The organocatalytic asymmetric prins cyclization

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 26, 2015, Pages 7703-7706

  Tsui, Gavin Chit ^a   Liu, Luping ^a   List, Benjamin ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

asymmetric catalysis; Br nsted acids; organocatalysis; Prins cyclization; tetrahydropyrans

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVITY;

ASYMMETRIC CATALYSIS; DESIGN AND DEVELOPMENT; FUNCTIONALIZED; ORGANOCATALYSIS; ORGANOCATALYTIC; PRINS CYCLIZATION; SALICYL ALDEHYDE; TETRAHYDROPYRANS;

CYCLIZATION;

EID: 85027934492     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201500219     Document Type: Article

References (103)

1. X. Han, G. Peh, P. E. Floreancig, Eur. J. Org. Chem. 2013, 1193-1208
2. E. A. Crane, K. A. Scheidt, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8316-8326
3. Angew. Chem. 2010, 122, 8494-8505
4. C. Olier, M. Kaafarani, S. Gastaldi, M. P. Bertrand, Tetrahedron 2010, 66, 413-445
5. P. A. Clarke, S. Santos, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2045-2053
6. L. E. Overman, L. D. Pennington, J. Org. Chem. 2003, 68, 7143-7157.
7. S. Sultana, K. Indukuri, M. J. Deka, A. K. Saikia, J. Org. Chem. 2013, 78, 12182-12188
8. E. A. Crane, T. P. Zabawa, R. L. Farmer, K. A. Scheidt, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9112-9115
9. Angew. Chem. 2011, 123, 9278-9281
10. J. M. Tenenbaum, W. J. Morris, D. W. Custar, K. A. Scheidt, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5892-5895
11. Angew. Chem. 2011, 123, 6014-6017
12. M. R. Gesinski, K. Tadpetch, S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2009, 11, 5342-5345
13. K. B. Bahnck, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13177-13181
14. P. A. Wender, B. A. DeChristopher, A. J. Schrier, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6658-6659
15. S. K. Woo, M. S. Kwon, E. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3242-3244
16. Angew. Chem. 2008, 120, 3286-3288
17. L. J. Van Orden, B. D. Patterson, S. D. Rychnovsky, J. Org. Chem. 2007, 72, 5784-5793
18. K. B. Bahnck, S. D. Rychnovsky, Chem. Commun. 2006, 2388-2390
19. S. Marumoto, J. J. Jaber, J. P. Vitale, S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922
20. S. R. Crosby, J. R. Harding, C. D. King, G. D. Parker, C. L. Willis, Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410
21. D. J. Kopecky, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420-8421
22. S. D. Rychnovsky, C. R. Thomas, Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219.
23. E. Hanschke, Chem. Ber. 1955, 88, 1053-1061.
24. W. M. Hart-Cooper, C. Zhao, R. M. Triano, P. Yaghoubi, H. L. Ozores, K. N. Burford, F. D. Toste, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Chem. Sci. 2015, DOI
25. R. Jasti, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13640-13648
26. R. Jasti, C. D. Anderson, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9939-9945
27. C. S. Barry, N. Bushby, J. R. Harding, R. A. Hughes, G. D. Parker, R. Roe, C. L. Willis, Chem. Commun. 2005, 3727-3729
28. S. R. Crosby, J. R. Harding, C. D. King, G. D. Parker, C. L. Willis, Org. Lett. 2002, 4, 577-580
29. R. W. Alder, J. N. Harvey, M. T. Oakley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4960-4961
30. S. D. Rychnovsky, S. Marumoto, J. J. Jaber, Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818.
31. D. Clarisse, B. Pelotier, F. Fache, Chem. Eur. J. 2013, 19, 857-860
32. M. Jacolot, M. Jean, N. Levoin, P. van de Weghe, Org. Lett. 2012, 14, 58-61
33. J. Cui, D. I. Chai, C. Miller, J. Hao, C. Thomas, J. Wang, K. A. Scheidt, S. A. Kozmin, J. Org. Chem. 2012, 77, 7435-7470
34. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, Y. J. Reddy, N. S. Reddy, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2877-2880
35. P. O. Miranda, M. A. Ramírez, V. c. S. Martín, J. I. Padrõn, Org. Lett. 2006, 8, 1633-1636
36. V. K. Yadav, N. V. Kumar, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8652-8653
37. P. O. Miranda, D. D. Díaz, J. I. Padrõn, J. Bermejo, V. S. Martín, Org. Lett. 2003, 5, 1979-1982.
38. K. Zheng, X. Liu, S. Qin, M. Xie, L. Lin, C. Hu, X. Feng, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17564-17573
39. K. Kataoka, Y. Ode, M. Matsumoto, J. Nokami, Tetrahedron 2006, 62, 2471-2483
40. R. Jasti, J. Vitale, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9904-9905
41. J. J. Jaber, K. Mitsui, S. D. Rychnovsky, J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686.
42. E. Ascic, R. G. Ohm, R. Petersen, M. R. Hansen, C. L. Hansen, D. Madsen, D. Tanner, T. E. Nielsen, Chem. Eur. J. 2014, 20, 3297-3300
43. V. M. Lombardo, C. D. Thomas, K. A. Scheidt, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12910-12914
44. Angew. Chem. 2013, 125, 13148-13152
45. M. Breugst, R. Grée, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2013, 78, 9892-9897
46. P. Borkar, P. van de Weghe, B. V. Reddy, J. S. Yadav, R. Grée, Chem. Commun. 2012, 48, 9316-9318
47. A. K. Ghosh, D. R. Nicponski, Org. Lett. 2011, 13, 4328-4331
48. K. Tadpetch, S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2008, 10, 4839-4842
49. Y. Kishi, H. Nagura, S. Inagi, T. Fuchigami, Chem. Commun. 2008, 3876-3878
50. A. Puglisi, A.-L. Lee, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Org. Lett. 2006, 8, 1871-1874.
51. B. V. S. Reddy, D. Medaboina, B. Sridhar, J. Org. Chem. 2014, DOI
52. A. Saikia, K. Indukuri, S. Bondalapati, T. Kotipalli, P. Gogoi, Synlett 2012, 233-238
53. A. J. Bunt, C. D. Bailey, B. D. Cons, S. J. Edwards, J. D. Elsworth, T. Pheko, C. L. Willis, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3901-3904
54. Angew. Chem. 2012, 124, 3967-3970
55. B. V. Reddy, P. Borkar, J. S. Yadav, B. Sridhar, R. Grée, J. Org. Chem. 2011, 76, 7677-7690
56. A. Saikia, U. Reddy, Synlett 2010, 1027-1032
57. U. C. Reddy, S. Bondalapati, A. K. Saikia, J. Org. Chem. 2009, 74, 2605-2608
58. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, S. Aravind, G. G. K. S. N. Kumar, C. Madhavi, A. C. Kunwar, Tetrahedron 2008, 64, 3025-3031
59. L. E. Overman, E. J. Velthuisen, J. Org. Chem. 2006, 71, 1581-1587
60. O. L. Epstein, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16480-16481.
61. C. Lalli, P. van de Weghe, Chem. Commun. 2014, 50, 7495-7498.
62. J. H. Kim, I. Čoric, S. Vellalath, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4474-4477
63. Angew. Chem. 2013, 125, 4570-4573
64. I. Čoric, B. List, Nature 2012, 483, 315-319
65. S. Vellalath, I. Čoric, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9749-9752
66. Angew. Chem. 2010, 122, 9943-9946
67. S. Liao, I. Čoric, Q. Wang, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10765-10768
68. Y.-Y. Chen, Y.-J. Jiang, Y.-S. Fan, D. Sha, Q. Wang, G. Zhang, L. Zheng, S. Zhang, Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 904-909
69. S. Kan, Y. Jin, X. He, J. Chen, H. Wu, P. Ouyang, K. Guo, Z. Li, Polym. Chem. 2013, 4, 5432-5439
70. G. Jindal, R. B. Sunoj, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4432-4436
71. Angew. Chem. 2014, 126, 4521-4525
72. M.-H. Zhuo, Y.-J. Jiang, Y.-S. Fan, Y. Gao, S. Liu, S. Zhang, Org. Lett. 2014, 16, 1096-1099
73. K. Wu, Y.-J. Jiang, Y.-S. Fan, D. Sha, S. Zhang, Chem. Eur. J. 2013, 19, 474-478
74. D. An, Y.-S. Fan, Y. Gao, Z.-Q. Zhu, L.-Y. Zheng, S.-Q. Zhang, Eur. J. Org. Chem. 2014, 301-306. Also see
75. I. Čoric, S. Müller, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17370-17373
76. I. Čoric, S. Vellalath, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8536-8537.
77. M. Mahlau, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 518-533
78. Angew. Chem. 2013, 125, 540-556
79. K. Brak, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 534-561
80. Angew. Chem. 2013, 125, 558-588
81. R. J. Phipps, G. L. Hamilton, F. D. Toste, Nat. Chem. 2012, 4, 603-614.
82. T. Akiyama, Chem. Rev. 2007, 107, 5744-5758
83. M. Terada, Synthesis 2010, 1929-1982
84. G. Adair, S. Mukherjee, B. List, Aldrichimica Acta 2008, 41, 31-39
85. M. Rueping, A. Kuenkel, I. Atodiresei, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4539-4549.
86. M. van Gemmeren, F. Lay, B. List, Aldrichimica Acta 2014, 47, 3-13.
87. B. V. S. Reddy, S. R. Anjum, G. M. Reddy, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1790-1793
88. S. Bondalapati, U. C. Reddy, P. Saha, A. K. Saikia, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3428-3438
89. T.-P. Loh, J.-Y. Yang, L.-C. Feng, Y. Zhou, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7193-7196.
90. We have previously observed this effect in proline-catalyzed asymmetric aldol reactions., A. Martínez, M. van Gemmeren, B. List, Synlett 2014, 961-964.
91. T. Akiyama, J. Itoh, K. Yokota, K. Fuchibe, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1566-1568
92. Angew. Chem. 2004, 116, 1592-1594
93. T. Akiyama, Y. Tamura, J. Itoh, H. Morita, K. Fuchibe, Synlett 2006, 141-143.
94. N. J. Willis, C. D. Bray, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9160-9173
95. T. P. Pathak, M. S. Sigman, J. Org. Chem. 2011, 76, 9210-9215
96. R. W. Van De Water, T. R. R. Pettus, Tetrahedron 2002, 58, 5367-5405.
97. W. Zhao, Z. Wang, B. Chu, J. Sun, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1910-1913
98. Angew. Chem. 2015, 127, 1930-1933
99. C. C. Hsiao, H. H. Liao, M. Rueping, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13258-13263
100. Angew. Chem. 2014, 126, 13474-13479
101. M. Rueping, U. Uria, M.-Y. Lin, I. Atodiresei, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3732-3735
102. O. El-Sepelgy, S. Haseloff, S. K. Alamsetti, C. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7923-7927
103. Angew. Chem. 2014, 126, 8057-8061.