Synthesis of pyridyl-dihydrobenzooxaphosphole ligands and their application in asymmetric hydrogenation of unfunctionalized alkenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 993-1000

  Qu, Bo ^a   Samankumara, Lalith P ^a   Savoie, Jolaine ^a   Fandrick, Daniel R ^a   Haddad, Nizar ^a   Wei, Xudong ^a   Ma, Shengli ^a   Lee, Heewon ^a   Rodriguez, Sonia ^a   Busacca, Carl A ^a   Yee, Nathan K ^a   Song, Jinhua J ^a   Senanayake, Chris H ^a  

^a BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENES; CATALYSIS; HYDROGENATION; IRIDIUM; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PYRIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84893847260     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4024864     Document Type: Article

References (58)

1. Palmer, A. M.; Zanotti-Gerosa, A. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010, 13, 698
2. Shang, G.; Li, W.; Zhang, X. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 3rd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2010; pp 343-436.
3. Lennon, I. C.; Moran, P. H. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 61, 855
4. Blaser, H.-U.; Malan, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103
5. Busacca, C. A.; Senanayake, C. H. In Comprehensive Chirality; Carreira, E.; Yamamoto, H., Eds.; Elsevier: Frankfurt, 2012; pp 167-216.
6. Han, Z. S.; Goyal, N.; Herbage, M. A.; Sieber, J. D.; Qu, B.; Xu, Y.; Li, Z.; Reeves, J. T.; Desrosiers, J.-N.; Ma, S.; Grinberg, N.; Lee, H.; Mangunuru, H. P. R.; Zhang, Y.; Krishnamurthy, D.; Lu, B. Z.; Song, J. J.; Wang, G.; Senanayake, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2474
7. Imamoto, T.; Tamura, K.; Zhang, Z.; Horiuchi, Y.; Sugiya, M.; Yoshida, K.; Yanagisawa, A.; Gridnev, I. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1754
8. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029
9. Genet, J.-P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 908
10. Kagan, H. B.; Phat, D.-T. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6429
11. Kagan, H. B.; Langloi, N.; Phat, D.-T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 90, 353
12. Knowles, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1998
13. Knowles, W. S.; Noyori, R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1238
14. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008
15. Bell, S.; Wüstenberg, B.; Kaiser, S.; Menges, F.; Netscher, T.; Pfaltz, A. Science 2006, 311, 642
16. Margalef, J.; Lega, M.; Ruffo, F.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 945
17. Woodmansee, D. H.; Pfaltz, A. Top. Organomet. Chem. 2011, 34, 31
18. Bunlaksananusorn, T.; Polborn, K.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3941
19. Drury, W. J., III; Zimmermann, N.; Keenan, M.; Hayashi, M.; Kaiser, S.; Goddard, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 70
20. Liu, Q.-B.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4733
21. Tang, W.; Qu, B.; Capacci, A. G.; Rodriguez, S.; Wei, X.; Haddad, N.; Narayanan, B.; Ma, S.; Grinberg, N.; Yee, N. K.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2010, 12, 176
22. Tang, W.; Capacci, A. G.; White, A.; Ma, S.; Rodriguez, S.; Qu, B.; Savoie, J.; Patel, N. D.; Wei, X.; Haddad, N.; Grinberg, N.; Yee, N. K.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2010, 12, 1104
23. Tang, W.; Capacci, A. G.; Wei, X.; Li, W.; White, A.; Patel, N. D.; Savoie, J.; Gao, J. J.; Rodriguez, S.; Qu, B.; Haddad, N.; Lu, B. Z.; Krishnamurthy, D.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5879
24. Rodriguez, S.; Qu, B.; Haddad, N.; Reeves, D.; Tang, W.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Adv. Catal. Syn. 2011, 353, 533
25. Brown, J. M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1999; pp 121-182.
26. Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Chem. Rev. 2011, 111, 1713
27. Schmidt, T.; Dai, Z.; Drexler, H.-J.; Baumann, W.; Jaeger, C.; Pfeifer, D.; Heller, D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4469
28. Mori, S.; Vreven, T.; Morokuma, K. Chem.-Asian J. 2006, 1, 391
29. Kagan, H. B.; Langlois, N.; Dang, T. P. J. Organomet. Chem. 1975, 90, 353
30. Halpern, J.; Riley, D. P.; Chan, A. S. C.; Pluth, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8055
31. Brown, J. M.; Chaloner, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 344
32. Landis, C. R.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1746
33. Sun, Y. K.; Landau, R. N.; Wang, J.; LeBlond, C.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1348
34. Wills, M. Science 2006, 311, 619
35. Cui, X.; Burgess, K. Chem. Rev. 2005, 105, 3272
36. Smidt, S. P.; Zimmermann, N.; Studer, M.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4685
37. Roseblade, S. J.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1402
38. Woodmansee, D. H.; Pfaltz, A. Chem. Commun. 2011, 47, 7912
39. Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336
40. Menges, F.; Neuburger, M.; Pfaltz, A. Org. Lett. 2002, 4, 4713
41. Blankenstein, J.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4445
42. Menges, F.; Pfaltz, A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 40
43. Powell, M. T.; Hou, D.-R.; Perry, M. C.; Cui, X.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 343, 450
44. Hou, D.-R.; Reibenspies, J.; Colacot, T. J.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5391
45. Kaiser, S.; Smidt, S. P.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5194
46. Busacca, C. A.; Wei, X.; Haddad, N.; Kapadia, S.; Lorenz, J. C.; Saha, A. K.; Varsolona, R. J.; Berkenbusch, T.; Campbell, S. C.; Farina, V.; Feng, X.; Gonnella, N. C.; Grinberg, N.; Jones, P.-J.; Lee, H.; Li, Z.; Niemeier, O.; Samstag, W.; Sarvestani, M.; Schroeder, J.; Smoliga, J.; Spinelli, E. M.; Vitous, J.; Senanayake, C. H. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 80
47. Trankle, W. G.; Kopach, M. E. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 913
48. Zhu, W.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 2696
49. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M.; Bernini, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5608
50. Maloney, K. M.; Kuethe, J. T.; Linn, K. Org. Lett. 2011, 13, 102
51. Lightfoot, A.; Schnider, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2897
52. Schrems, M. G.; Neumann, E.; Pfaltz, A. Agnew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8274
53. Busacca, C. A.; Qu, B.; Grět, N.; Fandrick, K. R.; Saha, A. K.; Marsini, M.; Reeves, D.; Haddad, N.; Eriksson, M.; Wu, J.-P.; Grinberg, N.; Lee, H.; Li, Z.; Lu, B. Z.; Chen, D.; Hong, Y.; Ma, S.; Senanayake, C. H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1455
54. Tang, W.; Keshipeddy, S.; Zhang, Y.; Wei, X.; Savoie, J.; Patel, N. D.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2011, 13, 1366
55. Bonnet, V.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Queguiner, G.; Knochel, P. Tetrahedron 2002, 58, 4429
56. Wheatley, J. E.; Ohlin, C. A.; Chaplin, A. B. Chem. Commun. 2014, 50, 685
57. Kiener, C. A.; Shu, C.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14272
58. Werner, H.; Schulz, M.; Windmüller, B. Organometallics 1995, 14, 3659