Iridium-catalysed: Ortho -H/D and -H/T exchange under basic conditions: C-H activation of unprotected tetrazoles

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 40, 2016, Pages 6669-6672

  Kerr, William J ^a   Lindsay, David M ^a   Reid, Marc ^a   Atzrodt, Jens ^b   Derdau, Volker ^b   Rojahn, Patrick ^b   Weck, Remo ^b  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^b SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND GMBH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ARYLTETRAZOLE; DEUTERIUM; HYDROGEN; IRIDIUM; TETRAZOLE DERIVATIVE; TRITIUM; UNCLASSIFIED DRUG; VALSARTAN;

ACTIVATION ANALYSIS; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; HYDROGENATION;

EID: 84970028366     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6cc02137a     Document Type: Article

References (42)

1. T. Junk W. J. Catallo Chem. Soc. Rev. 1997 26 401 406
2. J. Atzrodt V. Derdau T. Fey J. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7744 7765
3. E. M. Isin C. S. Elmore G. N. Nilsson R. A. Thompson L. Weidolf Chem. Res. Toxicol. 2012 25 532 542
4. W. J. S. Lockley A. McEwen R. Cooke J. Labelled Compd. Radiopharm. 2012 55 235 257
5. J. A. Brown A. R. Cochrane S. Irvine W. J. Kerr B. Mondal J. A. Parkinson L. C. Paterson M. Reid T. Tuttle S. Andersson G. N. Nilsson Adv. Synth. Catal. 2014 356 3551 3562
6. W. J. Kerr R. J. Mudd L. C. Paterson J. A. Brown Chem.-Eur. J. 2014 20 14604 14607
7. W. J. Kerr M. Reid T. Tuttle ACS Catal. 2015 5 402 410
8. M. H. Emmert J. B. Gary J. M. Villalobos M. S. Sanford Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5884 5886
9. A. J. Hickman M. A. Cismesia M. S. Sanford Organometallics 2012 31 1761 1766
10. S. Ma G. Villa P. S. Thuy-Boun A. Homs J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 734 737
11. L. Neubert D. Michalik S. Bähn S. Imm H. Neumann J. Atzrodt V. Derdau W. Holla M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12239 12244
12. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731 1770
13. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094 5115
14. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
15. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624 655
16. J. Wencel-Delord T. Dröge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740 4761
17. N. Kuhl M. N. Hopkinson J. Wencel-Delord F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10236 10254
18. A. S. Kalgutkar and J. S. Daniels, in Metabolism, Pharmacokinetics and Toxicity of Functional Groups: Impact of Chemical Building Blocks on ADMET, ed. D. A. Smith, Royal Society Of Chemistry, Cambridge, 2010, vol. 3, pp. 99-167
19. Y. Matsuura M. Tamura T. Kochi M. Sato N. Chatani F. Kakiuchi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9858 9859
20. P. Sadhu S. K. Alla T. Punniyamurthy J. Org. Chem. 2013 78 6104 6111
21. L. Wang W. Wu Q. Chen M. He Org. Biomol. Chem. 2014 12 7923 7926
22. J. Li L. Ackermann Chem.-Eur. J. 2015 21 5718 5722
23. B. Chen Y. Jiang J. Cheng J.-T. Yu Org. Biomol. Chem. 2015 13 2901 2904
24. G. W. Gribble, in Science of Synthesis, Organometallics, ed., M. Majewski, and, V. Snieckus, Thieme, Stuttgart, 2006, vol. 8a, pp. 372-373
25. P. H. Allen M. J. Hickey L. P. Kingston D. J. Wilkinson J. Labelled Compd. Radiopharm. 2010 53 731 738
26. G. P. McGlacken L. M. Bateman Chem. Soc. Rev. 2009 38 2447 2464
27. Y. Boutadla D. L. Davies S. A. Macgregor A. I. Poblador-Bahamonde Dalton Trans. 2009 5820 5831
28. S. Li S.-F. Zhu C.-M. Zhang S. Song Q.-L. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8584 8585
29. S. Song S.-F. Zhu S. Yang S. Li Q.-L. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2708 2711
30. S. Song S.-F. Zhu Y.-B. Yu Q.-L. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1556 1559
31. M. R. Owen C. Luscombe L.-W. Lai S. Godbert D. L. Crookes D. Emiabata-Smith Org. Process Res. Dev. 2001 5 308 323
32. R. Leardi Anal. Chim. Acta 2009 652 161 172
33. P. M. Murray S. N. G. Tyler J. D. Moseley Org. Process Res. Dev. 2013 17 40 46
34. J. A. Brown S. Irvine A. R. Kennedy W. J. Kerr S. Andersson G. N. Nilsson Chem. Commun. 2008 1115 1117
35. A. R. Kennedy W. J. Kerr R. Moir M. Reid Org. Biomol. Chem. 2014 12 7927 7931
36. J. R. Heys C. S. Elmore J. Labelled Compd. Radiopharm. 2009 52 189 200
37. J. V. Duncia A. T. Chiu D. J. Carini G. B. Gregory A. L. Johnson W. A. Price G. J. Wells P. C. Wong J. C. Calabrese P. B. M. W. M. Timmermans J. Med. Chem. 1990 33 1312 1329
38. Y. Zhu Y. Fan K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6249 6253
39. R. E. Trifonov V. A. Ostrovskii Russ. J. Org. Chem. 2006 42 1585 1605
40. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
41. M. V. Jiménez J. Fernández-Tornos J. J. Pérez-Torrente F. J. Modrego S. Winterle C. Cunchillos F. J. Lahoz L. A. Oro Organometallics 2011 30 5493 5508
42. A. Di Giuseppe R. Castarlenas J. J. Pérez-Torrente F. J. Lahoz L. A. Oro Chem.-Eur. J. 2014 20 8391 8403