Evaluation of the transfection efficacies of quaternary ammonium salts prepared from sophorolipids

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 15, 2016, Pages 3744-3751

  Delbeke, E I P ^a   Lozach, O ^b   Le Gall, T ^c   Berchel, M ^b,c   Montier, T ^c,d   Jaffres P A ^b,c   Van Geem, K M ^a   Stevens, C V ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b UNIVERSITÉ DE BRETAGNE OCCIDENTALE   (France)

^c FACULTÉ DE MÉDECINE ET DES SCIENCES DE LA SANTÉ   (France)

^d BREST UNIVERSITY HOSPITAL   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCOMPATIBILITY; CARBOHYDRATES; CELL CULTURE; GENE TRANSFER; GENES; LIPIDS;

AMPHIPHILIC COMPOUND; AQUEOUS MEDIA; CATIONIC LIPIDS; EUKARYOTIC CELLS; QUATERNARY AMMONIUM; QUATERNARY AMMONIUM SALT; RENEWABLE RESOURCE; SUPRAMOLECULAR AGGREGATES;

SALTS;

DIOLEOYL PHOSPHATIDYLETHANOLAMINE; DNA; LIPID; LIPOSOME; PHOSPHATIDYLETHANOLAMINE; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE;

ADMINISTRATION AND DOSAGE; CELL LINE; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; GENETIC TRANSFECTION; GENETICS; HUMAN; PLASMID; PROCEDURES;

CELL LINE; CELL SURVIVAL; DNA; HUMANS; LIPIDS; LIPOSOMES; PHOSPHATIDYLETHANOLAMINES; PLASMIDS; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; TRANSFECTION;

EID: 84966393721     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ob00241b     Document Type: Article

References (60)

1. F. Perche T. Benvegnu M. Berchel L. Lebegue C. Pichon P. A. Jaffres P. Midoux Nanomedicine 2011 7 445 453
2. A. K. K. Leung Y. Y. C. Tam P. R. Cullis Adv. Genet. 2014 88 71 110
3. X. Guo L. Huang Acc. Chem. Res. 2012 45 971 979
4. M. Berchel T. Le Gall H. Couthon-Gourves J. P. Haelters T. Montier P. Midoux P. Lehn P. A. Jaffres Biochimie 2012 94 33 41
5. T. Montier T. Benvegnu P. A. Jaffres J. J. Yaouanc P. Lehn Curr. Gene Ther. 2008 8 296 312
6. P. L. Felgner T. R. Gadek M. Holm R. Roman H. W. Chan M. Wenz J. P. Northrop G. M. Ringold M. Danielsen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1987 84 7413 7417
7. L. Billiet J. P. Gomez M. Berchel P. A. Jaffres T. Le Gall T. Montier E. Bertrand H. Cheradame P. Guegan M. Mevel B. Pitard T. Benvegnu P. Lehn C. Pichon P. Midoux Biomaterials 2012 33 2980 2990
8. V. Laurent A. Fraix T. Montier S. Cammas-Marion C. Ribault T. Benvegnu P. A. Jaffres P. Loyer Biotechnol. J. 2010 5 314 320
9. M. H. Nantz C. W. Dicus B. Hilliard S. Yellayi S. M. Zou J. G. Hecker Mol. Pharmaceutics 2010 7 786 794
10. E. W. F. W. Alton D. K. Armstrong D. Ashby K. J. Bayfield D. Bilton E. V. Bloomfield A. C. Boyd J. Brand R. Buchan R. Calcedo P. Carvelli M. Chan S. H. Cheng D. D. S. Collie S. Cunningham H. E. Davidson G. Davies J. C. Davies L. A. Davies M. H. Dewar A. Doherty J. Donovan N. S. Dwyer H. I. Elgmati R. F. Featherstone J. Gavino S. Gea-Sorli D. M. Geddes J. S. R. Gibson D. R. Gill A. P. Greening U. Griesenbach D. M. Hansell K. Harman T. E. Higgins S. L. Hodges S. C. Hyde L. Hyndman J. A. Innes J. Jacob N. Jones B. F. Keogh M. P. Limberis P. Lloyd-Evans A. W. Maclean M. C. Manvell D. McCormick M. McGovern G. McLachlan C. X. Meng M. A. Montero H. Milligan L. J. Moyce G. D. Murray A. G. Nicholson T. Osadolor J. Parra-Leiton D. J. Porteous I. A. Pringle E. K. Punch K. M. Pytel A. L. Quittner G. Rivellini C. J. Saunders R. K. Scheule S. Sheard N. J. Simmonds K. Smith S. N. Smith N. Soussi S. Soussi E. J. Spearing B. J. Stevenson S. G. Sumner-Jones M. Turkkila R. P. Ureta M. D. Waller M. Y. Wasowicz J. M. Wilson P. Wolstenholme-Hogg U. C. F. G. T. Co Lancet Respir. Med. 2015 3 684 691
11. M. F. Lindberg T. Le Gall N. Carmoy M. Berchel S. C. Hyde D. R. Gill P. A. Jaffres P. Lehn T. Montier Biomaterials 2015 59 1 11
12. J. Y. Sun V. Anand-Jawa S. Chatterjee K. K. Wong Gene Ther. 2003 10 964 976
13. P. Midoux C. Pichon J. J. Yaouanc P. A. Jaffres Br. J. Pharmacol. 2009 157 166 178
14. D. L. Liu W. H. Qiao Z. S. Li Y. X. Chen X. Y. Cui K. Li L. H. Yu K. L. Yan L. M. Zhu Y. L. Guo L. B. Cheng Chem. Biol. Drug Des. 2008 71 336 344
15. S. S. Le Corre M. Berchel T. Le Gall J. P. Haelters P. Lehn T. Montier P. A. Jaffres Eur. J. Org. Chem. 2014 8041 8048
16. T. Le Gall D. Loizeau E. Picquet N. Carmoy J. J. Yaouanc L. Burel-Deschamps P. Delepine P. Giamarchi P. A. Jaffres P. Lehn T. Montier J. Med. Chem. 2010 53 1496 1508
17. M. F. Lindberg N. Carmoy T. Le Gall A. Fraix M. Berchel C. Lorilleux H. Couthon-Gourves P. Bellaud A. Fautrel P. A. Jaffres P. Lehn T. Montier Biomaterials 2012 33 6240 6253
18. R. Koynova B. Tenchov L. Wang R. C. MacDonald Mol. Pharmaceutics 2009 6 951 958
19. H. S. Rosenzweig V. A. Rakhmanova T. J. McIntosh R. C. MacDonald Bioconjugate Chem. 2000 11 306 313
20. R. C. MacDonald V. A. Rakhmanova K. L. Choi H. S. Rosenzweig M. K. Lahiri J. Pharm. Sci. 1999 88 896 904
21. P. Belmont A. Aissaoui M. Hauchecorne N. Oudrhiri L. Petit J. P. Vigneron J. M. Lehn P. Lehn J. Gene Med. 2002 4 517 526
22. M. Sainlos P. Belmont J. P. Vigneron P. Lehn J. M. Lehn Eur. J. Org. Chem. 2003 2764 2774
23. N. Niyomtham N. Apiratikul K. Suksen P. Opanasopit B. E. Yingyongnarongkul Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015 25 496 503
24. F. Lamarche M. Mevel T. Montier L. Burel-Deschamps P. Giamarchi R. Tripier P. Delepine T. Le Gall D. Cartier P. Lehn P. A. Jaffrees J. C. Clement Bioconjugate Chem. 2007 18 1575 1582
25. C. Paris V. Moreau G. Deglane L. Karim B. Couturier M. E. Bonnet V. Kedinger M. Messmer A. L. Bolcato-Bellemin J. P. Behr P. Erbacher N. Lenne-Samuel Mol. Pharmaceutics 2012 9 3464 3475
26. O. Paecharoenchai N. Niyomtham T. Ngawhirunpat T. Rojanarata B. E. Yingyongnarongkul P. Opanasopit J. Drug Targeting 2012 20 783 792
27. A. Fraix T. Montier T. Le Gall C. M. Sevrain N. Carmoy M. F. Lindberg P. Lehn P. A. Jaffres Org. Biomol. Chem. 2012 10 2051 2058
28. S. Fukuda M. Terasawa K. Shiomi Food Chem. Toxicol. 2011 49 1598 1603
29. T. Le Gall M. Berchel S. Le Hir A. Fraix J. Y. Salaun C. Ferec P. Lehn P. A. Jaffres T. Montier Adv. Healthcare Mater. 2013 2 1513 1524
30. I. N. A. Van Bogaert K. Saerens C. De Muynck D. Develter W. Soetaert E. J. Vandamme Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 76 23 34
31. I. N. A. Van Bogaert J. X. Zhang W. Soetaert Process Biochem. 2011 46 821 833
32. P. Andre and F. Pellicier, WO 2004108063, 2004 (LVMH Recherche)
33. M. H. Bluth E. Kandil C. M. Mueller V. Shah Y. Y. Lin H. Zhang L. Dresner L. Lempert M. Nowakowski R. Gross R. Schulze M. E. Zenilman Crit. Care Med. 2006 34 188 195
34. F. Borzeix Concaix, US Pat, 6596265, 1999 (Institut Françcais du Pétrole, Sophor S.A.)
35. J. Chen X. Song H. Zhang Y. B. Qu J. Y. Miao Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 72 52 59
36. E. I. P. Delbeke M. Movsisyan K. M. Van Geem C. V. Stevens Green Chem. 2016 18 76 104
37. S. L. Fu S. R. Wallner W. B. Bowne M. D. Hagler M. E. Zenilman R. Gross M. H. Bluth J. Surg. Res. 2008 148 77 82
38. R. A. Gross and V. Shah, WO 2004044216, 2002 (Polytechnic University)
39. R. A. Gross and V. Shah, WO 2007130738, 2007 (Polytechnic University)
40. R. A. Gross, V. Shah and G. F. Doncel, US Pat, 2011/0 223 239, 2011 (Gross, R.A., Shah, V., Doncel, G.F.)
41. R. Hardin J. Pierre R. Schulze C. M. Mueller S. L. Fu S. R. Wallner A. Stanek V. Shah R. A. Gross J. Weedon M. Nowakowski M. E. Zenilman M. H. Bluth J. Surg. Res. 2007 142 314 319
42. C. Jing S. Xin Z. Hui Y. B. Qu Enzyme Microb. Technol. 2006 39 501 506
43. V. K. Morya C. Ahn S. Jeon E. K. Kim Mini-Rev. Med. Chem. 2013 13 1761 1768
44. V. Shah D. Badia P. Ratsep Antimicrob. Agents Chemother. 2007 51 397 400
45. V. Shah G. F. Doncel T. Seyoum K. M. Eaton I. Zalenskaya R. Hagver A. Azim R. Gross Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 4093 4100
46. L. J. Shao X. Song X. J. Ma H. Li Y. B. Qu J. Surg. Res. 2012 173 286 291
47. N. Baccile N. Nassif L. Malfatti I. N. A. Van Bogaert W. Soetaert G. Pehau-Arnaudet F. Babonneau Green Chem. 2010 12 1564 1567
48. N. Baccile F. Babonneau J. Jestin G. Pehau-Arnaudet I. Van Bogaert ACS Nano 2012 6 4763 4776
49. N. Baccile J. S. Pedersen G. Pehau-Arnaudet I. N. A. Van Bogaert Soft Matter 2013 9 4911 4922
50. A. S. Cuvier J. Berton C. V. Stevens G. C. Fadda F. Babonneau I. N. A. Van Bogaert W. Soetaert G. Pehau-Arnaudet N. Baccile Soft Matter 2014 10 3950 3959
51. A. S. Cuvier F. Babonneau J. Berton C. V. Stevens G. C. Fadda I. Genois P. Le Griel G. Pehau-Arnaudet N. Baccile Chem. - Asian J. 2015 10 2419 2426
52. N. Baccile R. Noiville L. Stievano I. Van Bogaert Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 1606 1620
53. S. Dhar E. M. Reddy A. Prabhune V. Pokharkar A. Shiras B. L. V. Prasad Nanoscale 2011 3 575 580
54. E. I. P. Delbeke B. I. Roman G. B. Marin K. M. Van Geem C. V. Stevens Green Chem. 2015 17 3373 3377
55. V. D. Sharma J. Lees N. E. Hoffman E. Brailoiu M. Madesh S. L. Wunder M. A. Ilies Mol. Pharmaceutics 2014 11 545 559
56. K. H. Han Nucleic Acids Res. 1996 24 4362 4363
57. P. Pinnaduwage L. Schmitt L. Huang Biochim. Biophys. Acta 1989 985 33 37
58. M. Berchel T. Le Gall J. P. Haelters P. Lehn T. Montier P. A. Jaffres Mol. Pharmaceutics 2015 12 1902 1910
59. S. S. Le Corre N. Belmadi M. Berchel T. Le Gall J. P. Haelters P. Lehn T. Montier P. A. Jaffres Org. Biomol. Chem. 2015 13 1122 1132
60. A. Fraix T. Le Gall M. Berchel C. Denis P. Lehn T. Montier P. A. Jaffres Org. Biomol. Chem. 2013 11 1650 1658