Cobalt-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Minimally Functionalized Alkenes: Isotopic Labeling Provides Insight into the Origin of Stereoselectivity and Alkene Insertion Preferences

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 10, 2016, Pages 3314-3324

  Friedfeld, Max R ^a   Shevlin, Michael ^b   Margulieux, Grant W ^a   Campeau, Louis Charles ^b   Chirik, Paul J ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

^b MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962493187     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b10148     Document Type: Article

References (92)

1. Verendel, J. J.; Pàmies, O.; Diéguez, M.; Andersson, P. G. Chem. Rev. 2014, 114, 2130 10.1021/cr400037u
2. Zhu, Y.; Burgess, K. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1623 10.1021/ar200145q
3. Church, T. L.; Andersson, P. G. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 513 10.1016/j.ccr.2007.09.015
4. Roseblade, S. J.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1402 10.1021/ar700113g
5. Cui, X.; Burgess, K. Chem. Rev. 2005, 105, 3272 10.1021/cr0500131
6. Zhang, F.; Das, S.; Walkinshaw, A. J.; Casitas, A.; Taylor, M.; Suero, M. G.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8851 10.1021/ja504361y
7. Rasolofonjatovo, E.; Provot, O.; Hamze, A.; Rodrigo, J.; Bignon, J.; Wdzieczak-Bakala, J.; Desravines, D.; Dubois, J.; Brion, J.-D.; Alami, M. Eur. J. Med. Chem. 2012, 52, 22 10.1016/j.ejmech.2012.03.001
8. Volonterio, A.; Zanda, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8723 10.1016/j.tetlet.2005.10.044
9. Xiao, Z.; Bastow, K. F.; Vance, J. R.; Sidwell, R. S.; Wang, H.-K.; Chen, M. S.; Shi, Q.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 2004, 47, 5140 10.1021/jm030609l
10. Cheltsov, A. V.; Aoyagi, M.; Aleshin, A.; Yu, E. C.-W.; Gilliland, T.; Zhai, D.; Bobkov, A. A.; Reed, J. C.; Liddington, R. C.; Abagyan, R. J. Med. Chem. 2010, 53, 3899 10.1021/jm901446n
11. Messaoudi, S.; Hamze, A.; Provot, O.; Tréguier, B.; Rodrigo De Losada, J.; Bignon, J.; Liu, J.-M.; Wdzieczak-Bakala, J.; Thoret, S.; Dubois, J.; Brion, J.-D.; Alami, M. ChemMedChem 2011, 6, 488 10.1002/cmdc.201000456
12. Gross, T.; Chou, S.; Dyke, A.; Dominguez, B.; Groarke, M.; Medlock, J.; Ouellette, M.; Reddy, J. P.; Seger, A.; Zook, S.; Zanotti-Gerosa, A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1025 10.1016/j.tetlet.2011.12.038
13. Alami, M.; Messaoudi, S.; Hamze, A.; Provot, O.; Brion, J.-D.; Liu, J.- M.; Bignon, J.; Bakala, J. Patent WO/2009/147217 A1, Dec 10, 2009.
14. Broene, R. D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12569 10.1021/ja00079a040
15. Mazuela, J.; Verendel, J. J.; Coll, M.; Schäffner, B.; Börner, A.; Andersson, P. G.; Pàmies, O.; Diéguez, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12344 10.1021/ja904152r
16. Pàmies, O.; Andersson, P. G.; Diéguez, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14232 10.1002/chem.201001909
17. Song, S.; Zhu, S.-F.; Yu, Y.-B.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1556 10.1002/anie.201208606
18. Besset, T.; Gramage-Doria, R.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8795 10.1002/anie.201302942
19. Bess, E. N.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2013, 15, 646 10.1021/ol303465c
20. Qu, B.; Samankumara, L. P.; Ma, S.; Fandrick, K. R.; Desrosiers, J.-N.; Rodriguez, S.; Li, Z.; Haddad, N.; Han, Z. S.; McKellop, K.; Pennino, S.; Grinberg, N.; Gonnella, N. C.; Song, J. J.; Senanayake, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14428 10.1002/anie.201408929
21. Wang, Z.; Ai, F.; Wang, Z.; Zhao, W.; Zhu, G.; Lin, Z.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 383 10.1021/ja510980d
22. Lightfoot, A.; Schnider, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2897 10.1002/(SICI)1521-3773(19981102)37:20<2897::AID-ANIE2897>3.3.CO;2-#
23. Bell, S.; Wüstenberg, B.; Kaiser, S.; Menges, F.; Netscher, T.; Pfaltz, A. Science 2006, 311, 642
24. Perry, M. C.; Cui, X. H.; Powell, M. T.; Hou, D. R.; Reibenspies, J. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113 10.1021/ja028142b
25. Hedberg, C.; Källström, K.; Brandt, P.; Hansen, L. K.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2995 10.1021/ja057178b
26. Coll, M.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Commun. 2011, 47, 9215 10.1039/c1cc13300d
27. Rageot, D.; Woodmansee, D. H.; Pugin, B.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9598 10.1002/anie.201104105
28. Qu, B.; Samankumara, L. P.; Savoie, J.; Fandrick, D. R.; Haddad, N.; Wei, X.; Ma, S.; Lee, H.; Rodriguez, S.; Busacca, C. A.; Yee, N. K.; Song, J. J.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2014, 79, 993 10.1021/jo4024864
29. Busacca, C. A.; Qu, B.; Grět, N.; Fandrick, K. R.; Saha, A. K.; Marsini, M.; Reeves, D.; Haddad, N.; Eriksson, M.; Wu, J.-P.; Grinberg, N.; Lee, H.; Li, Z.; Lu, B.; Chen, D.; Hong, Y.; Ma, S.; Senanayake, C. H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1455 10.1002/adsc.201201104
30. Shapley, J. R.; Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2816 10.1021/ja01038a088
31. Gruber, S.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1896 10.1002/anie.201309515
32. Brandt, P.; Hedberg, C.; Andersson, P. G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 339 10.1002/chem.200390029
33. Morris, R. H. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1494-1502 10.1021/acs.accounts.5b00045
34. Chirik, P. J. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1687 10.1021/acs.accounts.5b00134
35. Hirsekorn, K. F.; Hulley, E. B.; Wolczanski, P. T.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1183 10.1021/ja074972j
36. Yu, R. P.; Darmon, J. M.; Hoyt, J. M.; Margulieux, G. W.; Turner, Z. R.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 1760 10.1021/cs300358m
37. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794 10.1021/ja046753t
38. Bart, S. C.; Hawrelak, E. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2005, 24, 5518 10.1021/om050625b
39. Ohgo, Y.; Takeuchi, S.; Natori, Y.; Yoshimura, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2124 10.1246/bcsj.54.2124
40. Leutenegger, U.; Madin, A.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 60 10.1002/anie.198900601
41. Corma, A.; Iglesias, M.; del Pino, C.; Sánchez, F. J. Organomet. Chem. 1992, 431, 233 10.1016/0022-328X(92)80121-D
42. Nindakova, L. O.; Shainyan, B. A.; Shmidt, F. K. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 973 10.1023/B:RUJO.0000045187.83680.fe
43. Friedfeld, M. R.; Shevlin, M.; Hoyt, J. M.; Krska, S. W.; Tudge, M. T.; Chirik, P. J. Science 2013, 342, 1076 10.1126/science.1243550
44. Friedfeld, M. R.; Margulieux, G. W.; Schaefer, B. A.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13178 10.1021/ja507902z
45. Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049 10.1021/ja9802100
46. Britovsek, G. J. P.; Bruce, M.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; Mastroianni, S.; McTavish, S. J.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; Strömberg, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728 10.1021/ja990449w
47. Small, B. L. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2599 10.1021/acs.accounts.5b00252
48. Flisak, Z.; Sun, W.-H. ACS Catal. 2015, 5, 4713 10.1021/acscatal.5b00820
49. Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19107-19110 10.1021/ja4108148
50. Zhang, L.; Zuo, Z.; Leng, X.; Huang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2696 10.1002/anie.201310096
51. Obligacion, J. V.; Neely, J. M.; Yazdani, A. N.; Pappas, I.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5855 10.1021/jacs.5b00936
52. Schmidt, V. A.; Hoyt, J. M.; Margulieux, G. W.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7903 10.1021/jacs.5b04034
53. Atienza, C. C. H.; Diao, T.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Delis, J. G. P.; Boyer, J. L.; Roy, A. K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12108 10.1021/ja5060884
54. Bianchini, C.; Mantovani, G.; Meli, A.; Migliacci, F.; Zanobini, F.; Laschi, F.; Sommazzi, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2003, 1620 10.1002/ejic.200390213
55. Monfette, S.; Turner, Z. R.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4561 10.1021/ja300503k
56. Zhang, L.; Zuo, Z. Q.; Wan, X. L.; Huang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15501 10.1021/ja5093908
57. Chen, J.; Xi, T.; Ren, X.; Cheng, B.; Guo, J.; Lu, Z. Org. Chem. Front. 2014, 1, 1306 10.1039/C4QO00295D
58. Chen, J.; Xi, T.; Lu, Z. Org. Lett. 2014, 16, 6452 10.1021/ol503282r
59. Chen, J. H.; Cheng, B.; Cao, M. Y.; Lu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4661 10.1002/anie.201411884
60. Guo, J.; Chen, J.; Lu, Z. Chem. Commun. 2015, 51, 5725 10.1039/C5CC01084E
61. Zuo, Z.; Zhang, L.; Leng, X.; Huang, Z. Chem. Commun. 2015, 51, 5073 10.1039/C5CC00612K
62. Knijnenburg, Q.; Horton, A. D.; van der Heijden, H.; Kooistra, T. M.; Hetterscheid, D. G.H.; Smits, J. M.M.; de Bruin, B.; Budzelaar, P. H.M.; Gal, A. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 232, 151 10.1016/j.molcata.2004.12.039
63. Hopmann, K. H. Organometallics 2013, 32, 6388 10.1021/om400755k
64. Landis, C. R.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1746 10.1021/ja00240a025
65. Gridnev, I. D.; Imamoto, T. ACS Catal. 2015, 5, 2911 10.1021/acscatal.5b00424
66. Etayo, P.; Vidal-Ferran, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 728 10.1039/C2CS35410A
67. Ager, D. J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3340 10.1039/c2cs15312b
68. Fabrello, A.; Bachelier, A.; Urrutigoity, M.; Kalck, P. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 273 10.1016/j.ccr.2009.09.002
69. Johnson, N. B.; Lennon, I. C.; Moran, P. H.; Ramsden, J. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1291 10.1021/ar700114k
70. Rubin, A. E.; Tummala, S.; Both, D. A.; Wang, C. C.; Delaney, E. J. Chem. Rev. 2006, 106, 2794 10.1021/cr040674i
71. Gridnev, I. D.; Imamoto, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 633 10.1021/ar030156e
72. Bohlmann, F.; Zdero, C.; Robinson, H.; King, R. M. Phytochemistry 1979, 18, 1675 10.1016/0031-9422(79)80182-X
73. Tietze, L. F.; Raschke, T. Liebigs Ann. 1996, 1996, 1981 10.1002/jlac.199619961207
74. Schneider, M. R.; Schiller, C. D. Arch. Pharm. 1990, 323, 17 10.1002/ardp.19903230106
75. Elcock, F. J.; Deag, E.; Roberts, R. A.; Chipman, J. K. Toxicol. Sci. 2000, 56, 86 10.1093/toxsci/56.1.86
76. Sallustio, B. C.; Nunthasomboon, S.; Drogemuller, C. J.; Knights, K. M. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2000, 163, 176 10.1006/taap.1999.8868
77. Chevalier, S.; Roberts, R. A. Carcinogenesis 1999, 20, 1209 10.1093/carcin/20.7.1209
78. Furukawa, K.; Numoto, S.; Furuya, K.; Furukawa, N. T.; Williams, G. W. Cancer Res. 1985, 45, 5011
79. Mogilenko, D. A.; Dizhe, E. B.; Shavva, V. S.; Lapikov, I. A.; Orlov, S. V.; Perevozchikov, A. P. Biochemistry 2009, 48, 11950 10.1021/bi9015742
80. Schrems, M. G.; Pfaltz, A. Chem. Commun. 2009, 6210 10.1039/b912680e
81. Woodmansee, D. H.; Müller, M.-A.; Neuburger, M.; Pfaltz, A. Chem. Sci. 2010, 1, 72 10.1039/c0sc00223b
82. Mazuela, J.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2569 10.1002/adsc.201201017
83. Margalef, J.; Caldentey, X.; Karlsson, E. A.; Coll, M.; Mazuela, J.; Pàmies, O.; Diéguez, M.; Pericàs, M. A. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12201 10.1002/chem.201402978
84. Wiberg, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 312 10.1002/anie.198603121
85. Whitesides, G. M.; Gaasch, J. F.; Stedronsky, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5258 10.1021/ja00770a021
86. Knijnenburg, Q.; Hetterscheid, D.; Kooistra, T. M.; Budzelaar, P. H. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 1204 10.1002/ejic.200300569
87. Humphries, M. J.; Tellmann, K. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2005, 24, 2039 10.1021/om049032b
88. Bowman, A. C.; Milsmann, C.; Bill, E.; Lobkovsky, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 6110 10.1021/ic100717w
89. Bart, S. C.; Chlopek, K.; Bill, E.; Bouwkamp, M. W.; Lobkovsky, E.; Neese, F.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13901 10.1021/ja064557b
90. Knijnenburg, Q.; Gambarotta, S.; Budzelaar, P. H. M. Dalton Trans. 2006, 5442 10.1039/b612251e
91. Bowman, A. C.; Milsmann, C.; Atienza, C. C. H.; Lobkovsky, E.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1676 10.1021/ja908955t
92. Gibson, V. C.; Tellmann, K. P.; Humphries, M. J.; Wass, D. F. Chem. Commun. 2002, 2316 10.1039/b207794a