Stoichiometric to catalytic reactivity of the aryl cycloaurated species with arylboronic acids: Insight into the mechanism of gold-catalyzed oxidative C(sp2)-H arylation

Chemical Science

Volumn 6, Issue 1, 2015, Pages 288-293

  Wu, Qian ^a   Du, Chenglong ^a   Huang, Yumin ^a   Liu, Xingyan ^a   Long, Zhen ^a   Song, Feijie ^a   You, Jingsong ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; GOLD;

ARYLBORONIC ACIDS; C-H ACTIVATION; CATALYTIC REACTIVITY; CROSS COUPLING REACTIONS; PI-CONJUGATED SYSTEM; REDUCTIVE ELIMINATION; RELIABLE MODELS; TRANSMETALLATION;

GOLD COMPOUNDS;

EID: 84918816343     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc02070g     Document Type: Article

References (92)

1. A. Fürstner P. W. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410
2. A. S. K. Hashmi Chem. Rev. 2007 107 3180
3. D. J. Gorin F. D. Toste Nature 2007 446 395
4. R. A. Widenhoefer Chem.-Eur. J. 2008 14 5382
5. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239
6. A. Arcadi Chem. Rev. 2008 108 3266
7. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351
8. A. Fürstner Chem. Soc. Rev. 2009 38 3208
9. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5232
10. N. Krause C. Winter Chem. Rev. 2011 111 1994
11. D.-H. Zhang X.-Y. Tang M. Shi Acc. Chem. Res. 2014 47 913
12. H. A. Wegner M. Auzias Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8236
13. M. N. Hopkinson A. D. Gee V. Gouverneur Chem.-Eur. J. 2011 17 8248
14. A. Kar N. Mangu H. M. Kaiser M. Beller M. K. Tse Chem. Commun. 2008 386
15. A. Kar N. Mangu H. M. Kaiser M. K. Tse J. Organomet. Chem. 2009 694 524
16. E. C. Constable L. R. Sousa J. Organomet. Chem. 1992 427 125
17. A. K. Sahoo Y. Nakamura N. Aratani K. S. Kim S. B. Noh H. Shinokubo D. Kim A. Osuka Org. Lett. 2006 8 4141
18. J. Vicente M. D. Bermúdez J. Escribano M. P. Carrillo P. G. Jones J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990 3083
19. J. Vicente M. D. Bermúdez J. Escribano Organometallics 1991 10 3380
20. J. Vicente M. D. Bermúdez F. J. Carrión Inorg. Chim. Acta 1994 220 1
21. J. Vicente M.-D. Bermúdez F.-J. Carrión P. G. Jones Chem. Ber. 1996 129 1395
22. X. C. Cambeiro T. C. Boorman P. Lu I. Larrosa Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1781
23. M. Hofer C. Nevado Tetrahedron 2013 69 5751
24. W. J. Wolf M. S. Winston F. D. Toste Nat. Chem. 2014 6 159
25. L. T. Ball G. C. Lloyd-Jones C. A. Russell Science 2012 337 1644
26. L. T. Ball G. C. Lloyd-Jones C. A. Russell J. Am. Chem. Soc. 2014 136 254
27. S. G. Bratsch J. Phys. Chem. Ref. Data 1989 18 1
28. M. Schuler F. Silva C. Bobbio A. Tessier V. Gouverneur Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7927
29. M. N. Hopkinson A. Tessier A. Salisbury G. T. Giuffredi L. E. Combettes A. D. Gee V. Gouverneur Chem.-Eur. J. 2010 16 4739
30. W. E. Brenzovich Jr D. Benitez A. D. Lackner H. P. Shunatona E. Tkatchouk W. A. Goddard III F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5519
31. G. Zhang L. Cui Y. Wang L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1474
32. A. D. Melhado W. E. Brenzovich Jr A. D. Lackner F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8885
33. G. Zhang Y. Luo Y. Wang L. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4450
34. E. Tkatchouk N. P. Mankad D. Benitez W. A. Goddard III F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14293
35. L. T. Ball G. C. Lloyd-Jones C. A. Russell Chem.-Eur. J. 2012 18 2931
36. B. Sahoo M. N. Hopkinson F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5505
37. N. P. Mankad F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12859
38. M. S. Kharasch H. S. Isbell J. Am. Chem. Soc. 1931 53 3053
39. T. C. Boorman I. Larrosa Chem. Soc. Rev. 2011 40 1910
40. K. S. Liddle C. Parkin J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 26a
41. P. W. J. de Graaf J. Boersma G. J. M. van der Kerk J. Organomet. Chem. 1976 105 399
42. E. C. Constable R. P. G. Henney P. R. Raithby L. R. Sousa Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1363
43. Y. Fuchita Y. Utsunomiya M. Yasutake J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 2330
44. J. Vicente M. T. Chicote Inorg. Chim. Acta 1981 54 L259
45. J. Vicente M. T. Chicote A. Arcas M. Artigao R. Jimenez J. Organomet. Chem. 1983 247 123
46. J. Vicente M.-T. Chicote M. D. Bermúdez M. J. Sanchez-Santano P. G. Jones C. Fittschen G. M. Sheldrick J. Organomet. Chem. 1986 310 401
47. D.-A. Roşca D. A. Smith M. Bochmann Chem. Commun. 2012 48 7247
48. D. A. Smith D.-A. Roşca M. Bochmann Organometallics 2012 31 5998
49. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
50. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Commun. 2010 46 677
51. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
52. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788
53. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879
54. G. Rouquet N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11726
55. D. Kalyani N. R. Deprez L. V. Desai M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7330
56. S. Yang B. Li X. Wan Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6066
57. D.-H. Wang T.-S. Mei J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17676
58. N. R. Deprez M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11234
59. T. Nishikata A. R. Abela B. H. Lipshutz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 781
60. B. Xiao Y. Fu J. Xu T.-J. Gong J.-J. Dai J. Yi L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 468
61. C. S. Yeung X. Zhao N. Borduas V. M. Dong Chem. Sci. 2010 1 331
62. M. J. Tredwell M. Gulias N. G. Bremeyer C. C. C. Johansson B. S. L. Collins M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1076
63. J.-H. Chu H.-P. Huang W.-T. Hsu S.-T. Chen M.-J. Wu Organometallics 2014 33 1190
64. K. K.-Y. Kung V. K.-Y. Lo H.-M. Ko G.-L. Li P.-Y. Chan K.-C. Leung Z. Zhou M.-Z. Wang C.-M. Che M.-K. Wong Adv. Synth. Catal. 2013 355 2055
65. E. C. Constable T. A. Leese J. Organomet. Chem. 1989 363 419
66. R. V. Parish Met.-Based Drugs 1999 6 271
67. W. Henderson B. K. Nicholson S. J. Faville D. Fan J. D. Ranford J. Organomet. Chem. 2001 631 41
68. L. Pazderski T. Pawlak J. Sitkowski L. Kozerski E. Szłyka Magn. Reson. Chem. 2009 47 932
69. J. Vicente M. T. Chicote M. D. Bermúdez Inorg. Chim. Acta 1982 63 35
70. J. Vicente M. T. Chicote M. D. Bermúdez J. Organomet. Chem. 1984 268 191
71. J. Vicente M.-D. Bermúdez F.-J. Carrión P. G. Jones Chem. Ber. 1996 129 1301
72. S. Kirchberg R. Fröhlich A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4235
73. L. Chu F.-L. Qing Org. Lett. 2010 12 5060
74. B. Liu X. Qin K. Li X. Li Q. Guo J. Lan J. You Chem.-Eur. J. 2010 16 11836
75. J. Xu B. Xiao C.-Q. Xie D.-F. Luo L. Liu Y. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12551
76. H. Zhang W. Pu T. Xiong Y. Li X. Zhou K. Sun Q. Liu Q. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2529
77. G. B. Boursalian M.-Y. Ngai K. N. Hojczyk T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13278
78. E. Langseth C. H. Görbitz R. H. Heyn M. Tilset Organometallics 2012 31 6567
79. S. Lavy J. J. Miller M. Paěický A.-S. Rodrigues F. Rominger C. Jäkel D. Serra N. Vinokurov M. Limbach Adv. Synth. Catal. 2010 352 2993
80. E. Bernhardt M. Finze H. Willner J. Fluorine Chem. 2004 125 967
81. M. Gómez-Gallego M. A. Sierra Chem. Rev. 2011 111 4857
82. E. M. Simmons J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3066
83. A. D. Ryabov Chem. Rev. 1990 90 403
84. W. D. Jones Acc. Chem. Res. 2003 36 140
85. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749
86. M. Lavin E. M. Holt R. H. Crabtree Organometallics 1989 8 99
87. A. Vigalok O. Uzan L. J. W. Shimon Y. Ben-David J. M. L. Martin D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12539
88. B. Rybtchinski R. Cohen Y. Ben-David J. M. L. Martin D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11041
89. D. L. Davies S. M. A. Donald S. A. Macgregor J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13754
90. S. H. Crosby G. J. Clarkson J. P. Rourke J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14142
91. W.-B. Liu C. Zheng C.-X. Zhuo L.-X. Dai S.-L. You J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4812
92. M. D. Levin F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6211