Synthesis and antimicrobial activity of unnatural (-)-antimycin A3 and its analog

Heterocyclic Communications

Volumn 6, Issue 3, 2000, Pages 211-214

  Kondo, Hitoshi ^a   Oritani, Takayuki ^a   Kiyota, Hiromasa ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0034379262     PISSN: 07930283     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/hc.2000.6.3.211     Document Type: Article

References (19)

1. B. R. Dunshee, C. Leben, G. K. Keitt and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 71, 2436 (1946). K. Nakayama, F. Okamoto and Y. Harada, J. Antibiot. ser. A. 9, 63 (1956). K. Watanabe, T. Tanaka, K. Fukuhara, N. Miyairi, H. Yonehara and H. Umezawa, J. Antibiot. ser. A. 10, 39 (1957). G. M. Tener, F. M. Bumpus, B. R. Dunshee and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 75, 1100 (1953). W. Liu and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 81, 4387 (1959). E. E. van Tamelen, J. P. Dickie, M. E. Loomans, R. S. Dewey and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 83, 1639 (1961).
2. B. R. Dunshee, C. Leben, G. K. Keitt and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 71, 2436 (1946). K. Nakayama, F. Okamoto and Y. Harada, J. Antibiot. ser. A. 9, 63 (1956). K. Watanabe, T. Tanaka, K. Fukuhara, N. Miyairi, H. Yonehara and H. Umezawa, J. Antibiot. ser. A. 10, 39 (1957). G. M. Tener, F. M. Bumpus, B. R. Dunshee and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 75, 1100 (1953). W. Liu and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 81, 4387 (1959). E. E. van Tamelen, J. P. Dickie, M. E. Loomans, R. S. Dewey and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 83, 1639 (1961).
3. B. R. Dunshee, C. Leben, G. K. Keitt and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 71, 2436 (1946). K. Nakayama, F. Okamoto and Y. Harada, J. Antibiot. ser. A. 9, 63 (1956). K. Watanabe, T. Tanaka, K. Fukuhara, N. Miyairi, H. Yonehara and H. Umezawa, J. Antibiot. ser. A. 10, 39 (1957). G. M. Tener, F. M. Bumpus, B. R. Dunshee and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 75, 1100 (1953). W. Liu and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 81, 4387 (1959). E. E. van Tamelen, J. P. Dickie, M. E. Loomans, R. S. Dewey and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 83, 1639 (1961).
4. B. R. Dunshee, C. Leben, G. K. Keitt and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 71, 2436 (1946). K. Nakayama, F. Okamoto and Y. Harada, J. Antibiot. ser. A. 9, 63 (1956). K. Watanabe, T. Tanaka, K. Fukuhara, N. Miyairi, H. Yonehara and H. Umezawa, J. Antibiot. ser. A. 10, 39 (1957). G. M. Tener, F. M. Bumpus, B. R. Dunshee and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 75, 1100 (1953). W. Liu and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 81, 4387 (1959). E. E. van Tamelen, J. P. Dickie, M. E. Loomans, R. S. Dewey and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 83, 1639 (1961).
5. B. R. Dunshee, C. Leben, G. K. Keitt and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 71, 2436 (1946). K. Nakayama, F. Okamoto and Y. Harada, J. Antibiot. ser. A. 9, 63 (1956). K. Watanabe, T. Tanaka, K. Fukuhara, N. Miyairi, H. Yonehara and H. Umezawa, J. Antibiot. ser. A. 10, 39 (1957). G. M. Tener, F. M. Bumpus, B. R. Dunshee and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 75, 1100 (1953). W. Liu and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 81, 4387 (1959). E. E. van Tamelen, J. P. Dickie, M. E. Loomans, R. S. Dewey and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 83, 1639 (1961).
6. B. R. Dunshee, C. Leben, G. K. Keitt and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 71, 2436 (1946). K. Nakayama, F. Okamoto and Y. Harada, J. Antibiot. ser. A. 9, 63 (1956). K. Watanabe, T. Tanaka, K. Fukuhara, N. Miyairi, H. Yonehara and H. Umezawa, J. Antibiot. ser. A. 10, 39 (1957). G. M. Tener, F. M. Bumpus, B. R. Dunshee and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 75, 1100 (1953). W. Liu and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 81, 4387 (1959). E. E. van Tamelen, J. P. Dickie, M. E. Loomans, R. S. Dewey and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc. 83, 1639 (1961).
7. E. C. Slater, Biochimica et Biophysica Acta 301, 129 (1973). R. E. Lennon, Advances in Applied Microbiology 16, 55 (1973).
8. E. C. Slater, Biochimica et Biophysica Acta 301, 129 (1973). R. E. Lennon, Advances in Applied Microbiology 16, 55 (1973).
9. M. Kinoshita, S. Aburaki, M. Wada and S. Umezawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 1279 (1973). S. Aburaki and M. Kinoshita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 52, 198 (1979).
10. M. Kinoshita, S. Aburaki, M. Wada and S. Umezawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 1279 (1973). S. Aburaki and M. Kinoshita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 52, 198 (1979).
11. T. Nakata, M. Fukui and T. Oishi, Tetrahedron Lett. 24, 2657 (1983).
12. H. H. Wasserman and R. J. Gambale, J. Am. Chem. Soc. 107, 1423 (1985).
13. H. Miyoshi, H. Kondo, T. Oritani, I. Saitoh and H. Iwamura, FEBS Lett. 292, 61 (1991).
14. G. E. Keck and E. P. Boden, Tetrahedron Lett. 25, 1879 (1984).
15. Mulzer et al. reported the highly stereoselective synthesis of all anti isomer of 4 derivative by using the corresponding allylic chromium(II) reagent (Hiyama reaction): J. Mulzer, T. Schulze, A. Strecker and W. Denzer, J. Org. Chem. 53, 4098 (1988).
16. E. Schröder, Liebigs Ann. Chem. 670, 127 (1963).
17. 3)). The spectral data were identical with those reported (3).
18. 2,520.2421; found, 520.2420.
19. 7N, 461.2411; found, 461.2413.