Site-Specific N-Terminal Labeling of Peptides and Proteins using Butelase 1 and Thiodepsipeptide

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 52, 2015, Pages 15694-15698

  Nguyen, Giang K T ^a   Cao, Yuan ^a   Wang, Wei ^a   Liu, Chuan Fa ^a   Tam, James P ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

butelase 1; labelling; ligation; thiodepsipeptide

Indexed keywords

CYCLIZATION; LABELING; NUCLEOPHILES; SUBSTRATES;

BUTELASE 1; CLITORIA TERNATEA; GREEN FLUORESCENT PROTEIN; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; LIGATION; LIGATION REACTIONS; PROTEIN MODIFICATIONS; THIODEPSIPEPTIDE;

PROTEINS;

DEPSIPEPTIDE; LIGASE; PEPTIDE; PROTEIN;

AMINO ACID SEQUENCE; CHEMISTRY;

AMINO ACID SEQUENCE; DEPSIPEPTIDES; LIGASES; PEPTIDES; PROTEINS;

EID: 84955073791     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201506810     Document Type: Article

References (51)

1. T. Matsumoto, S. Sawamoto, T. Sakamoto, T. Tanaka, H. Fukuda, A. Kondo, J. Biotechnol. 2011, 152, 37;
2. T. Sakamoto, S. Sawamoto, T. Tanaka, H. Fukuda, A. Kondo, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 2227;
3. J. M. Antos, G. M. Miller, G. M. Grotenbreg, H. L. Ploegh, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16338.
4. Y. Kobashigawa, H. Kumeta, K. Ogura, F. Inagaki, J. Biomol. NMR 2009, 43, 145.
5. J. M. Chalker, B. G. Davis, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 781;
6. D. P. Gamblin, P. Garnier, S. van Kasteren, N. J. Oldham, A. J. Fairbanks, B. G. Davis, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 828-833;
7. Angew. Chem. 2004, 116, 846-851;
8. F. Li, A. Allahverdi, R. Yang, G. B. Lua, X. Zhang, Y. Cao, N. Korolev, L. Nordenskiold, C. F. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9611-9614;
9. Angew. Chem. 2011, 123, 9785-9788;
10. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. Kent, Science 1994, 266, 776;
11. K. K. Pasunooti, R. Yang, S. Vedachalam, B. K. Gorityala, C. F. Liu, X. W. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6268;
12. R. Yang, K. K. Pasunooti, F. Li, X. W. Liu, C. F. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13592;
13. R. Yang, K. K. Pasunooti, F. Li, X. W. Liu, C. F. Liu, Chem. Commun. 2010, 46, 7199.
14. D. P. Baker, E. Y. Lin, K. Lin, M. Pellegrini, R. C. Petter, L. L. Chen, R. M. Arduini, M. Brickelmaier, D. Wen, D. M. Hess, L. Chen, D. Grant, A. Whitty, A. Gill, D. J. Lindner, R. B. Pepinsky, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 179.
15. J. M. Gilmore, R. A. Scheck, A. P. Esser-Kahn, N. S. Joshi, M. B. Francis, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5307-5311;
16. Angew. Chem. 2006, 118, 5433-5437;
17. N. Jain, S. W. Smith, S. Ghone, B. Tomczuk, Pharm. Res. 2015, 32, 3526.
18. H. Mao, S. A. Hart, A. Schink, B. A. Pollok, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2670;
19. M. W. Popp, J. M. Antos, G. M. Grotenbreg, E. Spooner, H. L. Ploegh, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 707;
20. M. W. L. Popp, H. L. Ploegh, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5024-5032;
21. Angew. Chem. 2011, 123, 5128-5137;
22. S. Pritz, Mini-Rev. Org. Chem. 2008, 5, 47;
23. S. Pritz, Y. Wolf, O. Kraetke, J. Klose, M. Bienert, M. Beyermann, J. Org. Chem. 2007, 72, 3909;
24. T. Proft, Biotechnol. Lett. 2010, 32, 1;
25. S. Samantaray, U. Marathe, S. Dasgupta, V. K. Nandicoori, R. P. Roy, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2132;
26. T. Tanaka, T. Yamamoto, S. Tsukiji, T. Nagamune, ChemBioChem 2008, 9, 802;
27. S. Tsukiji, T. Nagamune, ChemBioChem 2009, 10, 787;
28. S. Liebscher, M. Schopfel, T. Aumuller, A. Sharkhuukhen, A. Pech, E. Hoss, C. Parthier, G. Jahreis, M. T. Stubbs, F. Bordusa, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3024-3028;
29. Angew. Chem. 2014, 126, 3068-3072.
30. P. Cossart, R. Jonquieres, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 5013;
31. S. Dramsi, S. Magnet, S. Davison, M. Arthur, FEMS Microbiol. Rev. 2008, 32, 307;
32. L. A. Marraffini, A. C. Dedent, O. Schneewind, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2006, 70, 192;
33. S. K. Mazmanian, G. Liu, H. Ton-That, O. Schneewind, Science 1999, 285, 760;
34. S. K. Mazmanian, H. Ton-That, O. Schneewind, Mol. Microbiol. 2001, 40, 1049;
35. H. Ton-That, G. Liu, S. K. Mazmanian, K. F. Faull, O. Schneewind, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 12424.
36. J. M. Antos, G. L. Chew, C. P. Guimaraes, N. C. Yoder, G. M. Grotenbreg, M. W. Popp, H. L. Ploegh, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10800;
37. F. Liu, E. Y. Luo, D. B. Flora, A. R. Mezo, J. Org. Chem. 2014, 79, 487;
38. D. J. Williamson, M. A. Fascione, M. E. Webb, W. B. Turnbull, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9377-9380;
39. Angew. Chem. 2012, 124, 9511-9514;
40. Y. Yamamura, H. Hirakawa, S. Yamaguchi, T. Nagamune, Chem. Commun. 2011, 47, 4742;
41. C. P. Hackenberger, D. Schwarzer, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 10030-10074;
42. Angew. Chem. 2008, 120, 10182-10228;
43. C. S. Theile, M. D. Witte, A. E. M. Blom, L. Kundrat, H. L. Ploegh, C. P. Guimaraes, Nat. Protoc. 2013, 8, 1800.
44. G. K. Nguyen, S. Wang, Y. Qiu, X. Hemu, Y. Lian, J. P. Tam, Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 732;
45. Y. Cao, G. K. Nguyen, J. P. Tam, C. F. Liu, Chem. Commun. 2015, DOI 10.1039/C5CC07227A;
46. G. K. Nguyen, S. Zhang, N. T. Nguyen, P. Q. Nguyen, M. S. Chiu, A. Hardjojo, J. P. Tam, J. Biol. Chem. 2011, 286, 24275.
47. D. J. Craik, N. L. Daly, T. Bond, C. Waine, J. Mol. Biol. 1999, 294, 1327;
48. G. K. Nguyen, Y. Lian, E. W. Pang, P. Q. Nguyen, T. D. Tran, J. P. Tam, J. Biol. Chem. 2013, 288, 3370;
49. G. K. Nguyen, W. H. Lim, P. Q. Nguyen, J. P. Tam, J. Biol. Chem. 2012, 287, 17598;
50. I. Saska, A. D. Gillon, N. Hatsugai, R. G. Dietzgen, I. Hara-Nishimura, M. A. Anderson, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2007, 282, 29721.
51. X. Q. Li, T. Kawakami, S. Aimoto, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8669.