Leader Peptide Establishes Dehydration Order, Promotes Efficiency, and Ensures Fidelity during Lacticin 481 Biosynthesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 20, 2016, Pages 6436-6444

  Thibodeaux, Christopher J ^a   Wagoner, Joshua ^a   Yu, Yi ^b   Van Der Donk, Wilfred A ^a,b  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING SITES; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; BOND STRENGTH (CHEMICAL); CHEMICAL BONDS; CYCLIZATION; DEHYDRATION; EFFICIENCY; MACHINERY; MASS SPECTROMETRY; PEPTIDES; REACTION INTERMEDIATES;

CATALYTIC EFFICIENCIES; CATALYZED DEHYDRATION; CYCLIZATION REACTIONS; DISTINCT ACTIVE SITES; INTERMEDIATE STRUCTURES; ISOTOPICALLY LABELED; MASS SPECTROMETRY ANALYSIS; SPATIAL ORIENTATIONS;

PROCESS CONTROL;

LACTICIN 481; PEPTIDE SYNTHASE; SIGNAL PEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG; BACTERIOCIN; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SYNTHESIS; MASS SPECTROMETRY; PROTEIN PROCESSING; BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY;

BACTERIOCINS; CYCLIZATION; PROTEIN SORTING SIGNALS; WATER;

EID: 84971384451     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b00163     Document Type: Article

References (47)

1. Arnison, P. G.; Bibb, M. J.; Bierbaum, G.; Bowers, A. A.; Bugni, T. S.; Bulaj, G.; Camarero, J. A.; Campopiano, D. J.; Challis, G. L.; Clardy, J.; Cotter, P. D.; Craik, D. J.; Dawson, M.; Dittmann, E.; Donadio, S.; Dorrestein, P. C.; Entian, K. D.; Fischbach, M. A.; Garavelli, J. S.; Goransson, U.; Gruber, C. W.; Haft, D. H.; Hemscheidt, T. K.; Hertweck, C.; Hill, C.; Horswill, A. R.; Jaspars, M.; Kelly, W. L.; Klinman, J. P.; Kuipers, O. P.; Link, A. J.; Liu, W.; Marahiel, M. A.; Mitchell, D. A.; Moll, G. N.; Moore, B. S.; Müller, R.; Nair, S. K.; Nes, I. F.; Norris, G. E.; Olivera, B. M.; Onaka, H.; Patchett, M. L.; Piel, J.; Reaney, M. J.; Rebuffat, S.; Ross, R. P.; Sahl, H. G.; Schmidt, E. W.; Selsted, M. E.; Severinov, K.; Shen, B.; Sivonen, K.; Smith, L.; Stein, T.; Süssmuth, R. D.; Tagg, J. R.; Tang, G. L.; Truman, A. W.; Vederas, J. C.; Walsh, C. T.; Walton, J. D.; Wenzel, S. C.; Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108 10.1039/C2NP20085F
2. Kelleher, N. L.; Belshaw, P. J.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9716 10.1021/ja9822097
3. Lee, M. V.; Ihnken, L. A. F.; You, Y. O.; McClerren, A. L.; van der Donk, W. A.; Kelleher, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12258 10.1021/ja9033507
4. Melby, J. O.; Dunbar, K. L.; Trinh, N. Q.; Mitchell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5309 10.1021/ja211675n
5. Krawczyk, B.; Ensle, P.; Müller, W. M.; Süssmuth, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9922 10.1021/ja3040224
6. Wang, H.; van der Donk, W. A. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1529 10.1021/cb3002446
7. Mukherjee, S.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10450 10.1021/ja504692v
8. Jungmann, N. A.; Krawczyk, B.; Tietzmann, M.; Ensle, P.; Süssmuth, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15222 10.1021/ja5062054
9. Philmus, B.; Guerrette, J. P.; Hemscheidt, T. K. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 429 10.1021/cb900088r
10. Knerr, P. J.; van der Donk, W. A. Annu. Rev. Biochem. 2012, 81, 479 10.1146/annurev-biochem-060110-113521
11. Bierbaum, G.; Sahl, H. G. Curr. Pharm. Biotechnol. 2009, 10, 2 10.2174/138920109787048616
12. Chatterjee, C.; Miller, L. M.; Leung, Y. L.; Xie, L.; Yi, M.; Kelleher, N. L.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15332 10.1021/ja0543043
13. Thibodeaux, C. J.; Ha, T.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17513 10.1021/ja5089452
14. Müller, W. M.; Ensle, P.; Krawczyk, B.; Süssmuth, R. D. Biochemistry 2011, 50, 8362 10.1021/bi200526q
15. Zhang, X.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2212 10.1021/ja067672v
16. Levengood, M. R.; Kerwood, C. C.; Chatterjee, C.; van der Donk, W. A. ChemBioChem 2009, 10, 911 10.1002/cbic.200800752
17. Levengood, M. R.; Knerr, P. J.; Oman, T. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12024 10.1021/ja903239s
18. You, Y. O.; Levengood, M. R.; Ihnken, L. A. F.; Knowlton, A. K.; van der Donk, W. A. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 379 10.1021/cb800309v
19. Cotter, P. D.; Deegan, L. H.; Lawton, E. M.; Draper, L. A.; OConnor, P. M.; Hill, C.; Ross, R. P. Mol. Microbiol. 2006, 62, 735 10.1111/j.1365-2958.2006.05398.x
20. Islam, M. R.; Shioya, K.; Nagao, J.; Nishie, M.; Jikuya, H.; Zendo, T.; Nakayama, J.; Sonomoto, K. Mol. Microbiol. 2009, 72, 1438 10.1111/j.1365-2958.2009.06733.x
21. Appleyard, A. N.; Choi, S.; Read, D. M.; Lightfoot, A.; Boakes, S.; Hoffmann, A.; Chopra, I.; Bierbaum, G.; Rudd, B. A.; Dawson, M. J.; Cortés, J. Chem. Biol. 2009, 16, 490 10.1016/j.chembiol.2009.03.011
22. Ross, A. C.; Vederas, J. C. J. Antibiot. 2011, 64, 27 10.1038/ja.2010.136
23. Li, B.; Sher, D.; Kelly, L.; Shi, Y.; Huang, K.; Knerr, P. J.; Joewono, I.; Rusch, D.; Chisholm, S. W.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 10430 10.1073/pnas.0913677107
24. Tang, W.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2012, 51, 4271 10.1021/bi300255s
25. Yu, Y.; Mukherjee, S.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5140 10.1021/jacs.5b01409
26. Piard, J. C.; Muriana, P. M.; Desmazeaud, M. J.; Klaenhammer, T. R. Appl. Environ. Microbiol. 1992, 58, 279
27. Xie, L.; Miller, L. M.; Chatterjee, C.; Averin, O.; Kelleher, N. L.; van der Donk, W. A. Science 2004, 303, 679 10.1126/science.1092600
28. Paul, M.; Patton, G. C.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2007, 46, 6268 10.1021/bi7000104
29. You, Y. O.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2007, 46, 5991 10.1021/bi602663x
30. van den Hooven, H. W.; Lagerwerf, F. M.; Heerma, W.; Haverkamp, J.; Piard, J. C.; Hilbers, C. W.; Siezen, R. J.; Kuipers, O. P.; Rollema, H. S. FEBS Lett. 1996, 391, 317 10.1016/0014-5793(96)00771-5
31. Dufour, A.; Hindré, T.; Haras, D.; Le Pennec, J. P. FEMS Microbiol. Rev. 2007, 31, 134 10.1111/j.1574-6976.2006.00045.x
32. Oman, T. J.; Knerr, P. J.; Bindman, N. A.; Velásquez, J. E.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6952 10.1021/ja3017297
33. Shimafuji, C.; Noguchi, M.; Nishie, M.; Nagao, J. I.; Shioya, K.; Zendo, T.; Nakayama, J.; Sonomoto, K. J. Biosci. Bioeng. 2015, 120, 624 10.1016/j.jbiosc.2015.03.020
34. Ma, H.; Gao, Y.; Zhao, F.; Zhong, J. Wei Sheng Wu Xue Bao 2015, 55, 50
35. Dong, S.-H.; Tang, W.; Lukk, T.; Nair, S. K.; van der Donk, W. A. eLife 2015, 4, e07607 10.7554/eLife.07607
36. Zhang, Q.; Ortega, M. A.; Shi, Y.; Tang, H.; Melby, J. O.; Mitchell, D. A.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 12031 10.1073/pnas.1406418111
37. Levengood, M. R.; Patton, G. C.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10314 10.1021/ja072967+
38. Zhang, X.; van der Donk, W. A. Methods Enzymol. 2009, 462, 117 10.1016/S0076-6879(09)62006-1
39. Chatterjee, C.; Patton, G. C.; Cooper, L.; Paul, M.; van der Donk, W. A. Chem. Biol. 2006, 13, 1109 10.1016/j.chembiol.2006.08.015
40. Li, B.; Yu, J. P.; Brunzelle, J. S.; Moll, G. N.; van der Donk, W. A.; Nair, S. K. Science 2006, 311, 1464 10.1126/science.1121422
41. Zhang, X.; Ni, W.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2007, 9, 3343 10.1021/ol071301h
42. Okeley, N. M.; Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2000, 2, 3603 10.1021/ol006485d
43. Zhu, Y.; Gieselman, M.; Zhou, H.; Averin, O.; van der Donk, W. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3304 10.1039/b304945k
44. Garg, N.; Tang, W.; Goto, Y.; Nair, S. K.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 5241 10.1073/pnas.1116815109
45. Shi, Y.; Yang, X.; Garg, N.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2338 10.1021/ja109044r
46. Tang, W.; van der Donk, W. A. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 157 10.1038/nchembio.1162
47. Yang, X.; van der Donk, W. A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7662 10.1002/chem.201300401