Nitrated Confined Imidodiphosphates Enable a Catalytic Asymmetric Oxa-Pictet-Spengler Reaction

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 30, 2016, Pages 9429-9432

  Das, Sayantani ^a   Liu, Luping ^a   Zheng, Yiying ^a   Alachraf, M Wasim ^a   Thiel, Walter ^a   De, Chandra Kanta ^a   List, Benjamin ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NITRATION;

ACID CATALYST; AROMATIC ALDEHYDE; DFT CALCULATION; ENANTIOSELECTIVE; HIGH YIELD; PICTET-SPENGLER REACTIONS; REACTION MECHANISM;

ENANTIOSELECTIVITY;

ASYMMETRIC CATALYSIS; CALCULATION; CATALYST; ENANTIOSELECTIVITY; PICTET SPENGLER REACTION; REACTION ANALYSIS;

EID: 84982732988     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b06626     Document Type: Article

References (72)

1. Pictet, A.; Spengler, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911, 44, 2030 10.1002/cber.19110440309
2. Bentley, K. W. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 395 10.1039/B212259F
3. Chrzanowska, M.; Rozwadowska, M. D. Chem. Rev. 2004, 104, 3341 10.1021/cr030692k
4. Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797 10.1021/cr00038a004
5. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558 10.1021/ja046259p
6. Seayad, J.; Seayad, A. M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1086 10.1021/ja057444l
7. Cheng, D.-J.; Wu, H.-B.; Tian, S.-K. Org. Lett. 2011, 13, 5636 10.1021/ol202361t
8. Gobé, V.; Guinchard, X. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 8511 10.1002/chem.201500273
9. Huang, D.; Xu, F.; Lin, X.; Wang, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3148 10.1002/chem.201103207
10. Klausen, R. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2009, 11, 887 10.1021/ol802887h
11. Lee, Y.; Klausen, R. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2011, 13, 5564 10.1021/ol202300t
12. Li, X.; Chen, D.; Gu, H.; Lin, X. Chem. Commun. 2014, 50, 7538 10.1039/c4cc02295e
13. MacDonald, J. P.; Badillo, J. J.; Arevalo, G. E.; Silva-García, A.; Franz, A. K. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 285 10.1021/co300003c
14. Mittal, N.; Sun, D. X.; Seidel, D. Org. Lett. 2014, 16, 1012 10.1021/ol403773a
15. Mons, E.; Wanner, M. J.; Ingemann, S.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2014, 79, 7380 10.1021/jo501099h
16. Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Peterson, E. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404 10.1021/ja076179w
17. Ruiz-Olalla, A.; Würdemann, M. A.; Wanner, M. J.; Ingemann, S.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2015, 80, 5125 10.1021/acs.joc.5b00509
18. Wünsch, B.; Zott, M. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1992, 39 10.1002/jlac.199219920109
19. For a review on the oxa-Pictet-Spengler reaction, see Larghi, E. L.; Kaufman, T. S. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 5195 10.1002/ejoc.201100271
20. Larghi, E. L.; Kaufman, T. S. Synthesis 2006, 2, 187 10.1055/s-2005-918502
21. Bianchi, D. o. A.; Rúa, F.; Kaufman, T. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 411 10.1016/j.tetlet.2003.10.143
22. Chimirri, A.; De Sarro, G.; De Sarro, A.; Gitto, R.; Grasso, S.; Quartarone, S.; Giusti, P.; Libri, V.; Constanti, A.; Chapman, A. G. J. Med. Chem. 1997, 40, 1258 10.1021/jm960506l
23. Costa, P. R. R.; Cabral, L. M.; Alencar, K. G.; Schmidt, L. L.; Vasconcellos, M. L. A. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7021 10.1016/S0040-4039(97)01658-4
24. DeNinno, M. P.; Schoenleber, R.; Asin, K. E.; MacKenzie, R.; Kebabian, J. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 2948 10.1021/jm00173a005
25. Ennis, M. D.; Ghazal, N. B.; Hoffman, R. L.; Smith, M. W.; Schlachter, S. K.; Lawson, C. F.; Im, W. B.; Pregenzer, J. F.; Svensson, K. A.; Lewis, R. A.; Hall, E. D.; Sutter, D. M.; Harris, L. T.; McCall, R. B. J. Med. Chem. 1998, 41, 2180 10.1021/jm980137o
26. Meyer, A. L.; Turner, R. B. Tetrahedron 1971, 27, 2609 10.1016/S0040-4020(01)98049-4
27. Steyn, P. S.; Holzapfel, C. W. Tetrahedron 1967, 23, 4449 10.1016/S0040-4020(01)88843-8
28. Wünsch, B.; Zott, M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2307 10.1016/S0957-4166(00)80089-0
29. Zhou, Y. B.; Wang, J.-H.; Li, X. M.; Fu, X. C.; Yan, Z.; Zeng, Y. M.; Li, X. J. Asian Nat. Prod. Res. 2008, 10, 827 10.1080/10286020802102410
30. Trisuwan, K.; Rukachaisirikul, V.; Sukpondma, Y.; Phongpaichit, S.; Preedanon, S.; Sakayaroj, J. Tetrahedron 2010, 66, 4484 10.1016/j.tet.2010.04.073
31. Yan, Y.-M.; Dai, H.-Q.; Du, Y.; Schneider, B.; Guo, H.; Li, D.-P.; Zhang, L.-X.; Fu, H.; Dong, X.-P.; Cheng, Y.-X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4179 10.1016/j.bmcl.2012.04.027
32. Zhang, L.; Zhu, X.; Zhao, B.; Zhao, J.; Zhang, Y.; Zhang, S.; Miao, J. Vasc. Pharmacol. 2008, 48, 63 10.1016/j.vph.2007.11.007
33. For non-oxa-Pictet-Spengler asymmetric syntheses of chiral isochromans, see Reisman, S. E.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7198 10.1021/ja801514m
34. Lombardo, V. M.; Thomas, C. D.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12910 10.1002/anie.201306462
35. Ascic, E.; Ohm, R. G.; Petersen, R.; Hansen, M. R.; Hansen, C. L.; Madsen, D.; Tanner, D.; Nielsen, T. E. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3297 10.1002/chem.201304270
36. Adair, G.; Mukherjee, S.; List, B. Aldrichimica Acta 2008, 41, 31
37. Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744 10.1021/cr068374j
38. Čorić, I.; Vellalath, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8536 10.1021/ja102753d
39. Rueping, M.; Kuenkel, A.; Atodiresei, I. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4539 10.1039/c1cs15087a
40. Terada, M. Synthesis 2010, 2010, 1929 10.1055/s-0029-1218801
41. Symmetrical acetal intermediate
42. Monaco, M. R.; Pupo, G.; List, B. Synlett 2016, 27, 1027 10.1055/s-0035-1561954
43. Ilari, A.; Franceschini, S.; Bonamore, A.; Arenghi, F.; Botta, B.; Macone, A.; Pasquo, A.; Bellucci, L.; Boffi, A. J. Biol. Chem. 2009, 284, 897 10.1074/jbc.M803738200
44. Parra, R. D.; Maresh, J. Comput. Theor. Chem. 2016, 1082, 1 10.1016/j.comptc.2016.02.014
45. Coric, I.; List, B. Nature 2012, 483, 315 10.1038/nature10932
46. Chen, Y.-Y.; Jiang, Y.-J.; Fan, Y.-S.; Sha, D.; Wang, Q.; Zhang, G.; Zheng, L.; Zhang, S. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 904 10.1016/j.tetasy.2012.06.008
47. Kim, J. H.; Čorić, I.; Vellalath, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4474 10.1002/anie.201300120
48. Liao, S.; Čorić, I.; Wang, Q.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10765 10.1021/ja3035637
49. Liu, L.; Leutzsch, M.; Zheng, Y.; Alachraf, M. W.; Thiel, W.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13268 10.1021/jacs.5b09484
50. Tsui, G. C.; Liu, L.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7703 10.1002/anie.201500219
51. Vellalath, S.; Čorić, I.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9749 10.1002/anie.201005347
52. Wu, K.; Jiang, Y.-J.; Fan, Y.-S.; Sha, D.; Zhang, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 474 10.1002/chem.201202900
53. Zhuo, M.-H.; Jiang, Y.-J.; Fan, Y.-S.; Gao, Y.; Liu, S.; Zhang, S. Org. Lett. 2014, 16, 1096 10.1021/ol403680c
54. Gandhi, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2573 10.1002/anie.201209776
55. Guin, J.; Rabalakos, C.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8859 10.1002/anie.201204262
56. Guin, J.; Wang, Q.; van Gemmeren, M.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 355 10.1002/anie.201409411
57. Mahlau, M.; García-García, P.; List, B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16283 10.1002/chem.201203623
58. Ratjen, L.; García-García, P.; Lay, F.; Beck, M. E.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 754 10.1002/anie.201005954
59. van Gemmeren, M.; Lay, F.; List, B. Aldrichimica Acta 2014, 47, 3
60. Wang, Q.; Leutzsch, M.; van Gemmeren, M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15334 10.1021/ja408747m
61. Wang, Q.; List, B. Synlett 2015, 26, 807 10.1055/s-0034-1379999
62. Wang, Q.; List, B. Synlett 2015, 26, 1525 10.1055/s-0034-1380145
63. Wang, Q.; van Gemmeren, M.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13592 10.1002/anie.201407532
64. James, T.; van Gemmeren, M.; List, B. Chem. Rev. 2015, 115, 9388 10.1021/acs.chemrev.5b00128
65. Chen, L.-Y.; He, H.; Chan, W.-H.; Lee, A. W. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 7141 10.1021/jo2011335
66. He, H.; Chen, L.-Y.; Wong, W.-Y.; Chan, W.-H.; Lee, A. W. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 4181 10.1002/ejoc.201000477
67. Prévost, S.; Dupré, N.; Leutzsch, M.; Wang, Q.; Wakchaure, V.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8770 10.1002/anie.201404909
68. Treskow, M.; Neudörfl, J.; Giernoth, R. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 3693 10.1002/ejoc.200900548
69. Wakchaure, V. N.; Kaib, P. S. J.; Leutzsch, M.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11852 10.1002/anie.201504052
70. Galván, A.; González-Pérez, A. B.; álvarez, R.; de Lera, A. R.; Fañanás, F. J.; Rodríguez, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3428 10.1002/anie.201511231
71. Harada, S.; Kuwano, S.; Yamaoka, Y.; Yamada, K.-i.; Takasu, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10227 10.1002/anie.201304281
72. Zhao, C.; Chen, B. S.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9053 10.1021/jacs.6b05225