Organic Reactions in Microdroplets: Reaction Acceleration Revealed by Mass Spectrometry

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 55, Issue 42, 2016, Pages 12960-12972

  Yan, Xin ^a   Bain, Ryan M ^a   Cooks, R Graham ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

ambient ionization; mass spectrometry; microdroplets; reaction kinetics; spray based ionization

Indexed keywords

ACCELERATION; DROPS; IONIZATION; MASS SPECTROMETRY;

AMBIENT IONIZATIONS; HIGH SURFACE AREA; MICRO DROPLETS; ORGANIC REACTION; POSSIBLE FUTURES; POSSIBLE MECHANISMS; REACTION ACCELERATION; SPRAY IONIZATION;

REACTION KINETICS;

EID: 84981742864     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201602270     Document Type: Review

References (161)

1. R. G. Cooks, Z. Ouyang, Z. Takats, J. M. Wiseman, Science 2006, 311, 1566–1570;
2. G. A. Harris, A. S. Galhena, F. M. Fernandez, Anal. Chem. 2011, 83, 4508–4538.
3. P. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2832–2847;
4. Angew. Chem. 2003, 115, 2938–2954;
5. C. A. Müller, A. Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3363–3366;
6. Angew. Chem. 2008, 120, 3411–3414.
7. L. S. Santos, G. B. Rosso, R. A. Pilli, M. N. Eberlin, J. Org. Chem. 2007, 72, 5809–5812;
8. M. N. Eberlin, Eur. J. Mass Spectrom. 2007, 13, 19–28;
9. C. Vicent, M. Viciano, E. Mas-Marza, M. Sanau, E. Peris, Organometallics 2006, 25, 3713–3720;
10. F. C. C. Moura, M. H. Araujo, I. Dalmazio, T. M. A. Alves, L. S. Santos, M. N. Eberlin, R. Augusti, R. M. Lago, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 1859–1863;
11. J. H. Liu, C. D. Marquez, S. T. Weintraub, P. C. Smith, Pharm. Res. 1998, 15, 343–346;
12. Y. Yang, K. Janota, K. Tabei, N. Huang, M. M. Siegel, Y. I. Lin, B. A. Rasmussen, D. M. Shlaes, J. Biol. Chem. 2000, 275, 26674–26682;
13. L. S. Santos, C. H. Pavam, W. P. Almeida, F. Coelho, M. N. Eberlin, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4330–4333;
14. Angew. Chem. 2004, 116, 4430–4433;
15. G. W. Amarante, H. M. S. Milagre, B. G. Vaz, B. R. V. Ferreira, M. N. Eberlin, F. Coelho, J. Org. Chem. 2009, 74, 3031–3037;
16. V. Carrasco-Sanchez, M. J. Simirgiotis, L. S. Santos, Molecules 2009, 14, 3989–4021;
17. B. V. Silva, F. A. Violante, A. C. Pinto, L. S. Santos, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011, 25, 423–428;
18. O. O. Sogbein, D. A. Simmons, L. Konermann, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 312–319;
19. K. L. Vikse, Z. Ahmadi, C. C. Manning, D. A. Harrington, J. S. McIndoe, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8304–8306;
20. Angew. Chem. 2011, 123, 8454–8456;
21. C. A. Marquez, F. Fabbretti, J. O. Metzger, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6915–6917;
22. Angew. Chem. 2007, 119, 7040–7042;
23. C. Iacobucci, S. Reale, J.-F. Gal, F. De Angelis, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 3065–3068;
24. Angew. Chem. 2015, 127, 3108–3111;
25. J. Schulz, L. Jašíková, A. Škríba, J. Roithová, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11513–11523.
26. G. Huang, G. Li, J. Ducan, Z. Ouyang, R. G. Cooks, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2503–2506;
27. Angew. Chem. 2011, 123, 2551–2554;
28. G. Huang, G. Li, R. G. Cooks, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9907–9910;
29. Angew. Chem. 2011, 123, 10081–10084.
30. X. Yan, E. Sokol, X. Li, G. Li, S. Xu, R. G. Cooks, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5931–5935;
31. Angew. Chem. 2014, 126, 6041–6045.
32. V. G. Santos, M. N. Godoi, T. Regiani, F. H. S. Gama, M. B. Coelho, R. de Souza, M. N. Eberlin, S. J. Garden, Chem. Eur. J. 2014, 20, 12808–12816;
33. H. G. O. Alvim, G. A. Bataglion, L. M. Ramos, A. L. de Oliveira, H. C. B. de Oliveira, M. N. Eberlin, J. L. de Macedo, W. A. da Silva, B. A. D. Neto, Tetrahedron 2014, 70, 3306–3313;
34. R. De Souza, E. T. da Penha, H. M. S. Milagre, S. J. Garden, P. M. Esteves, M. N. Eberlin, O. A. C. Antunes, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9799–9804;
35. G. A. Medeiros, W. A. da Silva, G. A. Bataglion, D. A. C. Ferreira, H. C. B. de Oliveira, M. N. Eberlin, B. A. D. Neto, Chem. Commun. 2014, 50, 338–340;
36. C. Iacobucci, S. Reale, J.-F. Gal, F. De Angelis, Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 7087–7090.
37. H. G. O. Alvim, E. N. da Silva Júnior, B. A. D. Neto, RSC Adv. 2014, 4, 54282–54299.
38. R. M. Bain, C. J. Pulliam, R. G. Cooks, Chem. Sci. 2015, 6, 397–401.
39. Reaction rates are expressed in terms of product concentrations per unit of time.
40. S. Banerjee, R. N. Zare, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 14795–14799;
41. Angew. Chem. 2015, 127, 15008–15012.
42. R. M. Bain, C. J. Pulliam, S. A. Raab, R. G. Cooks, J. Chem. Educ. 2015, 92, 2146–2151;
43. R. M. Bain, C. J. Pulliam, X. Yan, K. F. Moore, T. Müller, R. G. Cooks, J. Chem. Educ. 2014, 91, 1985–1989;
44. R. M. Bain, C. J. Pulliam, S. A. Raab, R. G. Cook, J. Chem. Educ. 2016, 93, 340–344.
45. M. Girod, E. Moyano, D. I. Campbell, R. G. Cooks, Chem. Sci. 2011, 2, 501–510.
46. A. Rehman, Google Patents, 2010.
47. A. K. Badu-Tawiah, D. I. Campbell, R. G. Cooks, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2012, 23, 1077–1084;
48. A. K. Badu-Tawiah, D. I. Campbell, R. G. Cooks, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2012, 23, 1461–1468.
49. T. Müller, A. Badu-Tawiah, R. G. Cooks, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11832–11835;
50. Angew. Chem. 2012, 124, 12002–12005.
51. J. K. Lee, S. Kim, H. G. Nam, R. N. Zare, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2015, 112, 3898–3903;
52. J. K. Lee, S. Banerjee, H. G. Nam, R. N. Zare, Q. Rev. Biophys. 2015, 48, 437–444.
53. Y. Li, X. Yan, R. G. Cooks, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 3433–3437;
54. Angew. Chem. 2016, 128, 3494–3498.
55. X. Yan, R. Augusti, X. Li, R. G. Cooks, ChemPlusChem 2013, 78, 1142–1148.
56. A. Fallah-Araghi, K. Meguellati, J.-C. Baret, A. E. Harrak, T. Mangeat, M. Karplus, S. Ladame, C. M. Marques, A. D. Griffiths, Phys. Rev. Lett. 2014, 112, 028301.
57. R. D. Espy, M. Wleklinski, X. Yan, R. G. Cooks, TrAC Trends Anal. Chem. 2014, 57, 135–146.
58. A. J. Ingram, C. L. Boeser, R. N. Zare, Chem. Sci. 2016, 7, 39–55;
59. C. Iacobucci, S. Reale, F. De Angelis, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2980–2993;
60. Angew. Chem. 2016, 128, 3032–3045;
61. L. S. Santos, J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 1827–1840;
62. L. P. E. Yunker, R. L. Stoddard, J. S. McIndoe, J. Mass Spectrom. 2014, 49, 1–8;
63. L. S. Santos, Eur. J. Org. Chem. 2008, 235–253.
64. Z. Ahmadi, L. P. E. Yunker, A. G. Oliver, J. S. McIndoe, Dalton Trans. 2015, 44, 20367–20375.
65. R. H. Perry, M. Splendore, A. Chien, N. K. Davis, R. N. Zare, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 250–254;
66. Angew. Chem. 2011, 123, 264–268;
67. K. Chung, S. M. Banik, A. G. De Crisci, D. M. Pearson, T. R. Blake, J. V. Olsson, A. J. Ingram, R. N. Zare, R. M. Waymouth, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7593–7602;
68. A. J. Ingram, A. B. Wolk, C. Flender, J. Zhang, C. J. Johnson, U. Hintermair, R. H. Crabtree, M. A. Johnson, R. N. Zare, Inorg. Chem. 2014, 53, 423–433;
69. C. Flender, A. M. Adams, J. L. Roizen, E. McNeill, J. Du Bois, R. N. Zare, Chem. Sci. 2014, 5, 3309–3314.
70. R. H. Perry, K. R. Brownell, K. Chingin, T. J. Cahill III, R. M. Waymouth, R. N. Zare, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 2246–2250;
71. R. H. Perry, T. J. Cahill, J. L. Roizen, J. Du Bois, R. N. Zare, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 18295–18299;
72. T. A. Brown, H. Chen, R. N. Zare, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7274–7277;
73. T. A. Brown, H. Chen, R. N. Zare, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 11183–11185;
74. Angew. Chem. 2015, 127, 11335–11337.
75. R. T. Collins, J. J. Jones, M. T. Harris, O. A. Basaran, Nat. Phys. 2008, 4, 149–154.
76. O. Carrier, E. Dervin, D. Funfschilling, H. Z. Li, Microsyst. Technol. 2015, 21, 499–507;
77. M. Seo, C. Paquet, Z. H. Nie, S. Q. Xu, E. Kumacheva, Soft Matter 2007, 3, 986–992;
78. S. K. Hsiung, C. T. Chen, G. B. Lee, J. Micromech. Microeng. 2006, 16, 2403–2410;
79. T. T. Fu, Y. N. Wu, Y. G. Ma, H. Z. Li, Chem. Eng. Sci. 2012, 84, 207–217.
80. A. Wixforth, C. Strobl, C. Gauer, A. Toegl, J. Scriba, Z. von Guttenberg, Anal. Bioanal. Chem. 2004, 379, 982–991;
81. S. A. Elrod, B. Hadimioglu, B. T. Khuriyakub, E. G. Rawson, E. Richley, C. F. Quate, N. N. Mansour, T. S. Lundgren, J. Appl. Phys. 1989, 65, 3441–3447;
82. M. K. Li, H. S. Fogler, J. Fluid Mech. 1978, 88, 499;
83. M. K. Li, H. S. Fogler, J. Fluid Mech. 1978, 88, 513;
84. O. D. Kripfgans, M. L. Fabiilli, P. L. Carson, J. B. Fowlkes, J. Acoust. Soc. Am. 2004, 116, 272–281.
85. S. Gekle, J. M. Gordillo, J. Fluid Mech. 2010, 663, 293–330;
86. J. M. Gordillo, S. Gekle, J. Fluid Mech. 2010, 663, 331–346.
87. D. C. Rideout, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816–7817;
88. S. Narayan, J. Muldoon, M. G. Finn, V. V. Fokin, H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3275–3279;
89. Angew. Chem. 2005, 117, 3339–3343;
90. J. B. F. N. Engberts, E. Fernández, L. García-Río, J. R. Leis, J. Org. Chem. 2006, 71, 4111–4117.
91. A. K. Badu-Tawiah, C. Wu, R. G. Cooks, Anal. Chem. 2011, 83, 2648–2654.
92. H. Song, D. L. Chen, R. F. Ismagilov, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7336–7356;
93. Angew. Chem. 2006, 118, 7494–7516.
94. A. Fallah-Araghi, K. Meguellati, J.-C. Baret, A. El Harrak, T. Mangeat, M. Karplus, S. Ladame, C. M. Marques, A. D. Griffiths, Phys. Rev. Lett. 2014, 112, 028301.
95. A. K. Badu-Tawiah, A. Li, F. P. M. Jjunju, R. G. Cooks, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9417–9421;
96. Angew. Chem. 2012, 124, 9551–9555.
97. M. A. López-Quintela, C. Tojo, M. C. Blanco, L. García Rio, J. R. Leis, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2004, 9, 264–278.
98. G. A. Groß, H. Wurziger, G. Schlingloff, A. Schober, QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 1055–1062.
99. A. J. deMello, Nature 2006, 442, 394–402.
100. J. J. Agresti, E. Antipov, A. R. Abate, K. Ahn, A. C. Rowat, J. C. Baret, M. Marquez, A. M. Klibanov, A. D. Griffiths, D. A. Weitz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 4004–4009;
101. J. Y. Wang, G. D. Sui, V. P. Mocharla, R. J. Lin, M. E. Phelps, H. C. Kolb, H. R. Tseng, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5276–5281;
102. Angew. Chem. 2006, 118, 5402–5407.
103. B. Zheng, C. J. Gerdts, R. F. Ismagilov, Curr. Opin. Struct. Biol. 2005, 15, 548–555.
104. E. Eriksson, J. Scrimgeour, A. Graneli, K. Ramser, R. Wellander, J. Enger, D. Hanstrop, M. Goksor, J. Opt. A 2007, 9, S113–S121.
105. Y. P. Bai, E. Weibull, H. N. Joensson, H. Andersson-Svahn, Sens. Actuators B 2014, 194, 249–254.
106. S. Juul, Y. P. Ho, J. Koch, F. F. Andersen, M. Stougaard, K. W. Leong, B. R. Knudsen, ACS Nano 2011, 5, 8305–8310;
107. E. Polshin, B. Verbruggen, D. Witters, B. Sels, D. De Vos, B. Nicolai, J. Lammertyn, Sens. Actuators B 2014, 196, 175–182;
108. C. Tesauro, R. Frøhlich, M. Stougaard, Y.-P. Ho, B. R. Knudsen in Single Cell Protein Analysis: Methods and Protocols, Vol. 1346 (Eds.: A. K. Singh, A. Chandrasekaran), Humana Press, Totowa, 2015, pp. 209–219.
109. L. de Stefano, E. Orabona, A. Lamberti, I. Rea, I. Rendina, Sens. Actuators B 2013, 179, 157–162;
110. Y. Huang, B. Agrawal, D. D. Sun, J. S. Kuo, J. C. Williams, Biomicrofluidics 2011, 5, 17.
111. A. Yildirim, M. Yunusa, F. E. Ozturk, M. Kanik, M. Bayindir, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 4569–4576.
112. X. F. Sun, K. Q. Tang, R. D. Smith, R. T. Kelly, Microfluid. Nanofluid. 2013, 15, 117–126.
113. S. Y. Teh, R. Lin, L. H. Hung, A. P. Lee, Lab Chip 2008, 8, 198–220.
114. K. S. Suslick, Science 1990, 247, 1439–1445.
115. R. Breslow, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 159–164.
116. J. J. Gajewski, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 219–225.
117. Z. Takáts, J. M. Wiseman, B. Gologan, R. G. Cooks, Science 2004, 306, 471–473;
118. Z. Takáts, J. M. Wiseman, R. G. Cooks, J. Mass Spectrom. 2005, 40, 1261–1275.
119. H. Chen, I. Cotte-Rodriguez, R. G. Cooks, Chem. Commun. 2006, 597–599.
120. Z. Takáts, J. M. Wiseman, B. Gologan, R. G. Cooks, Anal. Chem. 2004, 76, 4050–4058.
121. H. Chen, A. Venter, R. G. Cooks, Chem. Commun. 2006, 2042–2044.
122. C. Wu, W. F. Siems, H. H. Hill, Anal. Chem. 2000, 72, 396–403.
123. D.-Y. Chang, C.-C. Lee, J. Shiea, Anal. Chem. 2002, 74, 2465–2469.
124. Z. Miao, H. Chen, P. Liu, Y. Liu, Anal. Chem. 2011, 83, 3994–3997.
125. A. Li, Z. Baird, S. Bag, D. Sarkar, A. Prabhath, T. Pradeep, R. G. Cooks, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 12528–12531;
126. Angew. Chem. 2014, 126, 12736–12739;
127. A. Li, Q. Luo, S.-J. Park, R. G. Cooks, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3147–3150;
128. Angew. Chem. 2014, 126, 3211–3214.
129. H. Wang, J. Liu, R. G. Cooks, Z. Ouyang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 877–880;
130. Angew. Chem. 2010, 122, 889–892.
131. R. Qiu, H. Luo, RSC Adv. 2015, 5, 96213–96221.
132. H.-Y. Wang, J.-T. Zhang, S.-H. Sun, S.-S. Zhang, F. Zhang, H. Zhu, Y.-L. Guo, RSC Adv. 2015, 5, 105079–105083.
133. L. Konermann, E. Ahadi, A. D. Rodriguez, S. Vahidi, Anal. Chem. 2013, 85, 2–9.
134. A. J. Ingram, D. Solis-Ibarra, R. N. Zare, R. M. Waymouth, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5648–5652;
135. Angew. Chem. 2014, 126, 5754–5758.
136. A. Venter, P. E. Sojka, R. G. Cooks, Anal. Chem. 2006, 78, 8549–8555.
137. G. J. Van Berkel, F. Zhou, J. T. Aronson, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 162, 55–67.
138. L. Konermann, E. A. Silva, O. F. Sogbein, Anal. Chem. 2001, 73, 4836–4844;
139. P. Pan, H. P. Gunawardena, Y. Xia, S. A. McLuckey, Anal. Chem. 2004, 76, 1165–1174.
140. J. Song, R. H. Ewoldt, W. Hu, H. Craig Silvis, C. W. Macosko, AIChE J. 2011, 57, 3496–3506.
141. S. Vaitheeswaran, D. Thirumalai, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13490–13496;
142. D. Hagberg, S. Brdarski, G. Karlström, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4111–4117.
143. P. Kebarle, G. W. Dillow, K. Hirao, S. Chowdhury, Faraday Discuss. 1988, 85, 23–35;
144. D. Oancea, A. Raducan, Rev. Roum. Chim. 1997, 42, 849–854;
145. A. C. Aragonès, N. L. Haworth, N. Darwish, S. Ciampi, N. J. Bloomfield, G. G. Wallace, I. Diez-Perez, M. L. Coote, Nature 2016, 531, 88–91.
146. See Ref. [20].
147. M. Yamashita, J. B. Fenn, J. Phys. Chem. 1984, 88, 4451–4459;
148. J. B. Fenn, M. Mann, C. K. Meng, S. F. Wong, C. M. Whitehouse, Science 1989, 246, 64–71.
149. S. K. Chowdhury, V. Katta, B. T. Chait, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1990, 4, 81–87;
150. R. D. Smith, J. A. Loo, R. R. O. Loo, M. Busman, H. R. Udseth, Mass Spectrom. Rev. 1991, 10, 359–451;
151. N. B. Cech, C. G. Enke, Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 362–387.
152. C. M. Dobson, G. B. Ellison, A. F. Tuck, V. Vaida, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 11864–11868;
153. A. Tuck, Surveys Geophys. 2002, 23, 379–409.
154. K. J. Koch, F. C. Gozzo, S. C. Nanita, Z. Takats, M. N. Eberlin, R. G. Cooks, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1721–1724;
155. Angew. Chem. 2002, 114, 1797–1800.
156. A. P. Minton, G. Rivas, Biochemical Reactions in the Crowded and Confined Physiological Environment: Physical Chemistry Meets Synthetic Biology, Springer, New York, 2011.
157. K. Moskvitch: http://www.rsc.org/chemistryworld/2014/01/origin-life-begun-earth-tiny-water-droplet-synthetic-chemistry, 2014.
158. M. L. Chabinyc, S. L. Craig, C. K. Regan, J. I. Brauman, Science 1998, 279, 1882–1886.
159. S. Mann, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 155–162;
160. Angew. Chem. 2013, 125, 166–173.
161. R. M. Bain, C. J. Pulliam, F. Thery, R. G. Cooks, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, DOI: 10.1002/anie.201605899; Angew. Chem. 2016, 128, DOI: 10.1002/ange.201605899.