Arsonium-containing lipophosphoramides, poly-functional nano-carriers for simultaneous antibacterial action and eukaryotic cell transfection

Advanced Healthcare Materials

Volumn 2, Issue 11, 2013, Pages 1513-1524

  Le Gall, Tony ^a   Berchel, Mathieu ^a   Le Hir, Sophie ^a   Fraix, Aurore ^a   Salaün, Jean Yves ^a   Férec, Claude ^a   Lehn, Pierre ^a   Jaffrès, Paul Alain ^a   Montier, Tristan ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BRETAGNE OCCIDENTALE   (France)

Author keywords

Antibacterial; Gene delivery; Multimodal therapy; Nano carrier; Poly functional

Indexed keywords

BACTERIA; CYTOLOGY; DISEASE CONTROL; GENE THERAPY; GENE TRANSFER; LIPIDS; MAMMALS; PATIENT TREATMENT;

ANTIBACTERIAL; GENE DELIVERY; MULTI-MODAL; NANO-CARRIERS; POLY-FUNCTIONAL;

MOLECULAR BIOLOGY;

ARSINE DERIVATIVE; ARSONIUM; LIPOPHOSPHORAMIDE; LIPOPLEX; LIPOTHIOPHOSPHORAMIDE; LUCIFERASE; NANOCARRIER; PHOSPHONIUM DERIVATIVE; PHOSPHORAMIDIC ACID DERIVATIVE; PLASMID DNA; TRIMETHYL PHOSPHONIUM; UNCLASSIFIED DRUG; VIRUS VECTOR;

ANIMAL EXPERIMENT; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; BACTERIAL COLONIZATION; BACTERIAL STRAIN; BACTERICIDAL ACTIVITY; BIODEGRADABILITY; CYSTIC FIBROSIS; DRUG POTENCY; DRUG PROTEIN BINDING; EPITHELIUM CELL; EUKARYOTIC CELL; FEMALE; GENE EXPRESSION; GENE TARGETING; GENE THERAPY; GENETIC TRANSFECTION; LIPOSOMAL GENE DELIVERY SYSTEM; MINIMUM BACTERICIDAL CONCENTRATION; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; MOUSE; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANTIBACTERIAL; GENE DELIVERY; MULTIMODAL THERAPY; NANO-CARRIER; POLY-FUNCTIONAL;

ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ARSENICALS; BACTERIA; CELL LINE; DRUG CARRIERS; EUKARYOTIC CELLS; HUMANS; LIPIDS; LIPOSOMES; MICE; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MICROBIAL VIABILITY; NANOPARTICLES; ONIUM COMPOUNDS; PHOSPHORAMIDES; TRANSFECTION;

EID: 84887168726     PISSN: 21922640     EISSN: 21922659     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adhm.201200478     Document Type: Article

References (57)

1. U. Griesenbach, E. W. F. W. Alton, BioDrugs 2011, 25, 77;
2. U. Griesenbach, E. W. F. W. Alton, Curr. Pharm. Des. 2012, 18, 642;
3. G. McLachlan, H. Davidson, E. Holder, L. A. Davies, I. A. Pringle, S. G. Sumner-Jones, A. Baker, P. Tennant, C. Gordon, C. Vrettou, R. Blundell, L. Hyndman, B. Stevenson, A. Wilson, A. Doherty, D. J. Shaw, R. L. Coles, H. Painter, S. H. Cheng, R. K. Scheule, J. C. Davies, J. A. Innes, S. C. Hyde, U. Griesenbach, E. W. F. W. Alton, A. C. Boyd, D. J. Porteous, D. R. Gill, D. D. S. Collie, Gene Ther. 2011, 18, 996;
4. A. D. Miller, IDrugs 1998, 1, 574.
5. T. Montier, T. Benvegnu, P. A. Jaffrès, J. J. Yaouanc, P. Lehn, Curr. Gene Ther. 2008, 8, 296;
6. A. D. Miller, Tumori 2008, 94, 234;
7. H. O. McCarthy, Y. Wang, S. S. Mangipudi, A. Hatefi, Expert Opin. Drug Deliv. 2010, 7, 497;
8. E. Wagner, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1005.
9. S. Su, D. J. Hassett, Expert Opin. Ther. Targ. 2012.
10. J. Rejman, I. De Fino, M. Paroni, A. Bragonzi, J. Demeester, S. De Smedt, M. Conese, Hum. Gene Ther. 2010, 21, 351;
11. B. M. Ibrahim, S. Park, B. Han, Y. Yeo, J. Control Release 2011, 155, 289.
12. A. D. Miller, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1768.
13. E. Guénin, A. C. Hervé, V. V. Floch, S. Loisel, J. J. Yaouanc, J. C. Clément, C. Férec, H. des Abbayes, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 629;
14. V. Floch, S. Loisel, E. Guénin, A. C. Hervé, J. C. Clément, J. J. Yaouanc, H. des Abbayes, C. Férec, J. Med. Chem. 2000, 43, 4617;
15. M. Mével, T. Montier, F. Lamarche, P. Delépine, T. Le Gall, J. J. Yaouanc, P. A. Jaffrès, D. Cartier, P. Lehn, J. C. Clément, Bioconjug. Chem. 2007, 18, 1604;
16. M. Mével, G. Breuzard, J. J. Yaouanc, J. C. Clément, P. Lehn, C. Pichon, P. A. Jaffrès, P. Midoux, ChemBioChem. 2008, 9, 1462.
17. A. Fraix, T. Montier, N. Carmoy, D. Loizeau, L. Burel-Deschamps, T. Le Gall, P. Giamarchi, H. Couthon-Gourves, J. P. Haelters, P. Lehn, P. A. Jaffrès, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2422;
18. A. Fraix, T. Le Gall, M. Berchel, C. Denis, P. Lehn, T. Montier, P. A. Jaffrès, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1650.
19. E. Picquet, K. Le Ny, P. Delépine, T. Montier, J. J. Yaouanc, D. Cartier, H. des Abbayes, C. Férec, J. C. Clément, Bioconjug. Chem. 2005, 16, 1051.
20. T. Le Gall, D. Loizeau, E. Picquet, N. Carmoy, J. J. Yaouanc, L. Burel-Deschamps, P. Delépine, P. Giamarchi, P. A. Jaffrès, P. Lehn, T. Montier, J. Med. Chem. 2010, 1496.
21. M. F. Lindberg, N. Carmoy, T. Le Gall, A. Fraix, M. Berchel, C. Lorilleux, H. Couthon-Gourvès, P. Bellaud, A. Fautrel, P.A. Jaffrès, P. Lehn, T. Montier, Biomaterials 2012, 33, 6240.
22. M. Lindstedt, S. Allenmark, R. A. Thompson, L. Edebo, Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 1949;
23. J. Haldar, P. Kondaiah, S. Bhattacharya, J. Med. Chem. 2005, 48, 3823;
24. B. Ahlström, M. Chelminska-Bertilsson, R. A. Thompson, L. Edebo, Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 544.
25. A. Kichler, C. Leborgne, P. B. Savage, O. Danos, J. Control Release 2005, 107, 174.
26. J. Stephenson, Jama 2001, 285, 2067;
27. F. C. Luft, J. Mol. Med. 2002, 80, 543;
28. P. Belmont, A. Aissaoui, M. Hauchecorne, N. Oudrhiri, L. Petit, J. P. Vigneron, J. M. Lehn, P. Lehn, J. Gen. Med. 2002, 4, 517;
29. M. Sainlos, P. Belmont, J. P. Vigneron, P. Lehn, J. M. Lehn, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2764;
30. M. Sainlos, M. Hauchecorne, N. Oudrhiri, S. Zertal-Zidani, A. Aissaoui, J. P. Vigneron, J. M. Lehn, P. Lehn, ChemBioChem. 2005, 6, 1023;
31. T. Le Gall, I. Baussanne, S. Halder, N. Carmoy, T. Montier, P. Lehn, J. L. Decout, Bioconjug. Chem. 2009, 20, 2032.
32. L. Desigaux, M. Sainlos, O. Lambert, R. Chevre, E. Letrou-Bonneval, J. P. Vigneron, P. Lehn, J. M. Lehn, B. Pitard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 16534.
33. I. Baussanne, A. Bussiere, S. Halder, C. Ganem-Elbaz, M. Ouberai, M. Riou, J. M. Paris, E. Ennifar, M. P. Mingeot-Leclercq, J. L. Decout, J. Med. Chem. 2009.
34. R. A. Randazzo, R. Bucki, P. A. Janmey, S. L. Diamond, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3257.
35. D. Nair, G. Memmi, D. Hernandez, J. Bard, M. Beaume, S. Gill, P. Francois, A. L. Cheung, J. Bacteriol. 2011, 193, 2332.
36. T. Baba, T. Bae, O. Schneewind, F. Takeuchi, K. Hiramatsu, J. Bacteriol. 2008, 190, 300.
37. M. Kuroda, T. Ohta, I. Uchiyama, T. Baba, H. Yuzawa, I. Kobayashi, L. Cui, A. Oguchi, K. Aoki, Y. Nagai, J. Lian, T. Ito, M. Kanamori, H. Matsumaru, A. Maruyama, H. Murakami, A. Hosoyama, Y. Mizutani-Ui, N. K. Takahashi, T. Sawano, R. Inoue, C. Kaito, K. Sekimizu, H. Hirakawa, S. Kuhara, S. Goto, J. Yabuzaki, M. Kanehisa, A. Yamashita, K. Oshima, K. Furuya, C. Yoshino, T. Shiba, M. Hattori, N. Ogasawara, H. Hayashi, K. Hiramatsu, Lancet 2001, 357, 1225.
38. F. R. Blattner, G. Plunkett 3rd, C. A. Bloch, N. T. Perna, V. Burland, M. Riley, J. Collado-Vides, J. D. Glasner, C. K. Rode, G. F. Mayhew, J. Gregor, N. W. Davis, H. A. Kirkpatrick, M. A. Goeden, D. J. Rose, B. Mau, Y. Shao, Science 1997, 277, 1453.
39. L. Delhaes, S. Monchy, E. Fréalle, C. Hubans, J. Salleron, S. Leroy, A. Prevotat, F. Wallet, B. Wallaert, E. Dei-Cas, T. Sime-Ngando, M. Chabé, E. Viscogliosi, PLoS ONE 2012, 7, e36313.
40. M. Berchel, T. Le Gall, C. Denis, S. Le Hir, F. Quentel, C. Elléouet, T. Montier, J. M. Rueff, J. Y. Salaün, J. P. Haelters, G. B. Hix, P. Lehn, P. A. Jaffrès, New J. Chem. 2011, 35, 1000.
41. K. M. Hindi, T. J. Siciliano, S. Durmus, M. J. Panzner, D. A. Medvetz, D. V. Reddy, L. A. Hogue, C. E. Hovis, J. K. Hilliard, R. J. Mallet, C. A. Tessier, C. L. Cannon, W. J. Youngs, J. Med. Chem. 2008, 51, 1577.
42. A. Kanazawa, T. Ikeda, J. Abe, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 612;
43. A. Kanazawa, T. Ikeda, T. Endo, Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 945;
44. H. D. Thaker, F. Sgolastra, D. Clements, R. W. Scott, G. N. Tew, J. Med. Chem. 2011, 54, 2241.
45. J. P. Vigneron, N. Oudrhiri, M. Fauquet, L. Vergely, J. C. Bradley, M. Basseville, P. Lehn, J. M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 9682.
46. O. Boussif, F. Lezoualc'h, M. A. Zanta, M. D. Mergny, D. Scherman, B. Demeneix, J. P. Behr, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 7297.
47. M. Berchel, T. Le Gall, H. Couthon-Gourvès, J.-P. Haelters, T. Montier, P. Midoux, P. Lehn, P. A. Jaffrès, Biochimie 2012, 94, 33.
48. C. Ornelas-Megiatto, P. R. Wich, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1902.
49. J. A. Kelsey, K. W. Bayles, B. Shafii, M. A. McGuire, Lipids 2006, 41, 951;
50. G. Bergsson, J. Arnfinnsson, O. Steingrimsson, H. Thormar, Apmis 2001, 109, 670;
51. H. Galbraith, T. B. Miller, J. Appl. Bacteriol. 1973, 36, 659.
52. A. Fraix, T. Montier, T. Le Gall, C. M. Sevrain, N. Carmoy, M. F. Lindberg, P. Lehn, P. A. Jaffrès, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2051.
53. M. Egervarn, H. Lindmark, S. Roos, G. Huys, S. Lindgren, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 394.
54. K. Le Ny, Degree Thesis, UBO (Brest), France, October, 2004.
55. D. Loizeau, T. Le Gall, S. Mahfoudhi, M. Berchel, A. Maroto, J.-J. Yaouanc, P.-A. Jaffrès, P. Lehn, L. Deschamps, T. Montier, P. Giamarchi, Biophys. Chem. 2012. doi: 10.1016/j.bpc.2012.10.003.
56. C. Guillaume-Gable, V. Floch, B. Mercier, M. P. Audrezet, E. Gobin, G. Le Bolch, J. J. Yaouanc, J. C. Clément, H. des Abbayes, J. P. Leroy, V. Morin, C. Férec, Hum. Gene Ther. 1998, 9, 2309.
57. A. L. Cozens, M. J. Yezzi, K. Kunzelmann, T. Ohrui, L. Chin, K. Eng, W. E. Finkbeiner, J. H. Widdicombe, D. C. Gruenert, Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 1994, 10, 38.