Disulfonimide-catalyzed asymmetric synthesis of β3-amino esters directly from N-Boc-amino sulfones

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 41, 2013, Pages 15334-15337

  Wang, Qinggang ^a   Leutzsch, Markus ^a   Van Gemmeren, Manuel ^a   List, Benjamin ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

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AMINO ESTERS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; KINETIC STUDY; MANNICH REACTIONS; SILYL KETENE ACETAL; SITU GENERATION;

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATALYSIS;

BETA AMINO ESTER DERIVATIVE; DISULFONIMIDE; ESTER; N BOC AMINO SULFONE DERIVATIVE; SULFONE DERIVATIVE; SULFUR ACID AMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; MANNICH REACTION;

AMINES; CATALYSIS; ESTERS; IMIDES; MOLECULAR STRUCTURE; SULFONES;

EID: 84886875117     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja408747m     Document Type: Article

References (82)

1. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913
2. Lelais, G.; Seebach, D. Biopolymers 2004, 76, 206
3. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
4. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, 2 nd ed.; Juaristi, E., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005.
5. Sleebs, B. E.; Van Nguyen, T. T.; Hughes, A. B. Org. Prep. Proc. Int. 2009, 41, 429
6. Lin, S.; Van Lanen, S. G.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12432
7. Kingston, D. G. I. Anticancer Agents from Natural Products; Taylor and Francis: Boca Raton, FL, 2005; p 89
8. Gould, S. J.; Thiruvengadam, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6752
9. Parry, R. J.; Kurylo-Borowska, Z. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 836
10. Bernhard, H. O.; Kompis, I.; Johne, S.; Groeger, D.; Hesse, M.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 1266
11. Hintermann, T.; Seebach, D. Chimia 1997, 50, 244
12. Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry; Hughes, A. B., Ed.; Wiley-VCH, Weinheim, 2009.
13. Shen, B.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2008, 10, 4397
14. Yang, J. W.; Chandler, C.; Stadler, M.; Kampen, D.; List, B. Nature 2008, 452, 453
15. Ricci, A.; Pettersen, D.; Bernardi, L.; Fini, F.; Fochi, M.; Herrera, R. P.; Sgarzani, V. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1037
16. Song, J.; Shih, H.-W.; Deng, L. Org. Lett. 2007, 9, 603
17. Song, J.; Wang, Y.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6048
18. Yang, J. W.; Stadler, M.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 609
19. Yang, J. W.; Stadler, M.; List, B. Nat. Protoc. 2007, 2, 1937
20. Yamaoka, Y.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. Synthesis 2007, 16, 2571
21. Ting, A.; Lou, S.; Schaus, S. E. Org. Lett. 2006, 8, 2003
22. Uraguchi, D.; Tereda, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356
23. Nolte, G. T.; Baxter Vu, J. M.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2011, 13, 816
24. Seayad, J.; Patra, P. K.; Zhang, Y.; Ying, J. Y. Org. Lett. 2008, 10, 953
25. Lu, X.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7710
26. Benfatti, F.; Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Mosconi, E.; Tolomelli, A. Org. Lett. 2008, 10, 2425
27. Sibi, M. P.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8064
28. Vesely, J.; Ibrahem, I.; Rios, R.; Zhao, G.-L.; Xu, Y.; Cordova, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2193
29. Martin, N. J. A.; Cheng, X.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13862
30. Malkov, A. V.; Stončius, S.; Vranková, K.; Arndt, M.; Kočovský, P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8082
31. Zheng, H.-J.; Chen, W.-B.; Wu, Z.-J.; Deng, J.-G.; Lin, W.-Q.; Yuan, W.-C.; Zhang, X.-M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9864
32. Deng, J.; Hu, X.-P.; Huang, J.-D.; Yu, S.-B.; Wang, D.-Y.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 2015
33. Michaut, V.; Metz, F.; Paris, J.-M.; Plaquevent, J.-C. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 500
34. Qiu, L.; Prashad, M.; Hu, B.; Prasad, K.; Repič, L.; Blacklock, T. J.; Kwong, F. Y.; Kok, S. H. L.; Lee, H. W.; Chan, A. S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16787
35. Hsiao, Y.; Rivera, N. R.; Rosner, T.; Krska, S. W.; Njolito, E.; Wang, F.; Sun, Y.; Armstrong, J. D., III; Grabowski, E. J. J.; Tillyer, R. D.; Spindler, F.; Malan, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9918
36. Zhou, Y.-G.; Tang, W.; Wang, W.-B.; Li, W.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4952
37. Mustafa, S.; Raghavan, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3216
38. Ghorai, M. K.; Kumar, A.; Das, K. Org. Lett. 2007, 9, 5441
39. Berkessel, A.; Cleemann, F.; Mukherjee, S.; Müller, T. N.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 807
40. Sibi, M. P.; Asano, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9708
41. Myers, J. K.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8959
42. Bea, S.-H.; Park, H.-J.; Lee, S.-H.; Yun, H. Chem. Commun. 2011, 47, 5894
43. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2351
44. Roche, D.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3665
45. Davis, S. G.; Mulvaney, A. W.; Rusell, A. G.; Smith, A. D. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1554
46. Ishitani, H.; Ueno, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7153
47. Ishitani, H.; Ueno, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8180
48. Xue, S.; Yu, S.; Deng, Y.; Wulff, W. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2271
49. Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1566
50. Akiyama, T.; Saitoh, Y.; Morita, H.; Fuchibe, K. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1523
51. Hasegawa, A.; Naganawa, Y.; Fushimi, M.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2006, 8, 3175
52. Wenzel, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12964
53. Wenzel, A. G.; Lalonde, M. P.; Jacobson, E. N. Synlett 2003, 12, 1919
54. Becker, C.; Hoben, C.; Kunz, H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 417
55. Jones, C. R.; Dan Pantos, G.; Morrison, A. J.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7391
56. García-García, P.; Lay, F.; García-García, P.; Rabalakos, C.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4363
57. Ratjen, L.; García-García, P.; Lay, F.; Beck, M. E.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 754
58. Guin, J.; Rabalakos, C.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8859
59. Mahlau, M.; Garcia-Garcia, P.; List, B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16283
60. Treskow, M.; Neudörfl, J.; Giernoth, R. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3693
61. He, B.; Chen, L.-T.; Wong, W.-Y.; Chan, W.-H.; Lee, A. W. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4181
62. Petrini, M. Chem. Rev. 2005, 105, 3949
63. Monleón, A. Synlett 2013, 24, 529
64. Ollevier, T.; Nadeau, E.; Eguillon, J.-C. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2080
65. Cao, Z.-Y.; Zhang, Y.; Ji, C.-B.; Zhou, J. Org. Lett. 2011, 13, 6398
66. Lee, S.-H.; Kadam, S. T. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 3738
67. Das, B.; Sudhakar, C.; Reddy, P. R.; Kashanna, J. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 1048
68. Gandhi, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2573
69. Kano, T.; Yurino, T.; Asakawa, D.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5532
70. Lacotte, P.; Puente, C.; Ambroise, Y. ChemMedChem 2013, 8, 104
71. Kolb, S.; Mondésert, O.; Goddard, M.-L.; Jullien, D.; Villoutreix, B. O.; Ducommun, B.; Garbay, C.; Braud, E. ChemMedChem 2009, 4, 633
72. Zuccotto, F.; Zvelebil, M.; Brun, R.; Chowdhury, S. F.; Di Lucrezia, R.; Leal, I.; Maes, L.; Ruiz-perez, L. M.; Pacanowska, D. G.; Gilbert, I. H. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 395
73. Jia, Y.; Gonzalez-Zamora, E.; Ma, N.; Liu, Z.; Bois-choussy, M.; Malabarba, A.; Brunati, C.; Zhu, J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 15, 4594
74. Al-Lakkis-Wehbe, M.; Roux, L.; Charrier, C.; Alavi, S.; Nouén, D. L.; Defoin, A.; Tarnus, C.; Albrecht, S. Tetrahedron. Lett. 2012, 68, 6447
75. Blaszykowski, C.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Org. Lett. 2003, 5, 1341
76. Barberis, C.; Voyer, N.; Roby, J.; Chénard, S.; Rremblay, M.; Labire, P. Tetrahedron. 2001, 57, 2965
77. Barberis, C.; Voyer, N. Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 6807
78. Roby, J.; Voyer, N. Tetrahedron. Lett. 1997, 38, 191
79. Sieburth, S. M.; Somers, J. J.; ÓHare, H. K.; Hewitt, G. W. Appl. Organometal. Chem. 1997, 11, 337
80. Mahlau, M.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 518
81. Brak, K.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 534
82. Phipps, R. J.; Hamilton, G. L.; Toste, F. D. Nat. Chem. 2012, 4, 603