Partial charge transfer in the shortest possible metallofullerene peapod, La@C82⊂[11]cycloparaphenylene

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 44, 2014, Pages 14403-14409

  Iwamoto, Takahiro ^a   Slanina, Zdenek ^b   Mizorogi, Naomi ^b   Guo, Jingdong ^c   Akasaka, Takeshi ^b   Nagase, Shigeru ^c   Takaya, Hikaru ^a   Yasuda, Nobuhiro ^d   Kato, Tatsuhisa ^a   Yamago, Shigeru ^a,e  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^d JAPAN SYNCHROTRON RADIATION RESEARCH INSTITUTE   (Japan)

^e JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

Carbon; Encapsulation; Fullerenes; Host guest systems; Nanotubes; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CARBON; CARBON NANOTUBES; CHARGE TRANSFER; DIPOLE MOMENT; ENCAPSULATION; METALS; NANOTUBES; REDOX REACTIONS; SOLVENTS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; YARN;

1 ,2-DICHLOROBENZENE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRONIC INTERACTIONS; HOST-GUEST SYSTEM; NON-POLAR SOLVENTS; PARTIAL CHARGE TRANSFER; THEORETICAL CALCULATIONS; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS;

FULLERENES;

EID: 84915758139     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201403879     Document Type: Article

References (55)

1. M. Monthioux, Carbon 2002, 40, 1809-1823.
2. a) B. W. Smith, M. Monthioux, D. E. Luzzi, Nature 1998, 396, 323-324;
3. b) O. Vostrowsky, A. Hirsch, Angew. Chem. 2004, 116, 2380 -2383;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2326-2329;
5. c) I. V. Krive, R. I. Shekhter, M. Jonson, J. Low Temp. Phys. 2006, 32, 887-905;
6. d) S. B. Chikkannanavar, B. W. Smith, D. E. Luzzi, in Carbon Nanotubes. Properties and Applications (Ed.: M. J. O'Connell), Taylor & Francis, Boca Raton, 2006, pp. 51-82;
7. e) R. Kitaura, H. Shinohara, Jpn. J. Appl. Phys. 2007, 46, 881-891.
8. a) K. Hirahara, K. Suenaga, S. Bandow, H. Kato, T. Okazaki, H. Shinohara, S. Iijima, Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 5384-5387;
9. b) B. W. Smith, D. E. Luzzi, Y. Achiba, Chem. Phys. Lett. 2000, 331, 137-142;
10. c) P. W. Chiu, G. Gu, G. T. Kim, G. Philipp, S. Roth, S. F. Yang, S. Yang, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 3845-3847;
11. d) D. J. Hornbaker, S.-J. Kahng, S. Misra, B. W. Smith, A. T. Johnson, E. J. Mele, D. E. Luzzi, A. Yazdani, Science 2002, 295, 828-831;
12. e) Y. Cho, S. Han, G. Kim, H. Lee, J. Ihm, Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 106402;
13. f) K. Kimura, N. Ikeda, Y. Maruyama, T. Okazaki, H. Shinohara, S. Bandow, S. Iijima, Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 340-344;
14. g) A. Débarre, R. Jaffiol, C. Julian, D. Nutarelli, A. Richard, P. Tchénio, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 85501;
15. h) A. N. Khlobystov, K. Porfyrakis, D. A. Britz, M. Kanai, R. Scipioni, S. G. Lyapin, J. G. Wiltshire, A. Ardavan, D. Nguyen-Manh, R. J. Nicholas, D. G. Pettifor, T. J. S. Dennis, G. A. D. Briggs, Mater. Sci. Tech. Ser. 2004, 20, 969-974;
16. i) T. Okazaki, S. Okubo, T. Nakanishi, S.-K. Joung, T. Saito, M. Otani, S. Okada, S. Bandow, S. Iijima, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4122-4128.
17. a) T. Iwamoto, Y. Watanabe, T. Sadahiro, T. Haino, S. Yamago, Angew. Chem. 2011, 123, 8492 -8494;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8342-8344;
19. Xia, J. W. Bacon, R. Jasti, Chem. Sci. 2012, 3, 3018-3021;
20. c) T. Iwamoto, Y. Watanabe, H. Takaya, T. Haino, N. Yasuda, S. Yamago, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14061-14068.
21. a) H. Isobe, S. Hitosugi, T. Yamasaki, R. Iizuka, Chem. Sci. 2013, 4, 1293-1297;
22. b) S. Hitosugi, R. Iizuka, T. Yamasaki, R. Zhang, Y. Murata, H. Isobe, Org. Lett. 2013, 15, 3199-3201.
23. A. N. Khlobystov, R. Scipioni, D. Nguyen-Manh, D. Britz, D. G. Pettifor, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 792-794.
24. S. Okada, M. Otani, A. Oshiyama, New J. Phys. 2003, 5, 122.
25. a) K. Laasonen, W. Andreoni, M. Parrinello, Science 1992, 258, 1916-1918;
26. b) D. M. Poirier, M. Knupfer, J. H. Weaver, W. Andreoni, K. Laasonen, M. Parrinello, D. S. Bethune, K. Kikuchi, Y. Achiba, Phys. Rev. B 1994, 49, 17403-17412;
27. c) T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Kato, K. Kikuchi, Y. Achiba, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11006-11007.
28. K. Suenaga, T. Okazaki, K. Hirahara, S. Bandow, H. Kato, A. Taninaka, H. Shinohara, S. Iijima, Appl. Phys. A 2003, 76, 445-447.
29. Y. Nakanishi, H. Omachi, S. Matsuura, Y. Miyata, R. Kitaura, Y. Segawa, K. Itami, H. Shinohara, Angew. Chem. 2014, 126, 3166 -3170;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3102-3106.
31. T. Iwamoto, Y. Watanabe, Y. Sakamoto, T. Suzuki, S. Yamago, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8354-8361.
32. a) J.-M. Lehn, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, Supramolecular Chemistry, Vol. 8, Pergamon, Oxford, 1996 ;
33. b) K. Hirose, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 39, 193-209.
34. a) T. Tsuchiya, H. Kurihara, K. Sato, T. Wakahara, T. Akasaka, T. Shimizu, N. Kamigata, N. Mizorogi, S. Nagase, Chem. Commun. 2006, 3585-3587;
35. b) T. Tsuchiya, K. Sato, H. Kurihara, T. Wakahara, T. Nakahodo, Y. Maeda, T. Akasaka, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, T. Kato, N. Mizorogi, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6699-6703;
36. c) T. Tsuchiya, K. Sato, H. Kurihara, T. Wakahara, Y. Maeda, T. Akasaka, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, T. Kato, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14418-14419.
37. T. Akasaka, T. Wakahara, S. Nagase, K. Kobayashi, M. Waelchli, K. Yamamoto, M. Kondo, S. Shirakawa, S. Okubo, Y. Maeda, T. Kato, M. Kako, Y. Nakadaira, R. Nagahata, X. Gao, E. V. Caemelbecke, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9316-9317.
38. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259-271.
39. S. Yamago, E. Kayahara, T. Iwamoto, Chem. Rec. 2014, 14, 84-100.
40. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
41. CCDC-972622 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
42. a) M. M. Marilyn, M. Olmstead, D. A. David, A. Costa, K. Kalyani Maitra, B. C. Bruce, C. Noll, S. L. Phillips, P. M. V. Calcar, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090-7097;
43. b) M. M. Olmstead, A. d. Bettencourt-Dias, J. C. Duchamp, S. Stevenson, H. C. Dorn, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12220-12226;
44. c) B. Q. Mercado, M. A. Stuart, M. A. Mackey, J. E. Pickens, B. S. Confait, S. Stevenson, M. L. Easterling, R. Valencia, A. Rodriguez-Fortea, J. M. Poblet, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12098-12105;
45. d) H. Yang, H. Jin, H. Zhen, Z. Wang, Z. Liu, C. M. Beavers, B. Q. Mercado, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6299-6306;
46. e) H. Yang, H. Jin, B. Hong, Z. Liu, C. M. Beavers, H. Zhen, Z. Wang, B. Q. Mercado, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16911-16919;
47. f) S. Sato, H. Nikawa, S. Seki, L. Wang, G. Luo, J. Lu, M. Haranaka, T. Tsuchiya, S. Nagase, T. Akasaka, Angew. Chem. 2012, 124, 1621- 1623;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1589-1591;
49. g) M. Suzuki, X. Lu, S. Sato, H. Nikawa, N. Mizorogi, Z. Slanina, T. Tsuchiya, S. Nagase, T. Akasaka, Inorg. Chem. 2012, 51, 5270-5273;
50. h) H. Yang, H. Jin, X. Wang, Z. Liu, M. Yu, F. Zhao, B. Q. Mercado, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14127-14136;
51. i) M. Suzuki, Z. Slanina, N. Mizorogi, X. Lu, S. Nagase, M. M. Olmstead, A. L. Balch, T. Akasaka, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18772-18778;
52. j) H. Yang, M. Yu, H. Jin, Z. Liu, M. Yao, B. Liu, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5331-5338;
53. k) Y. Sado, S. Aoyagi, R. Kitaura, Y. Miyata, E. Nishibori, H. Sawa, K. Sugimoto, H. Shinohara, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 6437-6442.
54. Gaussian 09, Revision A. 02 ed., M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Frakas, J. B. Foresman, J. V. Oritiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
55. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theo. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.