Lipothiophosphoramidates for gene delivery: Critical role of the cationic polar headgroup

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 10, 2012, Pages 2051-2058

  Fraix, Aurore ^a   Montier, Tristan ^b   Le Gall, Tony ^b   Sevrain, Charlotte M ^a   Carmoy, Nathalie ^b   Lindberg, Mattias F ^b   Lehn, Pierre ^b   Jaffrès, Paul Alain ^a,b  

^a UNIVERSITÉ DE BRETAGNE OCCIDENTALE   (France)

^b FACULTÉ DE MÉDECINE ET DES SCIENCES DE LA SANTÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATIONIC LIPIDS; CHARGE RATIO; GENE CARRIER; GENE DELIVERY; GENE TRANSFECTION; HUMAN EPITHELIAL CELLS; NONVIRAL VECTORS; POLAR HEAD; POLAR HEADGROUPS; STRUCTURAL MODIFICATIONS;

CELL CULTURE; GENE THERAPY; GENE TRANSFER; LIPIDS;

MOLECULAR BIOLOGY;

AMIDE; CATION; DNA; LIPID; LIPOSOME; PHOSPHORAMIDIC ACID; PHOSPHORIC ACID;

ARTICLE; CELL LINE; CHEMISTRY; GENETIC TRANSFECTION; GENETICS; HELA CELL; HUMAN; REPORTER GENE;

AMIDES; CATIONS; CELL LINE; DNA; GENES, REPORTER; HELA CELLS; HUMANS; LIPIDS; LIPOSOMES; PHOSPHORIC ACIDS; TRANSFECTION;

EID: 84857522204     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06812e     Document Type: Article

References (42)

1. M. Ogris E. Wagner Drug Discovery Today 2002 7 479 485
2. U. Griesenbach D. M. Geddes E. W. F. W. Alton Gene Ther. 2006 13 1061 1067
3. J. Kurreck Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1378 1398
4. J. Gomez-Navarro D. T. Curiel J. T. Douglas Eur. J. Cancer 1999 35 2039 2057
5. S. Mahier-Humbert R. H. Guy Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 733 753
6. A. Brave K. Ljungberg B. Wharen M. A. Liu Mol. Pharmaceutics 2007 4 18 32
7. T. Montier T. Benvegnu P. A. Jaffrès J. J. Yaouanc P. Lehn Curr. Gene Ther. 2008 8 296 312
8. M. A. Mintzer E. E. Simanek Chem. Rev. 2009 109 259 302
9. P. Midoux C. Pichon J. J. Yaouanc P. A. Jaffrès Br. J. Pharmacol. 2009 157 166 178
10. X. Guo L. Huang Acc. Chem. Res. 2011 10.1021/ar200151m
11. A. D. Miller Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1768 1785
12. I. Tranchant B. Thompson C. Nicolazzi N. Mignet D. Scherman J. Gene Med. 2004 6 S24 35
13. B. Martin M. Sainlos A. Aissaoui N. Oudrhiri M. Hauchecorne J. P. Vigneron J.-M. Lehn P. Lehn Curr. Pharm. Des. 2005 11 375 394
14. J. Leblond N. Mignet C. Largeau M. V. Spanedda J. Seguin D. Scherman J. Herscovici Bioconjugate Chem. 2007 18 484 493
15. J. Leblond N. Mignet C. Largeau J. Seguin D. Scherman J. Herscovici Bioconjugate Chem. 2008 19 306 314
16. P. Midoux C. Pichon J. J. Yaouanc P. A. Jaffrès Br. J. Pharmacol. 2009 157 166 178
17. P. Midoux G. Breuzard J. P. Gomez C. Pichon Curr. Gene Ther. 2008 8 335 352
18. A. Shakhbazau L. Isayenka N. Kartel N. Goncharova I. Seviaryn S. Kosmacheva M. Potapnev D. Shcharbin M. Bryszewska Int. J. Pharm. 2010 383 228 235
19. C. Padié M. Maszewska K. Majchrzak B. Nawrot A. M. Caminade J. P. Majoral New J. Chem. 2009 33 318 326
20. A. Kabanov J. Zhu V. Alakhov Adv. Genet. 2005 53 231 261
21. F. Perche D. Gosset M. Mével M. L. Miramon J. J. Yaouanc C. Pichon T. Benvegnu P. A. Jaffrès P. Midoux J. Drug Targeting 2011 19 315 325
22. F. Perche T. Benvegnu M. Berchel L. Lebegue C. Pichon P. A. Jaffrès P. Midoux Nanomed.: Nanotechnol., Biol. Med. 2011 7 445 453
23. F. Perche O. Lambert M. Berchel P. A. Jaffrès C. Pichon P. Midoux Int. J. Pharm. 2012 423 144 150
24. J. Smisterova A. Wagenaar M. C. Stuart E. Polushkin G. ten Brinke R. Hulst J. B. Engberts D. Hoekstra J. Biol. Chem. 2001 276 47615 47622
25. S. W. Hui M. Langner Y. L. Zhao P. Ross E. Hurley K. Chan Biophys. J. 1996 71 590 599
26. M. Mével C. Neveu C. Gonalves J. J. Yaouanc C. Pichon P. A. Jaffrès P. Midoux Chem. Commun. 2008 27 3124 3126
27. M. Rajesh J. Sen M. Srujan K. Mukherjee B. Sreedhar A. Chaudhuri J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11408 11420
28. C. Guillaume-Gable V. Floch B. Mercier M. P. Audrezet E. Gobin G. Le Bolch J. J. Yaouanc J. C. Clément H. des Abbayes J. P. Leroy V. Morin C. Férec Hum. Gene Ther. 1998 9 2309 2319
29. V. Floch P. Delépine C. Guillaume S. Loisel S. Chasse G. Le Bolc'h E. Gobin J. P. Leroy C. Férec Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2000 1464 95 103
30. E. Guénin A. C. Hervé V. Floch S. Loisel J. J. Yaouanc J. C. Clément C. Férec H. des Abbayes Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 629 631
31. V. Floch S. Loisel E. Guénin A. C. Hervé J. C. Clément J. J. Yaouanc H. des Abbayes C. Férec J. Med. Chem. 2000 43 4617 4628
32. J. Stekar G. Nössner B. Kutscher J. Engel P. Hilgard Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 238 240
33. M. A. Ilies B. H. Johnson F. Makori A. Miller W. A Seitz E. B. Thompson A. T. Balaban Arch. Biochem. Biophys. 2005 435 217 226
34. M. A. Ilies W. A. Seitz I. Ghiviriga B. H. Johnson A. Miller E. B. Thompson A. T. Balaban J. Med. Chem. 2004 47 3744 3754
35. M. Mével G. Breuzard J. J. Yaouanc J. C. Clément P. Lehn C. Pichon P. A. Jaffrès P. Midoux ChemBioChem 2008 9 1462 1471
36. M. Mével T. Montier F. Lamarche P. Delépine T. Le Gall J. J. Yaouanc P. A. Jaffrès D. Cartier P. Lehn J. C. Clément Bioconjugate Chem. 2007 18 1604 1611
37. F. Lamarche M. Mével T. Montier L. Burel-Deschamps P. Giamarchi R. Tripier P. Delepine T. Le Gall D. Cartier P. Lehn P. A. Jaffrès J. C. Clément Bioconjugate Chem. 2007 18 1575 1582
38. D. F. Zhi S. B. Zhang B. Wang Y. N. Zhao B. L. Yang S. J. Yu Bioconjugate Chem. 2010 21 563 577
39. T. Le Gall D. Loizeau E. Picquet N. Carmoy J. J. Yaouanc L. Burel-Deschamps P. Delépine P. Giamarchi P. A. Jaffrès P. Lehn T. Montier J. Med. Chem. 2010 53 1496 1508
40. A. Fraix T. Montier N. Carmoy D. Loizeau L. Burel-Deschamps T. Le Gall P. Giamarchi H. Couthon-Gourvès J. P. Haelters P. Lehn P. A. Jaffrès Org. Biomol. Chem. 2011 9 2422 2432
41. M. Berchel T. Le Gall H. Couthon-Gourvès J. P. Haelters T. Montier P. Midoux P. Lehn P. A. Jaffrès Biochimie 2012 94 33 41
42. L. Desigaux M. Saintlos O. Lambert R. Chevre E. Letrou-Bonneval J. P. Vigneron P. Lehn J. M. Lehn B. Pitard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16534 16539