Cycloparaphenylene as a molecular porous carbon solid with uniform pores exhibiting adsorption-induced softness

Chemical Science

Volumn 7, Issue 7, 2016, Pages 4204-4210

  Sakamoto, Hirotoshi ^a,b   Fujimori, Toshihiko ^c   Li, Xiaolin ^c   Kaneko, Katsumi ^c   Kan, Kai ^a,b   Ozaki, Noriaki ^a,b   Hijikata, Yuh ^b   Irle, Stephan ^b   Itami, Kenichiro ^a,b  

^a JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^b NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^c SHINSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULES; NANORINGS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; POROUS MATERIALS; X RAY DIFFRACTION;

ADSORPTION PROCESS; ADSORPTION PROPERTIES; INFRARED SPECTRUM; MOLECULAR CARBONS; NON-POLAR SURFACES; STEPWISE ADSORPTION; STRUCTURAL DEFORMATION; STRUCTURAL PERIODICITY;

ADSORPTION;

EID: 84976292761     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6sc00092d     Document Type: Article

References (88)

1. H. Marsh and F. Rodríguez-Reinoso, Activated Carbon, Elsevier, 2006
2. E. J. Bottani and J. M. D. Tascón, Adsorption by carbons, Elsevier, 2008
3. J. M. D. Tascón, Novel carbon adsorbents, Elsevier, 2012
4. Y. Long J. C. Palmer B. Coasne M. Sliwinska-Bartkowiak K. E. Gubbins Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 17163 17170
5. S. Hashimoto T. Fujimori H. Tanaka K. Urita T. Ohba H. Kanoh T. Itoh M. Asai H. Sakamoto S. Niimura M. Endo F. Rodriguez-Reinoso K. Kaneko J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2022 2024
6. K. Urita Y. Shiga T. Fujimori T. Iiyama Y. Hattori H. Kanoh T. Ohba H. Tanaka M. Yudasaka S. Iijima I. Moriguchi F. Okino M. Endo K. Kaneko J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10344 10347
7. T. Fujimori A. Morelos-Gomez Z. Zhu H. Muramatsu R. Futamura K. Urita M. Terrones T. Hayashi M. Endo S. Y. Hong Y. C. Choi D. Tomanek K. Kaneko Nat. Commun. 2013 4 2162
8. Y. Gogotsi A. Nikitin H. H. Ye W. Zhou J. E. Fischer B. Yi H. C. Foley M. W. Barsoum Nat. Mater. 2003 2 591 594
9. V. Presser M. Heon Y. Gogotsi Adv. Funct. Mater. 2011 21 810 833
10. R. Ryoo S. H. Joo S. Jun J. Phys. Chem. B 1999 103 7743 7746
11. R. Ryoo S. H. Joo M. Kruk M. Jaroniec Adv. Mater. 2001 13 677 681
12. T. Kyotani T. Nagai S. Inoue A. Tomita Chem. Mater. 1997 9 609 615
13. F. O. M. Gaslain J. Parmentier V. P. Valtchev J. Patarin Chem. Commun. 2006 991 993
14. R. Jasti J. Bhattacharjee J. B. Neaton C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17646 17647
15. H. Takaba H. Omachi Y. Yamamoto J. Bouffard K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6112 6116
16. S. Yamago Y. Watanabe T. Iwamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 757 759
17. R. Jasti C. R. Bertozzi Chem. Phys. Lett. 2010 494 1 7
18. H. Omachi Y. Segawa K. Itami Acc. Chem. Res. 2012 45 1378 1389
19. K. Matsui Y. Segawa T. Namikawa K. Kamada K. Itami Chem. Sci. 2013 4 84 88
20. E. Kayahara T. Iwamoto H. Takaya T. Suzuki M. Fujitsuka T. Majima N. Yasuda N. Matsuyama S. Seki S. Yamago Nat. Commun. 2013 4 2694
21. K. Matsui Y. Segawa K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16452 16458
22. S. E. Lewis Chem. Soc. Rev. 2015 44 2221 2304
23. H. Omachi S. Matsuura Y. Segawa K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 10202 10205
24. T. J. Sisto M. R. Golder E. S. Hirst R. Jasti J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15800 15802
25. J. Xia R. Jasti Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2474 2476
26. E. R. Darzi T. J. Sisto R. Jasti J. Org. Chem. 2012 77 6624 6628
27. Y. Ishii Y. Nakanishi H. Omachi S. Matsuura K. Matsui H. Shinohara Y. Segawa K. Itami Chem. Sci. 2012 3 2340
28. P. J. Evans E. R. Darzi R. Jasti Nat. Chem. 2014 6 404 408
29. E. Kayahara V. K. Patel S. Yamago J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2284 2287
30. F. Sibbel K. Matsui Y. Segawa A. Studer K. Itami Chem. Commun. 2014 50 954 956
31. Y. Ishii S. Matsuura Y. Segawa K. Itami Org. Lett. 2014 16 2174 2176
32. H. Ito Y. Mitamura Y. Segawa K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 159 163
33. N. Kubota Y. Segawa K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2015 137 1356 1361
34. Y. Segawa S. Miyamoto H. Omachi S. Matsuura P. Senel T. Sasamori N. Tokitoh K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3244 3248
35. Y. Segawa P. Šenel S. Matsuura H. Omachi K. Itami Chem. Lett. 2011 40 423 425
36. E. Kayahara Y. Sakamoto T. Suzuki S. Yamago Org. Lett. 2012 14 3284 3287
37. J. Xia J. W. Bacon R. Jasti Chem. Sci. 2012 3 3018 3021
38. T. Nishiuchi X. Feng V. Enkelmann M. Wagner K. Müllen Chem.-Eur. J. 2012 18 16621 16625
39. F. E. Golling M. Quernheim M. Wagner T. Nishiuchi K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1525 1528
40. N. Kubota Y. Segawa K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2015 137 1356 1361
41. T. Nishihara Y. Segawa K. Itami Y. Kanemitsu J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 3125 3128
42. Y. Segawa A. Fukazawa S. Matsuura H. Omachi S. Yamaguchi S. Irle K. Itami Org. Biomol. Chem. 2012 10 5979 5984
43. M. Fujitsuka D. W. Cho T. Iwamoto S. Yamago T. Majima Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 14585 14588
44. C. Camacho T. A. Niehaus K. Itami S. Irle Chem. Sci. 2013 4 187 195
45. T. Nishihara Y. Segawa K. Itami Y. Kanemitsu Chem. Sci. 2014 5 2293 2296
46. T. Iwamoto Y. Watanabe Y. Sakamoto T. Suzuki S. Yamago J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8354 8361
47. E. Kayahara T. Kouyama T. Kato H. Takaya N. Yasuda S. Yamago Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13722 13726
48. A. V. Zabula A. S. Filatov J. L. Xia R. Jasti M. A. Petrukhina Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5033 5036
49. E. Kayahara T. Kouyama T. Kato S. Yamago J. Am. Chem. Soc. 2016 138 338 344
50. T. Iwamoto Y. Watanabe T. Sadahiro T. Haino S. Yamago Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8342 8344
51. Y. Nakanishi H. Omachi S. Matsuura Y. Miyata R. Kitaura Y. Segawa K. Itami H. Shinohara Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3102 3106
52. T. Iwamoto Y. Watanabe H. Takaya T. Haino N. Yasuda S. Yamago Chem.-Eur. J. 2013 19 14061 14068
53. T. Iwamoto Z. Slanina N. Mizorogi J. D. Guo T. Akasaka S. Nagase H. Takaya N. Yasuda T. Kato S. Yamago Chem.-Eur. J. 2014 20 14403 14409
54. H. Ueno T. Nishihara Y. Segawa K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 3707 3711
55. S. Hitosugi K. Ohkubo R. Iizuka Y. Kawashima K. Nakamura S. Sato H. Kono S. Fukuzumi H. Isobe Org. Lett. 2014 16 3352 3355
56. T. Matsuno S. Sato R. Iizuka H. Isobe Chem. Sci. 2015 6 909
57. H. Isobe S. Hitosugi T. Yamasaki R. Iizuka Chem. Sci. 2013 4 1293 1297
58. S. Hitosugi R. Iizuka T. Yamasaki R. Zhang Y. Murata H. Isobe Org. Lett. 2013 15 3199 3201
59. S. Sato T. Yamasaki H. Isobe Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 8374 8379
60. H. Isobe K. Nakamura S. Hitosugi S. Sato H. Tokoyama H. Yamakado K. Ohno H. Kono Chem. Sci. 2015 6 2746 2753
61. S. Hitosugi K. Ohkubo Y. Kawashima T. Matsuno S. Kamata K. Nakamura H. Kono S. Sato S. Fukuzumi H. Isobe Chem.-Asian J. 2015 10 2404 2410
62. S. Sato H. Isobe J. Crystallogr. Soc. Jpn. 2014 56 405 410
63. H. Omachi T. Nakayama E. Takahashi Y. Segawa K. Itami Nat. Chem. 2013 5 572 576
64. T. Tozawa J. T. A. Jones S. I. Swamy S. Jiang D. J. Adams S. Shakespeare R. Clowes D. Bradshaw T. Hasell S. Y. Chong C. Tang S. Thompson J. Parker A. Trewin J. Bacsa A. M. Z. Slawin A. Steiner A. I. Cooper Nat. Mater. 2009 8 973 978
65. M. Mastalerz Chem.-Eur. J. 2012 18 10082 10091
66. A. I. Cooper Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7892 7894
67. G. Zhang M. Mastalerz Chem. Soc. Rev. 2014 43 1934 1947
68. J. D. Evans C. J. Sumby C. J. Doonan Chem. Lett. 2015 44 582 588
69. C. Zhang C. F. Chen J. Org. Chem. 2007 72 9339 9341
70. A. Avellaneda P. Valente A. Burgun J. D. Evans A. W. Markwell-Heys D. Rankine D. J. Nielsen M. R. Hill C. J. Sumby C. J. Doonan Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3746 3749
71. D. Li K. Kaneko Chem. Phys. Lett. 2001 335 50 56
72. S. Horike S. Shimomura S. Kitagawa Nat. Chem. 2009 1 695 704
73. R. Matsuda Nature 2014 509 434 435
74. Y. Maniwa Y. Kumazawa Y. Saito H. Tou H. Kataura H. Ishii S. Suzuki Y. Achiba A. Fujiwara H. Suematsu Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 1999 38 L668 L670
75. T. Takenobu T. Takano M. Shiraishi Y. Murakami M. Ata H. Kataura Y. Achiba Y. Iwasa Nat. Mater. 2003 2 683 688
76. R. Matsuda T. Tsujino H. Sato Y. Kubota K. Morishige M. Takata S. Kitagawa Chem. Sci. 2010 1 315 321
77. C. Moreno-Castilla Carbon 2004 42 83 94
78. G. P. Hao G. Mondin Z. K. Zheng T. Biemelt S. Klosz R. Schubel A. Eychmuller S. Kaskel Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1941 1945
79. A. Shigematsu T. Yamada H. Kitagawa J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13145 13147
80. T. Ohba K. Kaneko Langmuir 2011 27 7609 7613
81. M. Eswaramoorthy R. Sen C. N. R. Rao Chem. Phys. Lett. 1999 304 207 210
82. C. M. Yang H. Kanoh K. Kaneko M. Yudasaka S. Iijima J. Phys. Chem. B 2002 106 8994 8999
83. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7 13
84. T. Ohba H. Kanoh K. Kaneko J. Phys. Chem. B 2004 108 14964 14969
85. R. M. Silverstein, F. X. Webster and D. J. Kiemle, Spectrometric Identification of Organic Compounds, Wiley, 7th edn, 2005
86. M. D. Ellison S. T. Morris M. R. Sender J. Brigham N. E. Padgett J. Phys. Chem. C 2007 111 18127 18134
87. Y. Nakamura T. Ohno Chem. Phys. Lett. 2012 539 123 127
88. T. Mitra X. F. Wu R. Clowes J. T. A. Jones K. E. Jelfs D. J. Adams A. Trewin J. Bacsa A. Steiner A. I. Cooper Chem.-Eur. J. 2011 17 10235 10240