Nucleophile promoted gold redox catalysis with diazonium salts: C-Br, C-S and C-P bond formation through catalytic Sandmeyer coupling

Chemical Science

Volumn 7, Issue 9, 2016, Pages 6190-6196

  Peng, Haihui ^a   Cai, Rong ^b   Xu, Chang ^c   Chen, Hao ^c   Shi, Xiaodong ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

^b WEST VIRGINIA UNIVERSITY   (United States)

^c OHIO UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; NUCLEOPHILES; OXIDANTS; REACTION KINETICS; SALTS;

ARYLDIAZONIUM SALTS; BOND FORMATION; COUPLING REACTION; DEDIAZONIATION; DIAZONIUM SALTS; HOMOCOUPLING; REDOX CATALYSIS; SANDMEYER REACTION;

GOLD;

EID: 84983503776     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6sc01742h     Document Type: Article

References (86)

1. A. S. K. Hashmi Chem. Rev. 2007 107 3180
2. A. Fürstner P. W. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410
3. D. Gorin F. D. Toste Nature 2007 446 395
4. A. Arcadi Chem. Rev. 2008 108 3266
5. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239
6. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351
7. R. A. Widenhoefer Chem.-Eur. J. 2008 14 5382
8. A. Fürstner Chem. Soc. Rev. 2009 38 3208
9. N. Krause C. Winter Chem. Rev. 2011 111 1994
10. M. Bandani Chem. Soc. Rev. 2011 40 1358
11. M. N. Hopkinson A. D. Gee V. Gouverneur Chem.-Eur. J. 2011 17 8248
12. A. Corma A. Leyva-Pérez M. Sabater Chem. Rev. 2011 111 1657
13. T. de Haro C. Nevado Synthesis 2011 2530
14. L. Liu G. B. Hammond Chem. Soc. Rev. 2012 41 3129
15. M. Rudolph A. S. K. Hashmi Chem. Soc. Rev. 2012 41 2448
16. L. Zhang Acc. Chem. Res. 2014 47 877
17. R. Dorel A. M. Echavarren Chem. Rev. 2015 115 9028
18. D. Pflästerer A. S. K. Hashmi Chem. Soc. Rev. 2016 45 1331
19. III) = +1.40 V. See
20. CRC Handbook of Chemistry and Physics, ed., D. R. Lide, CRC Press, Boca Raton, FL, 84th edn, 2004
21. A. S. K. Hashmi C. Lothschütz R. Döpp M. Ackermann J. D. B. Becker M. Rudolph C. Scholz F. Rominger Adv. Synth. Catal. 2012 354 133
22. A. S. K. Hashmi T. D. Ramamurthi F. Rominger J. Organomet. Chem. 2009 694 592
23. G. Zhang Y. Peng L. Cui L. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3112
24. M. N. Hopkinson J. E. Ross G. T. Giuffredi A. D. Gee V. Gouverneur Org. Lett. 2010 12 4904
25. G. Zhang L. Cui Y. Wang L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1474
26. A. D. Melhado W. E. Brenzovich A. D. Lackner F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8885
27. T. de Haro C. Nevado J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1512
28. A. Leyva-Põrez A. Domõnech S. I. Al-Resayes A. Corma ACS Catal. 2012 2 121
29. S. Shi T. Wang W. Yang M. Rudolph A. S. K. Hashmi Chem.-Eur. J. 2013 19 6576
30. L. T. Ball G. C. Lloyd-Jones C. A. Russell Science 2012 337 1644
31. W. J. Wolf M. S. Winston F. D. Toste Nat. Chem. 2014 6 159
32. L. T. Ball G. C. Lloyd-Jones C. A. Russell J. Am. Chem. Soc. 2014 136 254
33. M. Joost A. Zeineddine L. Estõvez S. Mallet-Ladeira K. Miqueu A. Amgoune D. Bourissou J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14654
34. Q. Wu C. Du Y. Huang X. Liu Z. Long F. Song J. You Chem. Sci. 2015 6 288
35. M. Joost L. Estõvez K. Miqueu A. Amgoune D. Bourissou Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 5236
36. M. D. Levin S. Kim F. D. Toste ACS Cent. Sci. 2016 2 293
37. B. Sahoo M. N. Hopkinson F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5505
38. X.-Z. Shu M. Zhang Y. He H. Frei F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5844
39. M. Wieteck Y. Tokimizu M. Rudolph F. Rominger H. Ohno N. Fujii A. S. K. Hashmi Chem.-Eur. J. 2014 20 16331
40. J. Xie S. Shi T. Zhang N. Mehrkens M. Rudolph A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6046
41. A. Tlahuext-Aca M. N. Hopkinson B. Sahoo F. Glorius Chem. Sci. 2016 7 89
42. S. Kim J. Rojas-Martin F. D. Toste Chem. Sci. 2016 7 85
43. J. Xie T. Zhang F. Chen N. Mehrkens F. Rominger M. Rudolph A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 2934
44. S. Hosseyni L. Wojtas M. Li X. Shi J. Am. Chem. Soc. 2016 138 3994
45. L. Huang M. Rudolph F. Rominger A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 4808
46. L. Huang F. Rominger M. Rudolph A. S. K. Hashmi Chem. Commun. 2016 52 6435
47. -1 (-52 °C), see ref. 3h; the homo-coupling product was generated from transmetallation between Au(iii) and Au(i) intermediate followed by reductive elimination, see ref. 3f
48. R. Cai M. Lu E. Y. Aguilera Y. Xi N. G. Akhmedov J. L. Peterson H. Chen X. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 8772
49. D. V. Patil H. Yun S. Shin Adv. Synth. Catal. 2015 357 2622
50. T. Sakakura M. Hara M. Tanaka J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 1545
51. S. Bräse Acc. Chem. Res. 2004 37 805
52. A. Roglans A. Pla-Quintana M. Moreno-Mañas Chem. Rev. 2006 106 4622
53. F. Mo G. Dong Y. Zhang J. Wang Org. Biomol. Chem. 2013 11 1582
54. C. Molinaro J. Mowat F. Gosselin P. D. O'Shea J.-F. Marcoux R. Angelaud I. W. Davies J. Org. Chem. 2007 72 1856
55. I. P. Beletskaya A. S. Sigeev A. S. Peregudov P. V. Petrovskii Synthesis 2007 2534
56. G. Danoun B. Bayarmagnai M. F. Grünberg L. J. Gooβen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7972
57. J. Dai C. Fang B. Xiao J. Yi J. Xu Z. Liu X. Lu L. Liu Y. Fu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8436
58. X. Wang Y. Xu F. Mo G. Ji D. Qiu J. Feng Y. Ye S. Zhang Y. Zhang J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10330
59. C. Matheis V. Wagner L. J. Gooβen Chem.-Eur. J. 2016 22 79
60. X. Shen A. M. Hyde S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14076
61. J. Pan X. Wang Y. Zhang S. L. Buchwald Org. Lett. 2011 13 4974
62. Y. Imazaki E. Shirakawa R. Ueno T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14760
63. M. Feller Y. Diskin-Posner G. Leitus L. J. W. Shimon D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11040
64. C. M. Le P. J. C. Menzies D. A. Petrone M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 254
65. C. Chen L. Hou M. Cheng J. Su X. Tong Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 3092
66. M. S. Winston W. J. Wolf F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2015 137 7921
67. A. Hubbard T. Okazaki K. K. Laali J. Org. Chem. 2008 73 316
68. P. C. B. Page, R. D. Wilkes and D. Reynolds, in Comprehensive Organic Functional Group Transformations, ed., A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, and, C. W. Rees, Elsevier, Oxford, 1995, p. 113
69. M. Majek A. J. V. Wangelin Chem. Commun. 2013 49 5507
70. M. Barbero I. Degani N. Diulgheroff S. Dughera R. Fochi M. Migliaccio J. Org. Chem. 2000 65 5600
71. X. Wang G. D. Cuny T. Noël Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7860
72. Without a catalyst, C-S coupling product 7a has nearly the same kinetics as the by-product 4a; with the gold catalyst, the formation of 7a is accelerated with less than 10% 4a formed. See the detailed kinetics study in the ESI.
73. P. Johannesson G. Lindeberg A. Johannesson G. V. Nikiforovich A. Gogoli B. Synergren M. Le Greves F. Nyberg A. Karlen A. Hallberg J. Med. Chem. 2002 45 1767
74. L. Llauger H. Z. He J. Kim J. Aguirre N. Rosen U. Peters P. Davies G. Chiosis J. Med. Chem. 2005 48 2892
75. A. Gangjee Y. B. Zheng T. Talreja J. J. Mc Guire R. L. Kisliuk S. F. Queener J. Med. Chem. 2007 50 2046
76. J. Xuan T. Zeng J. Chen L. Lu W. Xiao Chem.-Eur. J. 2015 21 4962
77. G. Hu W. Chen T. Fu Z. Peng H. Qiao Y. Gao Y. Zhao Org. Lett. 2013 15 5362
78. O. Berger C. Petit E. L. Deal J. L. Montchamp Adv. Synth. Catal. 2013 355 1361
79. K. Xu H. Hu F. Yang Y. Wu Eur. J. Org. Chem. 2013 2013 319
80. A. J. Bloomfield S. B. Herzon Org. Lett. 2012 14 4370
81. S. M. Rummelt M. Ranocchiari J. A. van Bokhoven Org. Lett. 2012 14 2188
82. C. R. Shen G. Q. Yang W. B. Zhang Org. Biomol. Chem. 2012 10 3500
83. E. L. Deal C. Petit J. L. Montchamp Org. Lett. 2011 13 3270
84. Y. He H. Wu F. D. Toste Chem. Sci. 2015 6 1194
85. In the palladium catalyzed C-P coupling with diazonium salts in the presence of CuI, 9a was also isolated as the major by-product. See
86. R. Berrino S. Cacchi G. Fabrizi A. Goggiamani P. Stabile Org. Biomol. Chem. 2010 8 4518