Palladium-catalyzed reductive cleavage of tosylated arenes using isopropanol as the mild reducing agent

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 1, Issue 5, 2014, Pages 464-467

  Chow, Wing Kin ^a   So, Chau Ming ^a   Lau, Chak Po ^a   Kwong, Fuk Yee ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; SULFUR COMPOUNDS;

C-O BOND CLEAVAGE; DEOXYGENATIONS; ISO-PROPANOLS; PALLADIUM CATALYSIS; PALLADIUM COMPLEXES; PALLADIUM-CATALYZED; REDUCTIVE CLEAVAGE;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84921418084     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00103f     Document Type: Article

References (41)

1. J. M. Herrmann B. Konig Eur. J. Org. Chem. 2013 7017
2. M. Beller and C. Bolm, Transition metals for organic synthesis: building blocks and fine chemicals, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004, vol. 1-2
3. Metal-catalyzed cross-coupling reactions, ed., A. de Meijere, and, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004, vol. 1-2
4. M. B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 7th edn, 2013
5. B.-J. Li D.-G. Yu C.-L. Sun Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 1728
6. B. M. Rosen K. W. Quasdorf D. A. Wilson N. Zhang A.-M. Resmerita N. K. Garg V. Percec Chem. Rev. 2011 111 1346
7. C. M. So F. Y. Kwong Chem. Soc. Rev. 2011 40 4963
8. P. J. Stang M. Hanack L. R. Subramanian Synthesis 1982 85
9. K. Ritter Synthesis 1993 735
10. K. Sasaki M. Sakai Y. Sakakibara K. Takagi Chem. Lett. 1991 2017
11. L. R. Subramanian A. G. Martinez A. H. Fernandez R. M. Alvarez Synthesis 1984 481
12. S. Cacchi P. G. Ciattini E. Morera G. Ortar Tetrahedron Lett. 1986 27 5541
13. J. M. Saá M. Dopico G. Martorell A. Garcia-Raso J. Org. Chem. 1990 55 991
14. B. H. Lipshutz D. J. Buzard R. W. Vivian Tetrahedron Lett. 1999 40 6871
15. Y. Pan C. P. Holmes Org. Lett. 2001 3 2769
16. J. D. Revell A. Ganesan Chem. Commun. 2004 1916
17. A. N. Cammidge Z. Ngaini Chem. Commun. 2004 1914
18. Y.-G. Si M. P. Gardner F. I. Tarazi R. J. Baldessarini J. L. Neumeyer J. Med. Chem. 2008 51 983
19. J. Cianci J. B. Baell B. L. Flynn R. W. Gable J. A. Mould D. Paul A. J. Harvey Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2055
20. G. A. Peterson F.-A. Kunng J. S. McCallum W. D. Wulff Tetrahedron Lett. 1987 28 1381
21. S. Megati S. E. Ealick F. N. M. Naguib M. H. el Kouni R. S. Klein B. A. Otter Nucleosides Nucleotides 1994 13 2151
22. M. Tobisu K. Yamakawa T. Shimasaki N. Chatani Chem. Commun. 2011 47 2946
23. A. G. Sergeev J. F. Hartwig Science 2011 332 439
24. A. G. Sergeev J. D. Webb J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20226
25. F. Wang K. Chiba M. Tada J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 1897
26. P. Sebök T. Tímár T. Eszenyi T. Patonay J. Org. Chem. 1994 59 6318
27. K. Sasaki T. Kubo M. Sakai Y. Kuroda Chem. Lett. 1997 617
28. B. H. Lipshutz B. A. Frieman T. Butler V. Kogan Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 800
29. H. Sajiki A. Mori T. Mizusaki T. Ikawa T. Maegawa K. Hirota Org. Lett. 2006 8 987
30. A. Mori T. Mizusaki T. Ikawa T. Maegawa Y. Monguchi H. Sajiki Chem.-Eur. J. 2007 13 1432
31. C. M. So C. P. Lau Z. Zhou F. Y. Kwong Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6402
32. C. M. So C. P. Lau A. S. C. Chan F. Y. Kwong J. Org. Chem. 2008 73 7731
33. C. M. So C. P. Lau F. Y. Kwong Chem.-Eur. J. 2011 17 761
34. P. Y. Yeung C. M. So C. P. Lau F. Y. Kwong Org. Lett. 2011 13 648
35. W. K. Chow C. M. So C. P. Lau F. Y. Kwong J. Org. Chem. 2010 75 5109
36. C. M. So W. K. Chow P. Y. Choy C. P. Lau F. Y. Kwong Chem.-Eur. J. 2010 16 7996
37. P. Y. Choy W. K. Chow C. M. So C. P. Lau F. Y. Kwong Chem.-Eur. J. 2010 16 9982
38. K. H. Chung C. M. So S. M. Wong C. H. Luk Z. Zhou C. P. Lau F. Y. Kwong Chem. Commun. 2012 48 1967
39. W. K. Chow C. M. So C. P. Lau F. Y. Kwong Chem.-Eur. J. 2011 17 6913
40. P. Y. Wong W. K. Chow K. H. Chung C. M. So C. P. Lau F. Y. Kwong Chem. Commun. 2011 47 8328
41. A. H. Roy J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8704