Butelase-Mediated Macrocyclization of d-Amino-Acid-Containing Peptides

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 55, Issue 41, 2016, Pages 12802-12806

  Nguyen, Giang K T ^a   Hemu, Xinya ^a   Quek, Jun Ping ^a   Tam, James P ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

antibiotics; cyclization; d amino acids; enzymes; peptides

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ANTIBIOTICS; CYCLIZATION; ENZYMES; ISOMERS;

CHEMICAL METHOD; D-AMINO ACID; ENZYMATIC METHODS; LARGE SURFACE AREA; MACRO-CYCLIZATION; MACROCYCLIC COMPOUNDS; PEPTIDE LIBRARY; PROTEIN INTERACTION;

PEPTIDES;

AMINO ACID; ANTIINFECTIVE AGENT; MACROCYCLIC COMPOUND; PEPTIDE;

CHEMISTRY; DRUG EFFECT; ESCHERICHIA COLI; MICROBIAL SENSITIVITY TEST; STAPHYLOCOCCUS AUREUS; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ESCHERICHIA COLI; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; PEPTIDES; STAPHYLOCOCCUS AUREUS;

EID: 84988891971     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201607188     Document Type: Article

References (42)

1. E. M. Driggers, S. P. Hale, J. Lee, N. K. Terrett, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608;
2. C. T. Wong, D. K. Rowlands, C. H. Wong, T. W. Lo, G. K. Nguyen, H. Y. Li, J. P. Tam, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5620–5624;
3. Angew. Chem. 2012, 124, 5718–5722;
4. D. J. Craik, S. Simonsen, N. L. Daly, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2002, 5, 251.
5. R. Eisenbrandt, M. Kalkum, E. M. Lai, R. Lurz, C. I. Kado, E. Lanka, J. Biol. Chem. 1999, 274, 22548;
6. R. W. Jack, J. R. Tagg, B. Ray, Microbiol. Rev. 1995, 59, 171;
7. Y. Q. Tang, J. Yuan, G. Osapay, K. Osapay, D. Tran, C. J. Miller, A. J. Ouellette, M. E. Selsted, Science 1999, 286, 498;
8. K. Sivonen, N. Leikoski, D. P. Fewer, J. Jokela, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 86, 1213;
9. S. Luckett, R. S. Garcia, J. J. Barker, A. V. Konarev, P. R. Shewry, A. R. Clarke, R. L. Brady, J. Mol. Biol. 1999, 290, 525;
10. D. J. Craik, N. L. Daly, T. Bond, C. Waine, J. Mol. Biol. 1999, 294, 1327;
11. G. K. Nguyen, W. H. Lim, P. Q. Nguyen, J. P. Tam, J. Biol. Chem. 2012, 287, 17598.
12. F. Giordanetto, J. Kihlberg, J. Med. Chem. 2014, 57, 278;
13. E. Marsault, M. L. Peterson, J. Med. Chem. 2011, 54, 1961.
14. M. Gao, K. Cheng, H. Yin, Biopolymers 2015, 104, 310;
15. J. Gavenonis, B. A. Sheneman, T. R. Siegert, M. R. Eshelman, J. A. Kritzer, Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 716.
16. A. Russo, C. Aiello, P. Grieco, D. Marasco, Curr. Med. Chem. 2016, 23, 748.
17. G. K. Nguyen, S. Wang, Y. Qiu, X. Hemu, Y. Lian, J. P. Tam, Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 732;
18. G. K. Nguyen, A. Kam, S. Loo, A. E. Jansson, L. X. Pan, J. P. Tam, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15398;
19. G. K. Nguyen, Y. Cao, W. Wang, C. F. Liu, J. P. Tam, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15694–15698;
20. Angew. Chem. 2015, 127, 15920–15924;
21. Y. Cao, G. K. Nguyen, J. P. Tam, C. F. Liu, Chem. Commun. 2015, 51, 17289.
22. G. K. Nguyen, S. Zhang, N. T. Nguyen, P. Q. Nguyen, M. S. Chiu, A. Hardjojo, J. P. Tam, J. Biol. Chem. 2011, 286, 24275.
23. Z. M. Wu, X. Q. Guo, Z. W. Guo, Chem. Commun. 2011, 47, 9218;
24. J. M. Antos, M. W. Popp, R. Ernst, G. L. Chew, E. Spooner, H. L. Ploegh, J. Biol. Chem. 2009, 284, 16028.
25. X. Hemu, Y. Qiu, G. K. Nguyen, J. P. Tam, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6968.
26. K. Hamamoto, Y. Kida, Y. Zhang, T. Shimizu, K. Kuwano, Microbiol. Immunol. 2002, 46, 741;
27. B. D. Welch, J. N. Francis, J. S. Redman, S. Paul, M. T. Weinstock, J. D. Reeves, Y. S. Lie, F. G. Whitby, D. M. Eckert, C. P. Hill, M. J. Root, M. S. Kay, J. Virol. 2010, 84, 11235.
28. K. Wiesehan, J. Stohr, L. Nagel-Steger, T. van Groen, D. Riesner, D. Willbold, Protein Eng. Des. Sel. 2008, 21, 241.
29. E. S. Lovelace, C. J. Armishaw, M. L. Colgrave, M. E. Wahlstrom, P. F. Alewood, N. L. Daly, D. J. Craik, J. Med. Chem. 2006, 49, 6561;
30. A. Gori, C. I. A. Wang, P. J. Harvey, K. J. Rosengren, R. F. Bhola, M. L. Gelmi, R. Longhi, M. J. Christie, R. J. Lewis, P. F. Alewood, A. Brust, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1361–1364;
31. Angew. Chem. 2015, 127, 1378–1381.
32. J. P. Tam, Y. A. Lu, J. L. Yang, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 923;
33. J. P. Tam, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 5409.
34. K. N. Nguyen, G. K. Nguyen, P. Q. Nguyen, K. H. Ang, P. C. Dedon, J. P. Tam, FEBS J. 2016, 283, 2067;
35. A. Serra, X. Hemu, G. K. Nguyen, N. T. Nguyen, S. K. Sze, J. P. Tam, Sci. Rep. 2016, 6, 23005.
36. J. P. Tam, C. R. Wu, W. Liu, J. W. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6657;
37. Q. T. Yu, R. I. Lehrer, J. P. Tam, J. Biol. Chem. 2000, 275, 3943.
38. M. Wilmes, M. Stockem, G. Bierbaum, M. Schlag, F. Götz, D. Q. Tran, J. B. Schaal, A. J. Ouellette, M. E. Selsted, H.-G. Sahl, Antibiotics 2014, 3, 617;
39. P. M. Abuja, A. Zenz, M. Trabi, D. J. Craik, K. Lohner, FEBS Lett. 2004, 566, 301.
40. H. C. Neu, Science 1992, 257, 1064;
41. G. M. Rossolini, F. Arena, P. Pecile, S. Pollini, Curr. Opin. Pharmacol. 2014, 18, 56.
42. S. M. Owen, D. Rudolph, W. Wang, A. M. Cole, M. A. Sherman, A. J. Waring, R. I. Lehrer, R. B. Lal, J. Pept. Res. 2004, 63, 469.