Investigation of the substrate specificity of lacticin 481 synthetase by using nonproteinogenic amino acids

ChemBioChem

Volumn 10, Issue 5, 2009, Pages 911-919

  Levengood, Matthew R ^a   Kerwood, Christopher C ^a   Chatterjee, Champak ^a   van der Donk, Wilfred A ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

Antibiotics; Biosynthesis; Lantibiotics; Peptides; Peptoids; Post translational modifications

Indexed keywords

ALKYL GROUP; ALKYNE DERIVATIVE; AMINO ACID DERIVATIVE; AZIDE; BETA AMINO ACID; BUTYRIC ACID DERIVATIVE; CYSTEINE DERIVATIVE; DEHYDROALANINE; DEXTRO AMINO ACID; LACTICIN 481; LANTIBIOTIC; PEPTIDE DERIVATIVE; PEPTOID; SERINE; SYNTHETASE; THREONINE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID ANALYSIS; ARTICLE; BIOENGINEERING; CATALYSIS; CONTROLLED STUDY; CYCLOADDITION; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME SYNTHESIS; MICHAEL ADDITION; MOLECULAR STABILITY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN PROCESSING; STEREOSPECIFICITY;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACIDS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIOCINS; ENZYMES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PROTEIN PROCESSING, POST-TRANSLATIONAL; SEQUENCE ALIGNMENT; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 65549105876     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200800752     Document Type: Article

References (51)

1. C. Chatterjee, M. Paul, L. Xie, W. A. van der Donk, Chem. Rev. 2005, 105, 633.
2. E. Breukink, I. Wiedemann, C. van Kraaij, O. P. Kuipers, H. Sahl, B. de Kruijff, Science 1999, 286, 2361.
3. H. E. Hasper, N. E. Kramer, J. L. Smith, J. D. Hillman, C. Zachariah, O. P. Kuipers, B. de Kruijff, E. Breukink, Science 2006, 313, 1636.
4. F. Märki, E. Hänni, A. Fredenhagen, J. van Oostrum, Biochem. Pharmacol. 1991, 42, 2027.
5. C. Chatterjee, G. C. Patton, L. Cooper, M. Paul, W. A. van der Donk, Chem. Biol. 2006, 13, 1109.
6. M. R. Levengood, W. A. van der Donk, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3025.
7. R. Rink, L. D. Kluskens, A. Kuipers, A. J. Driessen, O. P. Kuipers, G. N. Moll, Biochemistry 2007, 46, 13179.
8. R. Rink, A. Kuipers, E. de Boef, K. J. Leenhouts, A. J. Driessen, G. N. Moll, O. P. Kuipers, Biochemistry 2005, 44, 8873.
9. R. Rink, J. Wierenga, A. Kuipers, L. D. Kluskens, A. J. Driessen, O. P. Kuipers, G. N. Moll, Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 5809.
10. R. Rink, J. Wierenga, A. Kuipers, L. D. Kluskens, A. J. Driessen, O. P. Kuipers, G. N. Moll, Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 1792.
11. O. P. Kuipers, G. Bierbaum, B. Ottenwälder, H. M. Dodd, N. Horn, J. Metzger, T. Kupke, V. Gnau, R. Bongers, P. van den Bogaard, H. Kosters, H. S. Rollema, W. M. de Vos, R. J. Siezen, G. Jung, F. Götz, H. G. Sahl, M. J. Gasson, Antonie van Leeuwenhoek 1996, 69, 161.
12. J. Lubelski, R. Rink, R. Khusainov, G. N. Moll, O. P. Kuipers, Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 455.
13. B. Li, J. P. Yu, J. S. Brunzelle, G. N. Moll, W. A. van der Donk, S. K. Nair, Science 2006, 311, 1464.
14. L. Xie, L. M. Miller, C. Chatterjee, O. Averin, N. L. Kelleher, W. A. van der Donk, Science 2004, 303, 679.
15. A. L. McClerren, L. E. Cooper, C. Quan, P. M. Thomas, N. L. Kelleher, W. A. van der Donk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 17243.
16. P. Li, P. P. Roller, Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 325.
17. Y. Rew, S. Malkmus, C. Svensson, T. L. Yaksh, N. N. Chung, P. W. Schiller, J. A. Cassel, R. N. DeHaven, J. P. Taulane, M. Goodman, J. Med. Chem. 2002, 45, 3746.
18. R. Tugyi, G. Mezo, E. Fellinger, D. Andreu, F. Hudecz, J. Pept. Sci. 2005, 11, 642.
19. B. R. Froseth, R. E. Herman, L. L. McKay, Appl. Environ. Microbiol. 1988, 54, 2136.
20. P. Uguen, T. Hindre, S. Didelot, C. Marty, D. Haras, J. P. Le Pennec, K. Vallee-Rehel, A. Dufour, Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 562.
21. M. I. Aguilar, A. W. Purcell, R. Devi, R. Lew, J. Rossjohn, A. I. Smith, P. Perlmutter, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2884.
22. M. Stawikowski, R. Stawikowska, A. Jaskiewicz, E. Zablotna, K. Rolka, ChemBioChem 2005, 6, 1057.
23. J. D. Sadowsky, J. K. Murray, Y. Tomita, S. H. Gellman, ChemBioChem 2007, 8, 903.
24. W. S. Horne, S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399.
25. T. W. Muir, D. Sondhi, P. A. Cole, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6705.
26. C. Chatterjee, L. M. Miller, Y. L. Leung, L. Xie, M. Yi, N. L. Kelleher, W. A. van der Donk, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15332.
27. X. Zhang, W. Ni, W. A. van der Donk, Org. Lett. 2007, 9, 3343.
28. X. Zhang, W. A. van der Donk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2212.
29. M. R. Levengood, G. C. Patton, W. A. van der Donk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10314.
30. C. Grandjean, A. Boutonnier, C. Guerreiro, J. M. Fournier, L. A. Mulard, J. Org. Chem. 2005, 70, 7123.
31. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708;
32. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
33. T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 2853.
34. Y. O. You, W. A. van der Donk, Biochemistry 2007, 46, 5991.
35. R. J. Simon, R. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 9367.
36. S. M. Miller, R. J. Simon, S. Ng, R. N. Zuckermann, J. M. Kerr, W. H. Moos, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657.
37. P. A. Wender, D. J. Mitchell, K. Pattabiraman, E. T. Pelkey, L. Steinman, J. B. Rothbard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 13003.
38. N. P. Chongsiriwatana, J. A. Patch, A. M. Czyzewski, M. T. Dohm, A. Ivankin, D. Gidalevitz, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 2794.
39. J. A. Patch, A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12092.
40. S. C. Shankaramma, K. Moehle, S. James, J. W. Vrijbloed, D. Obrecht, J. A. Robinson, Chem. Commun. (Cambridge) 2003, 1842.
41. C. Garcia-Martinez, M. Humet, R. Planells-Cases, A. Gomis, M. Caprini, F. Viana, E. De La Pena, F. Sanchez-Baeza, T. Carbonell, C. De Felipe, E. Perez-Paya, C. Belmonte, A. Messeguer, A. Ferrer-Montiel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 2374.
42. B. Goodson, A. Ehrhardt, S. Ng, J. Nuss, K. Johnson, M. Giedlin, R. Yamamoto, W. H. Moos, A. Krebber, M. Ladner, M. B. Giacona, C. Vitt, J. Winter, Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1429.
43. M. Humet, T. Carbonell, I. Masip, F. Sanchez-Baeza, P. Mora, E. Canton, M. Gobernado, C. Abad, E. Perez-Paya, A. Messeguer, J. Comb. Chem. 2003, 5, 597.
44. S. Ng, B. Goodson, A. Ehrhardt, W. H. Moos, M. Siani, J. Winter, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1781.
45. J. E. Oh, S. Y. Hong, K. H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2509.
46. T. S. Ryge, P. R. Hansen, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4444.
47. Y. M. Song, Y. Park, S. S. Lim, S. T. Yang, E. R. Woo, I. S. Park, J. S. Lee, J. I. Kim, K. S. Hahm, Y. Kim, S. Y. Shin, Biochemistry 2005, 44, 12094.
48. L. E. Cooper, A. L. McClerren, A. Chary, W. A. van der Donk, Chem. Biol. 2008, 15, 1035.
49. J. Lubelski, W. Overkamp, L. D. Kluskens, G. N. Moll, O. P. Kuipers, Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 4680.
50. E. Kaiser, R. L. Colescott, C. D. Bossinger, P. I. Cook, Anal. Biochem. 1970, 34, 595.
51. Y. Han, F. Albericio, G. Barany, J. Org. Chem. 1997, 62, 4307.