Metal catalyzed defunctionalization reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 1, 2015, Pages 21-35

  Modak, Atanu ^a   Maiti, Debabrata ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMASS DEGRADATIONS; CATALYTIC CYCLES; DEFUNCTIONALIZATIONS; DIRECTING GROUPS; METAL-CATALYZED; SYNTHETIC CHEMISTRY; SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY; VALUE ADDED PRODUCTS;

POSITIVE IONS;

EID: 84983111419     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob01949d     Document Type: Review

References (157)

1. F. Zhang D. R. Spring Chem. Soc. Rev. 2014 43 6906 6919
2. G. Rousseau B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2450 2494
3. A.-L. Marshall P. J. Alaimo Chem.-Eur. J. 2010 16 4970 4980
4. Y.-B. Huang Z. Yang M.-Y. Chen J.-J. Dai Q.-X. Guo Y. Fu ChemSusChem 2013 6 1348 1351
5. J. Mitra X. Zhou T. Rauchfuss Green Chem. 2015 17 307 313
6. R. N. Monrad R. Madsen J. Org. Chem. 2007 72 9782 9785
7. A. G. Sergeev J. F. Hartwig Science 2011 332 439 443
8. J. Zakzeski P. C. A. Bruijnincx A. L. Jongerius B. M. Weckhuysen Chem. Rev. 2010 110 3552 3599
9. J. C. Serrano-Ruiz J. A. Dumesic Energy Environ. Sci. 2011 4 83 99
10. S. Becker Y. Fort R. Vanderesse P. Caubere J. Org. Chem. 1989 54 4848 4853
11. J. J. Eisch L. E. Hallenbeck M. A. Lucarelli Fuel 1985 64 440 442
12. S. Agarwal S. R. Al-Abed D. D. Dionysiou Environ. Sci. Technol. 2007 41 3722 3727
13. E. Hadnagy K. H. Gardner L. M. Rauch J. Environ. Sci. Health, Part A 2007 42 685 695
14. S. Agarwal S. R. Al-Abed D. D. Dionysiou E. Graybill Environ. Sci. Technol. 2009 43 915 921
15. R. DeVor K. Carvalho-Knighton B. Aitken P. Maloney E. Holland L. Talalaj S. Elsheimer C. A. Clausen C. L. Geiger Chemosphere 2009 76 761 766
16. A. Ido S. Ishihara A. Kume T. Nakanishi Y. Monguchi H. Sajiki H. Nagase Chemosphere 2013 90 57 64
17. R. Hayatsu, R. G. Scott and R. E. Winans, Oxidation in Organic Chemistry 5-D, in Oxidation of Coal, ed., W. Trahanovsky, Elsevier, 2012, ch. IV
18. L. Pesci Atti Real. Accad. Lincei 1901 10
19. G. J. Leuck R. P. Perkins F. C. Whitmore J. Am. Chem. Soc. 1929 51 1831 1836
20. D. Dodd M. D. Johnson J. Chem. Soc. B 1970 1337 1343
21. F. C. Whitmore R. P. Perkins J. Am. Chem. Soc. 1929 51 3352 3353
22. M. S. Newman M. C. Vander Zwan J. Org. Chem. 1973 38 319 321
23. G. B. Deacon, S. J. Faulks and G. N. Pain, in Adv. Organomet. Chem, ed., F. G. A. Stone, and, W. Robert, Academic Press, 1986, vol. 25, pp. 237-276
24. J. D. Moseley J. P. Gilday Tetrahedron 2006 62 4690 4697
25. A. F. Shepard N. R. Winslow J. R. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1930 52 2083 2090
26. M. Nilsson Acta Chem. Scand. 1966 20 423 426
27. T. Cohen R. A. Schambach J. Am. Chem. Soc. 1970 92 3189 3190
28. T. Cohen R. W. Berninger J. T. Wood J. Org. Chem. 1978 43 837 848
29. A. Cairncross J. R. Roland R. M. Henderson W. A. Sheppard J. Am. Chem. Soc. 1970 92 3187 3189
30. L. J. Gooßen W. R. Thiel N. Rodríguez C. Linder B. Melzer Adv. Synth. Catal. 2007 349 2241 2246
31. L. J. Goossen F. Manjolinho B. A. Khan N. Rodríguez J. Org. Chem. 2009 74 2620 2623
32. W. F. Maier W. Roth I. Thies P. V. R. Schleyer Chem. Ber. 1982 115 808 812
33. S. Matsubara Y. Yokota K. Oshima Org. Lett. 2004 6 2071 2073
34. J. S. Dickstein C. A. Mulrooney E. M. O'Brien B. J. Morgan M. C. Kozlowski Org. Lett. 2007 9 2441 2444
35. J. S. Dickstein J. M. Curto O. Gutierrez C. A. Mulrooney M. C. Kozlowski J. Org. Chem. 2013 78 4744 4761
36. N. Chatani H. Tatamidani Y. Ie F. Kakiuchi S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4849 4850
37. P. Lu C. Sanchez J. Cornella I. Larrosa Org. Lett. 2009 11 5710 5713
38. R. Grainger A. Nikmal J. Cornella I. Larrosa Org. Biomol. Chem. 2012 10 3172 3174
39. S. Seo J. B. Taylor M. F. Greaney Chem. Commun. 2012 48 8270 8272
40. Z.-M. Sun J. Zhang P. Zhao Org. Lett. 2010 12 992 995
41. S. Dupuy F. Lazreg A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin S. P. Nolan Chem. Commun. 2011 47 5455 5457
42. S. Dupuy S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2013 19 14034 14038
43. J. M. Carraher O. Pestovsky A. Bakac Dalton Trans. 2012 41 5974 5980
44. T. Patra S. Manna D. Maiti Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12140 12142
45. J. Hawthorne M. Wilt J. Org. Chem. 1960 25 2215 2216
46. J. Tsuji K. Ohno T. Kajimoto Tetrahedron Lett. 1965 6 4565 4568
47. A. Modak A. Deb T. Patra S. Rana S. Maity D. Maiti Chem. Commun. 2012 48 4253 4255
48. Akanksha D. Maiti Green Chem. 2012 14 2314 2320
49. M. C. Bröhmer N. Volz S. Bräse Synlett 2009 1383 1386
50. J. Tsuji K. Ohno Tetrahedron Lett. 1965 6 3969 3971
51. D. H. Doughty L. H. Pignolet J. Am. Chem. Soc. 1978 100 7083 7085
52. J. M. O'Connor J. Ma J. Org. Chem. 1992 57 5075 5077
53. C. M. Beck S. E. Rathmill Y. J. Park J. Chen R. H. Crabtree L. M. Liable-Sands A. L. Rheingold Organometallics 1999 18 5311 5317
54. M. Kreis A. Palmelund L. Bunch R. Madsen Adv. Synth. Catal. 2006 348 2148 2154
55. P. Fristrup M. Kreis A. Palmelund P.-O. Norrby R. Madsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5206 5215
56. B. Gutmann P. Elsner T. Glasnov D. M. Roberge C. O. Kappe Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11557 11561
57. G. Domazetis B. Tarpey D. Dolphin B. R. James J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 939 940
58. T. Iwai T. Fujihara Y. Tsuji Chem. Commun. 2008 6215 6217
59. J. Rentner M. Kljajic L. Offner R. Breinbauer Tetrahedron 2014 70 8983 9027
60. R. Mozingo D. E. Wolf S. A. Harris K. Folkers J. Am. Chem. Soc. 1943 65 1013 1016
61. A. Zumbrunn Synthesis 1998 1357 1361
62. I. Kawasaki N. Sakaguchi A. Khadeer M. Yamashita S. Ohta Tetrahedron 2006 62 10182 10192
63. N. Barbero R. Martin Org. Lett. 2012 14 796 799
64. S. Niwas P. Chand V. P. Pathak J. A. Montgomery J. Med. Chem. 1994 37 2477 2480
65. T. H. Graham W. Liu D.-M. Shen Org. Lett. 2011 13 6232 6235
66. T. Matsumura T. Niwa M. Nakada Tetrahedron Lett. 2012 53 4313 4316
67. T. Matsumura M. Nakada Tetrahedron Lett. 2014 55 1412 1415
68. J. F. Hooper R. D. Young A. S. Weller M. C. Willis Chem.-Eur. J. 2013 19 3125 3130
69. W. Pfleiderer Tetrahedron 1988 44 3373 3378
70. J. J. Baldwin E. L. Engelhardt R. Hirschmann G. S. Ponticello J. G. Atkinson B. K. Wasson C. S. Sweet A. Scriabine J. Med. Chem. 1980 23 65 70
71. H. Yoshioka Y. Matsuya T. Choshi E. Sugino S. Hibino Chem. Pharm. Bull. 1996 44 709 714
72. T. Choshi A. Tonari H. Yoshioka K. Harada E. Sugino S. Hibino J. Org. Chem. 1993 58 7952 7954
73. T. Sugimoto N. Nishioka S. Murata S. Matsuura Heterocycles 1987 26
74. C. Yamazaki H. Arima S. Udagawa J. Heterocycl. Chem. 1996 33 41 44
75. B. Du X. Jiang P. Sun J. Org. Chem. 2013 78 2786 2791
76. D. Leow G. Li T.-S. Mei J.-Q. Yu Nature 2012 486 518 522
77. M. C. Reddy M. Jeganmohan Chem. Commun. 2015 51 10738 10741
78. M. Bera A. Modak T. Patra A. Maji D. Maiti Org. Lett. 2014 16 5760 5763
79. M. Bera A. Maji S. K. Sahoo D. Maiti Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 8515 8519
80. T. D. Krizan J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6155 6157
81. J.-M. Mattalia C. Marchi-Delapierre H. Hazimeh M. Chanon ARKIVOC 2006 90 118
82. M. Tobisu N. Chatani Chem. Soc. Rev. 2008 37 300 307
83. H. Kinuta H. Takahashi M. Tobisu S. Mori N. Chatani Bull. Chem. Soc. Jpn. 2014 87 655 669
84. H. Nakazawa K. Kamata M. Itazaki Chem. Commun. 2005 4004 4006
85. H. Nakazawa M. Itazaki K. Kamata K. Ueda Chem.-Asian J. 2007 2 882 888
86. M. Tobisu R. Nakamura Y. Kita N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3174 3175
87. M. Tobisu R. Nakamura Y. Kita N. Chatani Bull. Korean Chem. Soc. 2010 31 582 587
88. T. Patra S. Agasti Akanksha D. Maiti Chem. Commun. 2013 49 69 71
89. T. Patra S. Agasti A. Modak D. Maiti Chem. Commun. 2013 49 8362 8364
90. M. Weidauer C. I. Someya E. Irran S. Enthaler Asian J. Org. Chem. 2013 2 150 156
91. S. Enthaler M. Weidauer E. Irran J. D. Epping R. Kretschmer C. I. Someya J. Organomet. Chem. 2013 745-746 262 274
92. D.-G. Yu F. de Azambuja F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7710 7712
93. Á. Iglesias R. Álvarez Á. R. de Lera K. Muñiz Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2225 2228
94. J. Oyamada M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10720 10723
95. E. Vowinkel C. Wolff Chem. Ber. 1974 107 907 914
96. J. M. Herrmann B. König Eur. J. Org. Chem. 2013 7017 7027
97. P. Sebok T. Timar T. Eszenyi T. Patonay J. Org. Chem. 1994 59 6318 6321
98. E. M. v. Duzee H. Adkins J. Am. Chem. Soc. 1935 57 147 151
99. P. Álvarez-Bercedo R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17352 17353
100. J. Cornella E. Gómez-Bengoa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1997 2009
101. M. Tobisu K. Yamakawa T. Shimasaki N. Chatani Chem. Commun. 2011 47 2946 2948
102. A. G. Sergeev J. D. Webb J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20226 20229
103. P. Kelley S. Lin G. Edouard M. W. Day T. Agapie J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5480 5483
104. M. Tobisu T. Morioka A. Ohtsuki N. Chatani Chem. Sci. 2015 6 3410 3414
105. M. Chatterjee A. Chatterjee T. Ishizaka H. Kawanami Catal. Sci. Technol. 2015 5 1532 1539
106. Y. Ren M. Yan J. Wang Z. C. Zhang K. Yao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12674 12678
107. Y.-L. Ren M. Tian X.-Z. Tian Q. Wang H. Shang J. Wang Z. C. Zhang Chem. Lett. 2014 52 36 39
108. J. D. Nguyen B. S. Matsuura C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1218 1221
109. L. R. Subramanian A. G. Martinez A. H. Fernandez R. M. Alvarez Synthesis 1984 481 485
110. S. Cacchi P. G. Ciattini E. Morera G. Ortar Tetrahedron Lett. 1986 27 5541 5544
111. G. A. Peterson F.-A. Kunng J. S. McCallum W. D. Wulff Tetrahedron Lett. 1987 28 1381 1384
112. Q.-Y. Chen Y.-B. He Z.-Y. Yang J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1452 1453
113. P. Ganji H. Ibrahim J. Org. Chem. 2012 77 511 518
114. J. M. Saa M. Dopico G. Martorell A. Garcia-Raso J. Org. Chem. 1990 55 991 995
115. H. Kotsuki P. K. Datta H. Hayakawa H. Suenaga Synthesis 1995 1348 1350
116. C. D. Hupp J. L. Neumeyer Tetrahedron Lett. 2010 51 2359 2361
117. B. H. Lipshutz D. J. Buzard R. W. Vivian Tetrahedron Lett. 1999 40 6871 6874
118. Y. Pan C. P. Holmes Org. Lett. 2001 3 2769 2771
119. J. D. Revell A. Ganesan Chem. Commun. 2004 1916 1917
120. H. Sajiki A. Mori T. Mizusaki T. Ikawa T. Maegawa K. Hirota Org. Lett. 2006 8 987 990
121. A. Mori T. Mizusaki T. Ikawa T. Maegawa Y. Monguchi H. Sajiki Chem.-Eur. J. 2007 13 1432 1441
122. A. Mori T. Mizusaki T. Ikawa T. Maegawa Y. Monguchi H. Sajiki Tetrahedron 2007 63 1270 1280
123. W. K. Chow C. M. So C. P. Lau F. Y. Kwong Org. Chem. Front. 2014 1 464 467
124. W. Lonsky H. Traitler K. Kratzl J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975 169 170
125. K. Sasaki M. Sakai Y. Sakakibara K. Takagi Chem. Lett. 1991 20 2017 2018
126. K. Sasaki T. Kubo M. Sakai Y. Kuroda Chem. Lett. 1997 26 617 618
127. B. H. Lipshutz B. A. Frieman T. Butler V. Kogan Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 800 803
128. T. A. Butler E. C. Swift B. H. Lipshutz Org. Biomol. Chem. 2008 6 19 25
129. A. Dobbs J. Org. Chem. 2001 66 638 641
130. A. Ramanathan L. S. Jimenez Synthesis 2010 217 220
131. M. Tashiro G. Fukata K. Oe Org. Prep. Proced. Int. 1975 7 183 188
132. S. Masamune P. A. Rossy G. S. Bates J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6452 6454
133. S. Masamune G. S. Bates P. E. Georghiou J. Am. Chem. Soc. 1974 96 3686 3688
134. T. Yoshida E.-i. Negishi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974 762 763
135. G.-B. Liu T. Tsukinoki T. Kanda Y. Mitoma M. Tashiro Tetrahedron Lett. 1998 39 5991 5994
136. S. Tyrlik I. Wolochowicz J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 781 782
137. T. R. Nelsen J. J. Tufariello J. Org. Chem. 1975 40 3159 3160
138. E. C. Ashby J. J. Lin J. Org. Chem. 1978 43 1263 1265
139. S.-T. Lin J. A. Roth J. Org. Chem. 1979 44 309 310
140. I. Colon J. Org. Chem. 1982 47 2622 2625
141. C. Carfagna A. Musco R. Pontellini G. Terzoni J. Mol. Catal. 1989 57 23 28
142. B. H. Lipshutz T. Tomioka K. Sato Synlett 2001 0970 0973
143. N. A. Cortese R. F. Heck J. Org. Chem. 1977 42 3491 3494
144. P. Helquist Tetrahedron Lett. 1978 19 1913 1914
145. A. Zask P. Helquist J. Org. Chem. 1978 43 1619 1620
146. A. Zoran Y. Sasson J. Blum J. Mol. Catal. 1984 27 349 353
147. O. Navarro H. Kaur P. Mahjoor S. P. Nolan J. Org. Chem. 2004 69 3173 3180
148. G. Chelucci S. Baldino A. Ruiu J. Org. Chem. 2012 77 9921 9925
149. S. Ishihara A. Ido Y. Monguchi H. Nagase H. Sajiki J. Hazard. Mater. 2012 229-230 15 19
150. M. A. Esteruelas J. Herrero F. M. López M. Martín L. A. Oro Organometallics 1999 18 1110 1112
151. K. Miura M. Tomita Y. Yamada A. Hosomi J. Org. Chem. 2007 72 787 792
152. J. M. R. Narayanam J. W. Tucker C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8756 8757
153. K. I. Ladwein M. Jung Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12143 12145
154. E. P. K. Olsen R. Madsen Chem.-Eur. J. 2012 18 16023 16029
155. A. Modak T. Naveen D. Maiti Chem. Commun. 2013 49 252 254
156. E. M. Simmons J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17092 17095
157. M. Tobisu K. Nakamura N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5587 5590