What do we know about multicomponent reactions? Mechanisms and trends for the biginelli, hantzsch, mannich, passerini and ugi MCRs

RSC Advances

Volumn 4, Issue 97, 2014, Pages 54282-54299

  Alvim, Haline G O ^a   Da Silva Júnior, Eufrânio N ^b   Neto, Brenno A D ^a  

^a UNIVERSITY OF BRASILIA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIGINELLI; HANTZSCH; MANNICH; MULTI-COMPONENT REACTIONS;

EID: 84908568466     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra10651b     Document Type: Article

References (50)

1. R. C. Cioc E. Ruijter R. V. A. Orru Green Chem. 2014 16 2958 2975
2. L. Banfi A. Basso L. Moni R. Riva Eur. J. Org. Chem. 2014 2014 2005 2015
3. P. Slobbe E. Ruijter R. V. A. Orru Med. Chem. Commun. 2012 3 1189 1218
4. G. C. Tron A. Minassi G. Appendino Eur. J. Org. Chem. 2011 5541 5550
5. C. O. Kappe Eur. J. Med. Chem. 2000 35 1043 1052
6. A. Domling W. Wang K. Wang Chem. Rev. 2012 112 3083 3135
7. C. O. Kappe Tetrahedron 1993 49 6937 6963
8. Suresh J. S. Sandhu ARKIVOC 2012 66 133
9. F. Sweet J. D. Fissekis J. Am. Chem. Soc. 1973 95 8741 8749
10. K. Folkers T. B. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1933 55 3784 3791
11. I. Cepanec M. Litvic M. Filipan-Litvic I. Grungold Tetrahedron 2007 63 11822 11827
12. C. O. Kappe J. Org. Chem. 1997 62 7201 7204
13. M. Litvic I. Vecenaj Z. M. Ladisic M. Lovric V. Vinkovic M. Filipan-Litvic Tetrahedron 2010 66 3463 3471
14. R. De Souza E. T. da Penha H. M. S. Milagre S. J. Garden P. M. Esteves M. N. Eberlin O. A. C. Antunes Chem.-Eur. J. 2009 15 9799 9804
15. L. M. Ramos A. Tobio M. R. dos Santos H. C. B. de Oliveira A. F. Gomes F. C. Gozzo A. L. de Oliveira B. A. D. Neto J. Org. Chem. 2012 77 10184 10193
16. H. G. O. Alvim T. B. de Lima H. C. B. de Oliveira F. C. Gozzo J. L. de Macedo P. V. Abdelnur W. A. Silva B. A. D. Neto ACS Catal. 2013 3 1420 1430
17. L. M. Ramos B. C. Guido C. C. Nobrega J. R. Corrêa R. G. Silva H. C. B. de Oliveira A. F. Gomes F. C. Gozzo B. A. D. Neto Chem.-Eur. J. 2013 19 4156 4168
18. J. H. Clark D. J. Macquarrie J. Sherwood Chem.-Eur. J. 2013 19 5174 5182
19. Z. L. Shen X. P. Xu S. J. Ji J. Org. Chem. 2010 75 1162 1167
20. M. K. Raj H. S. P. Rao S. G. Manjunatha R. Sridharan S. Nambiar J. Keshwan J. Rappai S. Bhagat B. S. Shwetha D. Hegde U. Santhosh Tetrahedron Lett. 2011 52 3605 3609
21. H. G. O. Alvim T. B. Lima A. L. de Oliveira H. C. B. de Oliveira F. M. Silva F. C. Gozzo R. Y. Souza W. A. da Silva B. A. D. Neto J. Org. Chem. 2014 79 3383 3397
22. J. Limberger B. C. Leal A. L. Monteiro J. Dupont Chem. Sci. 2014 10.1039/c1034sc02151g
23. A. R. Katritzky D. L. Ostercamp T. I. Yousaf Tetrahedron 1986 42 5729 5738
24. L. Shen S. Cao J. J. Wu J. Zhang H. Li N. J. Liu X. H. Qian Green Chem. 2009 11 1414 1420
25. V. A. Chebanov V. E. Saraev S. M. Desenko V. N. Chernenko I. V. Knyazeva U. Groth T. N. Glasnov C. O. Kappe J. Org. Chem. 2008 73 5110 5118
26. K. A. Undale Y. Park K. Park D. H. Dagade D. M. Pore Synlett 2011 791 796
27. C. Allais F. Lieby-Muller J. Rodriguez T. Constantieux Eur. J. Org. Chem. 2013 4131 4145
28. V. G. Santos M. N. Godoi T. Regiani F. H. S. Gama M. B. Coelho R. O. M. A. de Souza M. N. Eberlin S. J. Garden Chem.-Eur. J. 2014 20 12808 12816
29. B. List J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9336 9337
30. R. Gomez Arrayas J. C. Carretero Chem. Soc. Rev. 2009 38 1940 1948
31. E. R. Alexander E. J. Underhill J. Am. Chem. Soc. 1949 71 4014 4019
32. S. V. Lieberman E. C. Wagner J. Org. Chem. 1949 14 1001 1012
33. T. F. Cummings J. R. Shelton J. Org. Chem. 1960 25 419 423
34. A. V. Logan J. L. Huston D. L. Dorward J. Am. Chem. Soc. 1951 73 2952 2953
35. E. Le Gall S. Sengmany C. Haurena E. Leonel T. Martens J. Organomet. Chem. 2013 736 27 35
36. M. B. Schmid K. Zeitler R. M. Gschwind J. Org. Chem. 2011 76 3005 3015
37. C. D. F. Milagre H. M. S. Milagre L. S. Santos M. L. A. Lopes P. J. S. Moran M. N. Eberlin J. A. R. Rodrigues J. Mass Spectrom. 2007 42 1287 1293
38. H. G. O. Alvim G. A. Bataglion L. M. Ramos A. L. de Oliveira H. C. B. de Oliveira M. N. Eberlin J. L. de Macedo W. A. da Silva B. A. D. Neto Tetrahedron 2014 70 3306 3313
39. A. Domling Chem. Rev. 2006 106 17 89
40. A. Domling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3169 3210
41. R. Frey S. G. Galbraith S. Guelfi C. Lamberth M. Zeller Synlett 2003 1536 1538
42. R. H. Baker D. Stanonis J. Am. Chem. Soc. 1951 73 699 702
43. G. Koopmanschap E. Ruijter R. V. A. Orru Beilstein J. Org. Chem. 2014 10 544 598
44. T. Carofiglio P. G. Cozzi C. Floriani A. Chiesi-Villa C. Rizzoli Organometallics 1993 12 2726 2736
45. U. Kusebauch B. Beck K. Messer E. Herdtweck A. Domling Org. Lett. 2003 5 4021 4024
46. S. Maeda S. Komagawa M. Uchiyama K. Morokuma Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 644 649
47. I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 1959 71 386
48. N. Cheron R. Ramozzi L. El Kaim L. Grimaud P. Fleurat-Lessard J. Org. Chem. 2012 77 1361 1366
49. G. A. Medeiros W. A. da Silva G. A. Bataglion D. A. C. Ferreira H. C. B. de Oliveira M. N. Eberlin B. A. D. Neto Chem. Commun. 2014 50 338 340
50. R. Ramozzi N. Chéron L. El Kaïm L. Grima'ud P. Fleurat-Lessard Chem.-Eur. J. 2014 20 9094 9099