Park Oncol. Rep. 2008 20 689 693
107. E. J. Wolvetang K. L. Johnson K. Krauer S. J. Ralph A. W. Linnane FEBS Lett. 1994 339 40 44
108. G. P. Kaushal N. Ueda S. V. Shah Kidney Int. 1997 52 438 445
109. A. M. N. Kabir X. B. Cao D. A. Gorog M. Tanno R. Bassi M. Bellahcene R. A. Quinlan R. J. Davis R. A. Flavell M. J. Shattock M. S. Marber J. Mol. Cell. Cardiol. 2005 39 709 717
110. S. P. Tzung K. M. Kim G. Basanez C. D. Giedt J. Simon J. Zimmerberg K. Y. Zhang D. M. Hockenbery Nat. Cell Biol. 2001 3 183 191
111. P. S. Schwartz M. K. Manion C. B. Emerson J. S. Fry C. M. Schulz I. R. Sweet D. M. Hockenbery Mol. Cancer Ther. 2007 6 2073 2080
112. T. Oltersdorf and L. C. Fritz, in Ann. Rep. Med. Chem., ed., J. A. Bristol, Academic Press, 1998, vol. 33, pp. 253-262
113. J. M. Adams S. Cory Oncogene 2007 26 1324 1337
114. S. A. Amundson T. G. Myers D. Scudiero S. Kitada J. C. Reed A. J. Fornace Jr.Cancer Res. 2000 60 6101 6110
115. V. Labi F. Grespi F. Baumgartner A. Villunger Cell Death Differ. 2008 15 977 987
116. C. Bodur H. Basaga Curr. Med. Chem. 2012 19 1804 1820
117. S. Thomas B. A. Quinn S. K. Das R. Dash L. Emdad S. Dasgupta X. Y. Wang P. Dent J. C. Reed M. Pellecchia D. Sarkar P. B. Fisher Expert Opin. Ther. Targets 2013 17 61 75
118. K. M. Kim C. D. Giedt G. Basanez J. W. O'Neill J. J. Hill Y. H. Han S. P. Tzung J. Zimmerberg D. M. Hockenbery K. Y. Zhang Biochemistry 2001 40 4911 4922
119. M. K. Manion J. W. O'Neill C. D. Giedt K. M. Kim K. Y. Zhang D. M. Hockenbery J. Biol. Chem. 2004 279 2159 2165
120. X. B. Cao C. Rodarte L. D. Zhang C. D. Morgan J. Littlejohn W. R. Smythe Cancer Biol. Ther. 2007 6 246 252
121. S. J. Lee E. A. Kim K. S. Song M. J. Kim D. H. Lee T. K. Kwon T. J. Lee Int. J. Oncol. 2012 41 1425 1430
122. C. Xing L. Wang X. Tang Y. Y. Sham Bioorg. Med. Chem. 2007 15 2167 2176
123. A. Arsianti H. Tanimoto T. Morimoto A. Bahtiar T. Takeya K. Kakiuchi Tetrahedron 2012 68 2884 2891
124. A. Arsianti F. Fadilah H. Kusmardi H. Tanimoto T. Morimoto K. Kakiuchi Open J. Med. Chem. 2014 4 79 86
125. A. S. Lee Nat. Rev. Cancer 2014 14 263 276
126. K. T. Bush S. K. George P. L. Zhang S. K. Nigam Am. J. Physiol. 1999 277 F211 F218
127. M. S. Gorbatyuk O. S. Gorbatyuk J. Genet. Syndr. Gene Ther. 2013 4 128 131
128. A. T. Baines D. Xu C. J. Der Future Med. Chem. 2011 3 1787 1808
129. C. T. Yeh C. L. Su C. Y. F. Huang J. K. Y. Lin W. H. Lee P. M. H. Chang Y. L. Kuo Y. W. Liu L. S. Wang C. H. Wu Y. S. Shieh Y. H. Jan Y. J. Chuang M. Hsiao A. T. H. Wu Evid. Based Complement. Alternat. Med. 2013 2013 910451
130. M. Maeda Y. Hasebe K. Egawa M. Shibanuma K. Nose Biol. Pharm. Bull. 2006 29 1344 1348
131. G. L. Semenza Nat. Rev. Cancer 2003 3 721 732
132. K. V. Tormos N. S. Chandel J. Cell. Mol. Med. 2010 14 795 804
133. X. Q. Ma M. Z. Jin Y. Cai H. G. Xia K. Long J. L. Liu Q. Yu J. Y. Yuan Chem. Biol. 2011 18 1474 1481
134. X. Y. Zu Q. H. Zhang J. H. Liu R. X. Cao J. Zhong G. H. Yi Z. H. Quan G. Pizzorno Recent Pat. Anticancer Drug Discov. 2012 7 154 167
135. A. D. Khwairakpam M. S. Shyamananda B. L. Sailo S. R. Rathnakaram G. Padmavathi J. Kotoky A. B. Kunnumakkara Curr. Drug Targets 2015 16 156 163