Bis(imino)pyridine cobalt-catalyzed dehydrogenative silylation of alkenes: Scope, mechanism, and origins of selective allylsilane formation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 34, 2014, Pages 12108-12118

  Atienza, Crisita Carmen Hojilla ^a   Diao, Tianning ^a   Weller, Keith J ^b   Nye, Susan A ^b   Lewis, Kenrick M ^c   Delis, Johannes G P ^d   Boyer, Julie L ^b   Roy, Aroop K ^b   Chirik, Paul J ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

^b Momentive Performance Materials Inc   (United States)

^c Momentive Performance Materials Inc   (United States)

^d Momentive Performance Materials BV   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CATALYSIS; CROSSLINKING; OLEFINS; PYRIDINE; SILICON; SILICONES;

CATALYZED REACTIONS; DEUTERIUM LABELING; FUNCTIONALIZATIONS; HYDROCARBON CHAINS; HYDROGEN ELIMINATION; LINEAR ALPHA OLEFINS; METHYL COMPLEXES; SILICONE FLUIDS; SILYLATIONS;

COBALT COMPOUNDS;

ALKENE; CARBON; COBALT; DEUTERIUM; HYDROCARBON; HYDROGEN; POLYSILOXANE; PYRIDINE DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE; SILICONE; ALKADIENE; SILICON;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CROSS LINKING; PRECURSOR; SILYLATION; STOICHIOMETRY; CATALYSIS; COVALENT BOND; DEHYDROGENATION; HYDROSILYLATION;

EID: 84906739761     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5060884     Document Type: Article

References (67)

1. Marciniec, B. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2374
2. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. Science 2012, 335, 567
3. Atienza, C. C. H.; Tondreau, A. M.; Weller, K. J.; Lewis, K. M.; Cruse, R. W.; Nye, S. A.; Boyer, J. L.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 2169
4. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Darmon, J. M.; Milsmann, C.; Hoyt, H. M.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Boyer, J.; Delis, J. G. P.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2012, 31, 4886
5. Greenhalgh, M. D.; Frank, D. J.; Thomas, S. P. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 584
6. Peng, D.; Zhang, Y.; Du, X.; Lei, X.; Leng, X.; Walter, M. D.; Huang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19154
7. Kamata, K.; Suzuki, A.; Nakai, Y.; Nakazawa, H. Organometallics 2012, 31, 3825
8. Marciniec, B. Silicon Chem. 2002, 1, 155
9. Brook, M. A. Silicon in Organic, Organometallic and Polymer Chemistry; Wiley: Chichester, UK, 2000.
10. Marciniec, B. Comprehensive Handbook on Hydrosilylation; Pergamon Press: Oxford, UK, 1992.
11. Millan, A.; Towns, E.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 673
12. Millan, A.; Fernandez, M.-J.; Bentz, P.; Maitlis, P. M. J. Mol. Catal. 1984, 26, 89
13. Doyle, M. P.; Devora, G. A.; Nefedov, A.; High, K. G. Organometallics 1992, 11, 549
14. Oro, L. A.; Fernandez, M. J.; Esteruelas, M. A.; Jimenez, M. S. J. Mol. Catal. 1986, 37, 1519
15. Cheng, C.; Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8984
16. Hori, Y.; Mitsudo, T.; Watanabe, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3011
17. Sprengers, J. W.; de Greef, M.; Duin, M. A.; Elsevier, C. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 3811
18. LaPointe, A. M.; Rix, F. C.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 906
19. Nakamura, S.; Yonehara, M.; Uchiyama, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1068
20. Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6094
21. Jiang, Y. F.; Blacque, O.; Fox, T.; Frech, C. M.; Berke, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2121
22. Schroeder, M. A.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 551
23. Mitchener, J. C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 975
24. Carre, F. H.; Moreau, J. J. E. Inorg. Chem. 1982, 21, 3099
25. Naumov, R. N.; Itazaki, M.; Kamitani, M.; Nakazawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 804
26. Sakar, T. K. Sci. Synth. 2002, 4, 837
27. McAtee, J. R.; Martin, S. E. S.; Ahneman, D. T.; Johnson, K.; Watson, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3663
28. Martin, S. E. S.; Watson, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13330
29. McAtee, J. R.; Yap, G. P. A.; Watson, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10166
30. Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17644
31. Denmark, S. E.; Pan, W. T. Org. Lett. 2002, 4, 4163
32. Harrod, J. F.; Chalk, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1133
33. Seitz, F.; Wrighton, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 289
34. Archer, N. J.; Haszeldine, R. N.; Parish, R. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 695
35. Hilt, G.; Lüers, S.; Schmidt, F. Synthesis 2003, 634
36. Reichel, C. L.; Wrighton, M. S. Inorg. Chem. 1980, 19, 3858
37. Brookhart, M.; Grant, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2151
38. Jetz, W.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3375
39. Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H. J. Organomet. Chem. 1978, 149, 385
40. Brookhart, M.; Grant, B. E.; Lenges, C. P.; Prosenc, M. H.; White, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1676
41. Yong, L.; Hofer, E.; Wartchow, R.; Butenschön, H. Organometallics 2003, 22, 5463
42. Yong, L.; Kirleis, K.; Butenschön, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 833
43. Snee, P. T.; Payne, C. K.; Kotz, K. T.; Yang, H.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2255
44. Ampt, K. A. M.; Duckett, S. B.; Perutz, R. N. Dalton Trans. 2007, 2993
45. Gandon, V.; Agenet, N.; Vollhardt, P. C.; Malacria, M.; Aubert, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3007
46. Mo, Z.; Liu, Y.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10845
47. Gibson, V. C.; Humphries, M. J.; Tellmann, K. P.; Wass, D. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2001, 2252
48. Knijnenburg, Q.; Horton, A. D.; van der Heijden, H.; Kooistra, T. M.; Hetterscheid, D. G. H.; Smits, J. M. M.; de Bruin, B.; Budzelaar, P. H. M.; Gal, A. W. J. Mol. Catal. 2005, 232, 151
49. Monfette, S.; Turner, Z. R.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4561
50. Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19107
51. Bowman, A. C.; Milsmann, C.; Atienza, C. C. H.; Lobkovsky, E.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1676
52. Bouwkamp, M. W.; Bowman, A. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13340
53. Chirik, P. J.; Delis, J. G. P.; Lewis, K. M.; Nye, S. A.; Tondreau, A. M.; Weller, K. J. WO2012071358 A2.
54. Zhang, L.; Peng, D.; Leng, X.; Huang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3676
55. Greenhalgh, M. D.; Thomas, S. P. Chem. Commun. 2013, 49, 11230
56. Brengel, G. P.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1996, 61, 3230
57. Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2013, 15, 2680
58. For platinum-catalyzed isomerization-hydrosilylation, see: Ryan, J. W.; Speier, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 895
59. 2: Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794
60. Tellmann, K. F.; Humphries, M. J.; Rzepa, H. S.; Gibson, V. C. Organometallics 2004, 23, 5503
61. Zhu, D.; Korobkov, I.; Budzelaar, P. H. M. Organometallics 2012, 31, 3958
62. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794
63. Woo, H. G.; Walzer, J. F.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7047
64. Sadow, A. D.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 643
65. Waterman, R. Organometallics 2013, 32, 7249
66. Atienza, C. C. H; Chirik, P. J.; Nye, S.; Lewis, K. M.; Weller, K. J.; Boyer, J. L.; Delis, J. G. P.; Roy, A.; Pohl, E. R. U.S. Patent Application 20140051822, February 20, 2014.
67. Atienza, C. C. H; Chirik, P. J.; Lewis, K. M.; Boyer, J. L.; Delis, J. G. P.; Roy, A. U.S. Patent Application filed May 6, 2013 (unpublished).