Selective reductive cleavage of inert aryl C-O bonds by an iron catalyst

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 48, 2013, Pages 12674-12678

  Ren, Yunlai ^a   Yan, Mengjie ^a   Wang, Jianji ^a,b   Zhang, Z Conrad ^c   Yao, Kaisheng ^a  

^a HENAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

arenes; C O cleavage; heterogeneous catalysis; iron; lignin

Indexed keywords

ARENE RINGS; ARENES; BREAKING POINT; C-O CLEAVAGE; CATALYTIC SYSTEM; IRON CATALYST; LIGNIN MODEL COMPOUND; REDUCTIVE CLEAVAGE;

CATALYSIS; CATALYSTS; IRON;

LIGNIN;

EID: 84887896321     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201305342     Document Type: Article

References (47)

1. J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359
2. J.-P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev. 2006, 106, 2651.
3. T. Mesganaw, N. K. Garg, Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 29
4. F.-S. Han, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270
5. R. Jana, T. P. Pathak, M. S. Sigman, Chem. Rev. 2011, 111, 1417
6. B. M. Rosen, K. W. Quasdorf, D. A. Wilson, N. Zhang, A.-M. Resmerita, N. K. Garg, V. Percec, Chem. Rev. 2011, 111, 1346.
7. T. Agrawal, S. P. Cook, Org. Lett. 2013, 15, 96
8. A. Fürstner, A. Leitner, Angew. Chem. 2002, 114, 632
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 609.
10. B.-J. Li, L. Xu, Z.-H. Wu, B.-T. Guan, C.-L. Sun, B.-Q. Wang, Z.-J. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14656.
11. A. L. Silberstein, S. D. Ramgren, N. K. Garg, Org. Lett. 2012, 14, 3796.
12. P. Azadi, O. R. Inderwildi, R. Farnood, D. A. King, Renew. Sust. Energ. Rev. 2013, 21, 506
13. J. Zakzeski, P. C. A. Bruijnincx, A. L. Jongerius, B. M. Weckhuysen, Chem. Rev. 2010, 110, 3552.
14. P. Álvarez-Bercedo, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17352.
15. M. Tobisu, K. Yamakawa, T. Shimasaki, N. Chatani, Chem. Commun. 2011, 47, 2946.
16. T. Mesganaw, N. F. F. Nathel, N. K. Garg, Org. Lett. 2012, 14, 2918.
17. R. Olcese, M. M. Bettahar, B. Malaman, J. Ghanbaja, L. Tibavizco, D. Petitjean, A. Dufour, Appl. Catal. B 2013, 129, 528
18. S.-K. Wu, P.-C. Lai, Y.-C. Lin, H.-P. Wan, H.-T. Lee, Y.-H. Chang, ACS Sustainable Chem. Eng. 2013, 1, 349
19. M. V. Bykova, S. G. Zavarukhin, L. I. Trusov, V. A. Yakovlev, Kinet. Catal. 2013, 54, 40
20. R. N. Olcese, J. Francois, M. M. Bettahar, D. Petitjean, A. Dufour, Energy Fuels 2013, 27, 975
21. I. T. Ghampson, C. Sepúlveda, R. Garcia, L. R. Radovic, J. L. G. Fierro, W. J. DeSisto, N. Escalona, Appl. Catal. A 2012, 439-440, 111
22. X. Wang, R. Rinaldi, ChemSusChem 2012, 5, 1455.
23. A. G. Sergeev, J. F. Hartwig, Science 2011, 332, 439.
24. P. Kelley, S. Lin, G. Edouard, M. W. Day, T. Agapie, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5480
25. J. Cornella, E. Gõmez-Bengoa, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1997
26. A. Fedorov, A. A. Toutov, N. A. Swisher, R. H. Grubbs, Chem. Sci. 2013, 4, 1640.
27. A. G. Sergeev, J. D. Webb, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20226.
28. J. Y. He, C. Zhao, J. A. Lercher, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20768.
29. M. Chatterjee, T. Ishizaka, A. Suzuki, H. Kawanami, Chem. Commun. 2013, 49, 4567.
30. J. M. Nichols, L. M. Bishop, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12554
31. Q. Song, F. Wang, J. Xu, Chem. Commun. 2012, 48, 7019
32. T. H. Parsell, B. C. Owen, I. Klein, T. M. Jarrell, C. L. Marcum, L. J. Haupert, L. M. Amundson, H. I. Kenttämaa, F. Ribeiro, J. T. Miller, M. M. Abu-Omar, Chem. Sci. 2013, 4, 806
33. Q. Song, J. Y. Cai, J. J. Zhang, W. Q. Yu, F. Wang, J. Xu, Chin. J. Catal. 2013, 34, 651.
34. C. W. Liskey, X. B. Liao, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11389
35. I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev. 2010, 110, 890
36. H. Y. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple, J. F. Hartwig, Science 2000, 287, 1995
37. T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. R. Anastasi, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390
38. T. M. Boller, J. M. Murphy, M. Hapke, T. Ishiyama, N. Miyaura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263
39. J. Y. Cho, M. K. Tse, D. Holmes, R. E. Maleczka, M. R. Smith, Science 2002, 295, 305.
40. J. C. Serrano-Ruiz, J. A. Dumesic, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 83
41. E. Furimsky, Appl. Catal. A 2000, 199, 147
42. M. K. Huuska, Polyhedron 1986, 5, 233
43. S. Utoh, T. Hirata, H. Oda, C. Yokokawa, Fuel Process. Technol. 1986, 14, 221
44. E. M. Van Duzee, H. Adkins, J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 147
45. G. Stork, J. Org. Chem. 1947, 69, 576.
46. J. A. Widegren, R. G. Finke, J. Mol. Catal. A 2003, 198, 317
47. R. H. Crabtree, Chem. Rev. 2012, 112, 1536.