All-benzene carbon nanocages: Size-selective synthesis, photophysical properties, and crystal structure

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 46, 2014, Pages 16452-16458

  Matsui, Katsuma ^a   Segawa, Yasutomo ^a   Itami, Kenichiro ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CARBON; CRYSTAL STRUCTURE; MOLECULES; YARN;

BRANCHED CARBON NANOTUBES; CARBON NANOCAGES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PI-CONJUGATED MATERIALS; POTENTIAL UTILITY; SHAPED STRUCTURES; SIZE-DEPENDENCY; SIZE-SELECTIVE;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZENE DERIVATIVE; CARBON NANOTUBE; CYCLOHEXANE; NANOCAGE; BENZENE; NANOMATERIAL;

ABSORPTION; ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; ENERGY; FLUORESCENCE; PRECURSOR; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTROCHEMISTRY; NANOTECHNOLOGY; QUANTUM THEORY;

BENZENE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NANOSTRUCTURES; NANOTECHNOLOGY; QUANTUM THEORY;

EID: 84912557547     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja509880v     Document Type: Article

References (59)

1. Bunz, U. H. F.; Menning, S.; Martin, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7094
2. Fort, E. H.; Donovan, P. M.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16006
3. Bodwell, G. J. Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 103
4. Jasti, R.; Bertozzi, C. R. Chem. Phys. Lett. 2010, 494, 1
5. Yu, X.; Zhang, J.; Choi, W. M.; Choi, J.-Y.; Kim, J. M.; Gan, L.; Liu, Z. Nano Lett. 2010, 10, 3343
6. Fort, E. H.; Scott, L. T. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1373
7. Scott, L. T.; Jackson, E. A.; Zhang, Q.; Steinberg, B. D.; Bancu, M.; Li, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 107
8. Omachi, H.; Segawa, Y.; Itami, K. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1378
9. Hirst, E. S.; Jasti, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 10473
10. Yamago, S.; Kayahara, E.; Iwamoto, T. Chem. Rec. 2014, 14, 84
11. Jasti, R.; Bhattacharjee, J.; Neaton, J. B.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17646
12. Takaba, H.; Omachi, H.; Yamamoto, Y.; Bouffard, J.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6112
13. Omachi, H.; Matsuura, S.; Segawa, Y.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10202
14. Segawa, Y.; Miyamoto, S.; Omachi, H.; Matsuura, S.; Sénel, P.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3244
15. Segawa, Y.; Sénel, P.; Matsuura, S.; Omachi, H.; Itami, K. Chem. Lett. 2011, 40, 423
16. Ishii, Y.; Nakanishi, Y.; Omachi, H.; Matsuura, S.; Matsui, K.; Shinohara, H.; Segawa, H.; Itami, K. Chem. Sci. 2012, 3, 2340
17. Sibbel, F.; Matsui, K.; Segawa, Y.; Studer, A.; Itami, K. Chem. Commun. 2014, 50, 954
18. Yamago, S.; Watanabe, Y.; Iwamoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 757
19. Iwamoto, T.; Watanabe, Y.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Yamago, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8354
20. Kayahara, E.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Yamago, S. Org. Lett. 2012, 14, 3284
21. Kayahara, E.; Iwamoto, T.; Suzuki, T.; Yamago, S. Chem. Lett. 2013, 42, 621
22. Kayahara, K.; Patel, V. K.; Yamago, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2284
23. Sisto, T. J.; Golder, M. R.; Hirst, E. S.; Jasti, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15800
24. Xia, J.; Jasti, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2474
25. Darzi, E. R.; Sisto, T. J.; Jasti, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 6624
26. Evans, P. J.; Darzi, E. R.; Jasti, R. Nat. Chem. 2014, 6, 404
27. Sisto, T. J.; Tian, X.; Jasti, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 5857
28. Golder, M. R.; Wong, B. M.; Jasti, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19709
29. Nishiuchi, T.; Feng, X.; Enkelmann, V.; Wagner, M.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16621
30. Golling, F. E.; Quernheim, M.; Wagner, M.; Nishiuchi, T.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1525
31. Tran-Van, A.-F.; Huxol, E.; Basler, J. M.; Neuburger, M.; Adjizian, J.-J.; Ewels, C. P.; Wegner, H. A. Org. Lett. 2014, 16, 1594
32. Huang, C.; Huang, Y.; Akhmedov, N. G.; Popp, B. V.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. Org. Lett. 2014, 16, 2672
33. Ishii, Y.; Matsuura, S.; Segawa, Y.; Itami, K. Org. Lett. 2014, 16, 2174
34. Omachi, H.; Segawa, Y.; Itami, K. Org. Lett. 2011, 13, 2480
35. Yagi, A.; Segawa, Y.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2962
36. Matsui, K.; Segawa, Y.; Itami, K. Org. Lett. 2012, 14, 1888
37. Yagi, A.; Venkataramana, G.; Segawa, Y.; Itami, K. Chem. Commun. 2013, 50, 957
38. Iwamoto, T.; Kayahara, E.; Yasuda, N.; Suzuki, T.; Yamago, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6430
39. Hitosugi, S.; Nakanishi, W.; Yamasaki, T.; Isobe, H. Nat. Commun. 2011, 2, 492
40. Hitosugi, S.; Yamasaki, T.; Isobe, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12442
41. Matsuno, T.; Kamata, S.; Hitosugi, S.; Isobe, H. Chem. Sci. 2013, 4, 3179
42. Omachi, H.; Nakamura, T.; Takahashi, E.; Segawa, Y.; Itami, K. Nat. Chem. 2013, 5, 572
43. Segawa, Y.; Omachi, H.; Itami, K. Org. Lett. 2010, 12, 2262
44. Segawa, Y.; Fukazawa, A.; Matsuura, S.; Omachi, H.; Yamaguchi, S.; Irle, S.; Itami, K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5979
45. Nishihara, T.; Segawa, Y.; Itami, K.; Kanemitsu, Y. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 3125
46. Fujitsuka, M.; Cho, D. W.; Iwamoto, T.; Yamago, S.; Majima, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14585
47. Camacho, C.; Niehaus, T. A.; Itami, K.; Irle, S. Chem. Sci. 2013, 4, 187
48. Nishihara, T.; Segawa, Y.; Itami, K.; Kanemitsu, Y. Chem. Sci. 2014, 5, 2293
49. Iwamoto, T.; Watanabe, Y.; Sadahiro, T.; Haino, T.; Yamago, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8342
50. Xia, J.; Bacon, J. W.; Jasti, R. Chem. Sci. 2012, 3, 3018
51. Iwamoto, T.; Watanabe, Y.; Takaya, H.; Haino, T.; Yasuda, N.; Yamago, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14061
52. Nakanishi, Y.; Omachi, H.; Matsuura, S.; Miyata, Y.; Kitaura, R.; Segawa, Y.; Itami, K.; Shinohara, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3102
53. Isobe, H.; Hitosugi, S.; Yamasaki, T.; Iizuka, R. Chem. Sci. 2013, 4, 1293
54. Hitosugi, S.; Iizuka, R.; Yamasaki, T.; Zhang, R.; Murata, Y.; Isobe, H. Org. Lett. 2013, 15, 3199
55. Sato, S.; Yamasaki, T.; Isobe, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 111, 8374
56. Matsui, K.; Segawa, Y.; Namikawa, T.; Kamada, K.; Itami, K. Chem. Sci. 2013, 4, 84
57. Seel, C.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 528
58. Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488
59. Kayahara, E.; Iwamoto, T.; Takaya, H.; Suzuki, T.; Fujitsuka, M.; Majima, T.; Yasuda, N.; Matsuyama, N.; Seki, S.; Yamago, S. Nat. Commun. 2013, 4, 2694