Asymmetric hydrogenation of olefins using chiral crabtree-type catalysts: Scope and limitations

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 4, 2014, Pages 2130-2169

  Verendel, J Johan ^a   Pàmies, Oscar ^b   Diéguez, Montserrat ^b   Andersson, Pher G ^a,c,d  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^c STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^d UNIVERSITY OF KWAZULU NATAL   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE SUBSTRATE; ASYMMETRIC HYDROGENATION; HYDROGENATION CATALYST; MIXED LIGAND COMPLEXES; NONFUNCTIONALIZED ALKENES; PHOSPHINE LIGANDS; REDUCTION METHOD; TOTAL SYNTHESIS;

CATALYSIS; COMPLEXATION; HYDROCARBONS; HYDROGENATION; IRIDIUM; LIGANDS; METAL COMPLEXES; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

CATALYSTS;

EID: 84897584673     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400037u     Document Type: Review

References (273)

1. Geneît, J.-P. In Modern Reduction Methods; Andersson, P. G., Munslow, I. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
2. Chi, Y.; Tang, W.; Zhang, X. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
3. Kitamura, M.; Noyori, R. In Ruthenium in Organic Synthesis; Murahashi, S.-I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
4. Woodmansee, D. H.; Pfaltz, A. Chem. Commun. 2011, 47, 7912
5. Pàmies, O.; Andersson, P. G.; Diéguez, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14232
6. Diesen, J. S.; Andersson, P. G. In Modern Reduction Methods; Andersson, P. G.; Munslow, I. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
7. Roseblade, S. J.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1402
8. Cui, X.; Burgess, K. Chem. Rev. 2005, 105, 3272
9. Woodmansee, D.; Pfaltz, A. In Iridium Catalysis; Andersson, P. G., Ed.; Springer: Berlin, 2011; Vol. 34.
10. Ager, D. In Science of Synthesis, Stereoselective Synthesis; de Vries, J. G.; Molander, G. A.; Evans, P. A., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 2011; Vol. 1.
11. Church, T. L.; Andersson, P. G. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 513
12. Källström, K.; Munslow, I.; Andersson, P. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3194
13. Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Chem. Rev. 2011, 112, 2557
14. Zhou, Y.-G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1357
15. Kuwano, R. Heterocycles 2008, 76, 909
16. Glorius, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4171
17. Dang, T. P.; Kagan, H. B. J. Chem. Soc. D 1971, 481
18. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2567
19. Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman, G. L.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946
20. Knowles, W. S. J. Chem. Educ. 1986, 63, 222
21. Takaya, H.; Ohta, T.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Inoue, S.; Kasahara, I.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1596
22. Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932
23. Ohta, T.; Takaya, H.; Kitamura, M.; Nagai, K.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1987, 52, 3174
24. Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Harlow, R. L. Organometallics 1990, 9, 2653
25. Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8518
26. Burk, M. J.; Stammers, T. A.; Straub, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 387
27. Zhu, G.; Chen, Z.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 6907
28. Kitamura, M.; Tsukamoto, M.; Bessho, Y.; Yoshimura, M.; Kobs, U.; Widhalm, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6649
29. Halpern, J. Science 1982, 217, 401
30. Brown, J. M. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 25
31. Ohta, T.; Ikegami, H.; Miyake, T.; Takaya, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 169
32. Inagaki, K.; Ohta, T.; Nozaki, K.; Takaya, H. J. Organomet. Chem. 1997, 531, 159
33. Forman, G. S.; Ohkuma, T.; Hems, W. P.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9471
34. Osborn, J. A.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3089
35. Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2134
36. Shapley, J. R.; Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2816
37. Crabtree, R. H.; Felkin, H.; Morris, G. E. J. Organomet. Chem. 1977, 141, 205
38. Crabtree, R. H.; Gautier, A.; Giordano, G.; Khan, T. J. Organomet. Chem. 1977, 141, 113
39. Crabtree, R. H.; Felkin, H.; Fillebeen-Khan, T.; Morris, G. E. J. Organomet. Chem. 1979, 168, 183
40. Meakin, P.; Jesson, J. P.; Tolman, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3240
41. Crabtree, R. H.; Demou, P. C.; Eden, D.; Mihelcic, J. M.; Parnell, C. A.; Quirk, J. M.; Morris, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6994
42. Halpern, J.; Okamoto, T.; Zakhariev, A. J. Mol. Catal. 1977, 2, 65
43. Chodosh, D. F.; Crabtree, R. H.; Felkin, H.; Morris, G. E. J. Organomet. Chem. 1978, 161, C67
44. Smidt, S. P.; Pfaltz, A.; Martínez-Viviente, E.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 2003, 22, 1000
45. Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336
46. Schnider, P.; Koch, G.; Prétoît, R.; Wang, G.; Bohnen, F. M.; Krüger, C.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 887
47. Lightfoot, A.; Schnider, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2897
48. Blackmond, D. G.; Lightfoot, A.; Pfaltz, A.; Rosner, T.; Schnider, P.; Zimmermann, N. Chirality 2000, 12, 442
49. Smidt, S. P.; Zimmermann, N.; Studer, M.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4685
50. Nishida, H.; Takada, N.; Yoshimura, M.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2600
51. Crabtree, R. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 331
52. Mazet, C.; Smidt, S. P.; Meuwly, M.; Pfaltz, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14176
53. Gridnev, I. D.; Imamoto, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 633
54. Dietiker, R.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5513
55. Vazquez-Serrano, L. D.; Owens, B. T.; Buriak, J. M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2786
56. Vazquez-Serrano, L. D.; Owens, B. T.; Buriak, J. M. Chem. Commun. 2002, 2518
57. Roseblade, S. J.; Pfaltz, A. C. R. Chim. 2007, 10, 178
58. Brandt, P.; Hedberg, C.; Andersson, P. G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 339
59. Sun, Y.; Landau, R. N.; Wang, J.; LeBlond, C.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1348
60. Perry, M. C.; Cui, X.; Powell, M. T.; Hou, D.-R.; Reibenspies, J. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113
61. Fan, Y.; Cui, X.; Burgess, K.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16688
62. Church, T. L.; Rasmussen, T.; Andersson, P. G. Organometallics 2010, 29, 6769
63. Hopmann, K. H.; Bayer, A. Organometallics 2011, 30, 2483
64. Pfaltz, A.; Blankenstein, J.; Hilgraf, R.; Hörmann, E.; McIntyre, S.; Menges, F.; Schönleber, M.; Smidt, S. P.; Wüstenberg, B.; Zimmermann, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 33
65. Schrems, M. G.; Pfaltz, A. Chem. Commun. 2009, 6210
66. Bell, S.; Wüstenberg, B.; Kaiser, S.; Menges, F.; Netscher, T.; Pfaltz, A. Science 2006, 311, 642
67. Rovner, E. S.; Wein, A. J. Eur. Urol. 2002, 41, 6
68. Wefer, J.; Truss, M. C.; Jonas, U. World J. Urol. 2001, 19, 312
69. Hills, C. J.; Winter, S. A.; Balfour, J. A. Drugs 1998, 55, 813
70. McRae, A. L.; Brady, K. T. Expert Opin. Pharmacother. 2001, 2, 883
71. Broene, R. D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12569
72. Noyori, R. Science 1990, 248, 1194
73. Takaya, H.; Otha, T.; Noyori, R. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993.
74. Ojima, I.; Clos, N.; Bastos, C. Tetrahedron 1989, 45, 6901
75. Tanaka, M.; Ogata, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 735a
76. Wang, X.; Guram, A.; Caille, S.; Hu, J.; Preston, J. P.; Ronk, M.; Walker, S. Org. Lett. 2011, 13, 1881
77. Zimmerman, N. Dissertation, University of Basel, 2001.
78. Franzke, A.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4131
79. Bernardinelli, G. H.; Kündig, E. P.; Meier, P.; Pfaltz, A.; Radkowski, K.; Zimmermann, N.; Neuburger-Zehnder, M. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3233
80. Hou, D.-R.; Reibenspies, J.; Colacot, T. J.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5391
81. Liu, D.; Tang, W.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 513
82. Cozzi, P. G.; Menges, F.; Kaiser, S. Synlett 2003, 833
83. Li, X.; Li, Q.; Wu, X.; Gao, Y.; Xu, D.; Kong, L. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 629
84. Lu, W.-J.; Chen, Y.-W.; Hou, X.-L. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 103
85. Cozzi, P. G.; Zimmermann, N.; Hilgraf, R.; Schaffner, S.; Pfaltz, A. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 450
86. Xu, G.; Gilbertson, S. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 953
87. Trifonova, A.; Diesen, J. S.; Andersson, P. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2318
88. Chakka, S. K.; Peters, B. K.; Andersson, P. G.; Maguire, G. E. M.; Kruger, H. G.; Govender, T. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2295
89. Tolstoy, P.; Engman, M.; Paptchikhine, A.; Bergquist, J.; Church, T. L.; Leung, A. W. M.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8855
90. Cheruku, P.; Diesen, J.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5595
91. Cheruku, P.; Gohil, S.; Andersson, P. G. Org. Lett. 2007, 9, 1659
92. Källström, K.; Munslow, I. J.; Hedberg, C.; Andersson, P. G. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2575
93. Engman, M.; Diesen, J. S.; Paptchikhine, A.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4536
94. Paptchikhine, A.; Cheruku, P.; Engman, M.; Andersson, P. G. Chem. Commun. 2009, 5996
95. Blankenstein, J.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4445
96. Menges, F.; Pfaltz, A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 40
97. McIntyre, S.; Hörmann, E.; Menges, F.; Smidt, S. P.; Pfaltz, A. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 282
98. Bayardon, J.; Holz, J.; Schäffner, B.; Andrushko, V.; Verevkin, S.; Preetz, A.; Börner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5971
99. Verevkin, S. P.; Emel'yanenko, V. N.; Bayardon, J.; Schäffner, B.; Baumann, W.; Börner, A. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 51, 126
100. Smidt, S. P.; Menges, F.; Pfaltz, A. Org. Lett. 2004, 6, 2023
101. Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346
102. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Claver, C.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2010, 111, 2077
103. Diéguez, M.; Pàmies, O. Acc. Chem. Res. 2009, 43, 312
104. Hilgraf, R.; Pfaltz, A. Synlett 1999, 1814
105. Hilgraf, R.; Pfaltz, A. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 61
106. Schönleber, M.; Hilgraf, R.; Pfaltz, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2033
107. Diéguez, M.; Mazuela, J.; Pàmies, O.; Verendel, J. J.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7208
108. Mazuela, J.; Norrby, P.-O.; Andersson, P. G.; Pàmies, O.; Diéguez, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13634
109. Diéguez, M.; Mazuela, J.; Pàmies, O.; Verendel, J. J.; Andersson, P. G. Chem. Commun. 2008, 3888
110. Mazuela, J.; Verendel, J. J.; Coll, M.; Schäffner, B.; Börner, A.; Andersson, P. G.; Pàmies, O.; Diéguez, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12344
111. Nanchen, S.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4550
112. Bunlaksananusorn, T.; Polborn, K.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3941
113. Liu, Q.-B.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2101
114. Drury, W. J.; Zimmermann, N.; Keenan, M.; Hayashi, M.; Kaiser, S.; Goddard, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 70
115. Zalubovskis, R.; Hörmann, E.; Pfaltz, A.; Moberg, C. ARKIVOC 2008, 14, 58
116. Kaiser, S.; Smidt, S. P.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5194
117. Woodmansee, D. H.; Muller, M.-A.; Neuburger, M.; Pfaltz, A. Chem. Sci. 2010, 1, 72
118. Wang, A.; Fraga, R. P. A.; Hörmann, E.; Pfaltz, A. Chem.-Asian J. 2011, 6, 599
119. Liu, Q.-B.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4733
120. Netscher, T. Chimia 1996, 50, 563
121. Verendel, J. J.; Andersson, P. G. Dalton Trans. 2007, 5603
122. Meng, X.; Li, X.; Xu, D. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1402
123. Chelucci, G.; Marchetti, M.; Malkov, A. V.; Friscourt, F.; Swarbrick, M. E.; Kočovský, P. Tetrahedron 2011, 67, 5421
124. Li, X.; Kong, L.; Gao, Y.; Wang, X. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3915
125. Han, Z.; Wang, Z.; Zhang, X.; Ding, K. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1529
126. Menges, F.; Neuburger, M.; Pfaltz, A. Org. Lett. 2002, 4, 4713
127. Kaukoranta, P.; Engman, M.; Hedberg, C.; Bergquist, J.; Andersson, P. G. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1168
128. Paptchikhine, A.; Itto, K.; Andersson, P. G. Chem. Commun. 2011, 47, 3989
129. Källström, K.; Hedberg, C.; Brandt, P.; Bayer, A.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14308
130. Hedberg, C.; Källström, K.; Brandt, P.; Hansen, L. K.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2995
131. Verendel, J. J.; Zhou, T.; Li, J.-Q.; Paptchikhine, A.; Lebedev, O.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8880
132. Mazuela, J.; Paptchikhine, A.; Pàmies, O.; Andersson, P. G.; Diéguez, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4567
133. Källström, K.; Andersson, P. G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7477
134. Cheruku, P.; Paptchikhine, A.; Ali, M.; Neudörfl, J.-M.; Andersson, P. G. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 366
135. Li, J.-Q.; Paptchikhine, A.; Govender, T.; Andersson, P. G. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1328
136. Ilaldinov, I.; Fatkulina, D.; Bucharov, S.; Jackstell, R.; Spannenberg, A.; Beller, M.; Kadyrov, R. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1936
137. Schenkel, L. B.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 1800
138. Metallinos, C.; Van Belle, L. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 141
139. Gschwend, B.; Pugin, B.; Bertogg, A.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12993
140. Nanchen, S.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1559
141. Passays, J.; Ayad, T.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Gaumont, A.-C.; Jubault, P.; Leclerc, E. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 562
142. Coll, M.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Commun. 2011, 47, 9215
143. Coll, M. Dissertation, Universitat Rovira i Virgili, 2011.
144. Coll, M.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 143
145. Rageot, D.; Woodmansee, D. H.; Pugin, B.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9598
146. Rageot, D.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 2176
147. Conticello, V. P.; Brard, L.; Giardello, M. A.; Tsuji, Y.; Sabat, M.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2761
148. Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241
149. Cui, X.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14212
150. Cui, X.; Ogle, J. W.; Burgess, K. Chem. Commun. 2005, 672
151. Verendel, J. J.; Andersson, P. G. Unpublished work.
152. Co, T. T.; Kim, T.-J. Chem. Commun. 2006, 3537
153. Troutman, M. V.; Appella, D. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4916
154. Schrems, M. G.; Neumann, E.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8274
155. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029
156. Burk, M. J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 363
157. Zupančič, B.; Mohar, B.; Stephan, M. Org. Lett. 2010, 12, 3022
158. Zhang, X.; Huang, K.; Hou, G.; Cao, B.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6421
159. Reetz, M. T.; Goossen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzold, J.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099
160. Qiu, L.; Wu, J.; Chan, S.; Au-Yeung, T. T.-L.; Ji, J.-X.; Guo, R.; Pai, C.-C.; Zhou, Z.; Li, X.; Fan, Q.-H.; Chan, A. S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5815
161. Weise, C. F.; Pischl, M. C.; Pfaltz, A.; Schneider, C. J. Org. Chem. 2011, 77, 1477
162. Morris, B. D.; Smyth, R. R.; Foster, S. P.; Hoffmann, M. P.; Roelofs, W. L.; Franke, S.; Francke, W. J. Nat. Prod. 2004, 68, 26
163. Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; Lefort, L.; de Vries, J. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1267
164. Jiang, X.-b.; van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2223
165. Enthaler, S.; Erre, G.; Junge, K.; Michalik, D.; Spannenberg, A.; Marras, F.; Gladiali, S.; Beller, M. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1288
166. Hayashi, T.; Kanehira, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4417
167. Berens, U. Patent EP1582527A1, 2005, CAN143:347296.
168. Willson, T. M.; Brown, P. J.; Sternbach, D. D.; Henke, B. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 527
169. Liu, K. G.; Smith, J. S.; Ayscue, A. H.; Henke, B. R.; Lambert, M. H.; Leesnitzer, L. M.; Plunket, K. D.; Willson, T. M.; Sternbach, D. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2385
170. Henke, B. R. J. Med. Chem. 2004, 47, 4118
171. Aubert, J.; Clary, L.; Mauvais, P.; Rivier, M.; Thoreau, E.; Boiteau, J.-G. Patent WO2005108352A1, 2005, CAN143:477743.
172. Shrestha, S.; Bhattarai, B. R.; Cho, H.; Choi, J.-K.; Cho, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2728
173. Coppola, G. M.; Schuster, H. F. α-Hydroxy Acids in Enantioselective Syntheses; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: New York, 2003.
174. Blaser, H.-U.; Schmidt, E. Asymmetric Catalysis on Industrial Scale; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: New York, 2004.
175. Hanessian, S. Total Synthesis of Natural Products: The Chiron Approach; Pergamon Press: New York, 1983.
176. Maligres, P. E.; Krska, S. W.; Humphrey, G. R. Org. Lett. 2004, 6, 3147
177. Cheng, X.; Xie, J.-H.; Li, S.; Zhou, Q.-L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1271
178. Houpis, I. N.; Patterson, L. E.; Alt, C. A.; Rizzo, J. R.; Zhang, T. Y.; Haurez, M. Org. Lett. 2005, 7, 1947
179. Chen, W.; McCormack, P. J.; Mohammed, K.; Mbafor, W.; Roberts, S. M.; Whittall, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4141
180. Li, S.; Zhu, S.-F.; Xie, J.-H.; Song, S.; Zhang, C.-M.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1172
181. Ohta, T.; Miyake, T.; Seido, N.; Kumobayashi, H.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 357
182. Zhu, Y.; Fan, Y.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6249
183. Zhu, Y.; Burgess, K. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 979
184. Zhu, Y.; Burgess, K. RSC Adv. 2012, 2, 4728
185. Kuwano, R.; Okuda, S.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 3499
186. Tanaka, M.; Watanabe, Y.; Mitsudo, T.; Yasunori, Y.; Takegami, Y. Chem. Lett. 1974, 3, 137
187. Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Chem. Rev. 2010, 111, 1713
188. Church, T. L.; Andersson, P. G. In Chiral Amine Synthesis: Methods, Developments and Applications; Nugent, T. C., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
189. Cheruku, P.; Church, T. L.; Trifonova, A.; Wartmann, T.; Andersson, P. G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7290
190. Baeza, A.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2266
191. Leleti, R. R.; Hu, B.; Prashad, M.; Repič, O. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8505
192. Reddy, L. R.; Hu, B.; Prashad, M.; Prasad, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 172
193. Bonrath, W.; Eckhardt, J.-F.; Eggersdorfer, M. L.; Hinze, R.; Hoelderich, W. F. Patent WO2008098774A1, 2008, CAN149:290163.
194. Takaya, H.; Ohta, T.; Inoue, S.; Tokunaga, M.; Kitamura, M.; R, N. Org. Synth. Coll. Vol. 1998, 9, 169
195. Wang, A.; Wüstenberg, B.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2298
196. Zhou, J.; Burgess, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1129
197. Zhou, J.; Zhu, Y.; Burgess, K. Org. Lett. 2007, 9, 1391
198. Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307
199. Zhu, Y.; Burgess, K. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1623
200. Zhu, Y.; Khumsubdee, S.; Schaefer, A.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 7449
201. Zhu, Y.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8894
202. Zhu, Y.; Loudet, A.; Burgess, K. Org. Lett. 2010, 12, 4392
203. Zhao, J.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13236
204. Zhao, J.; Burgess, K. Org. Lett. 2009, 11, 2053
205. Brown, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 190
206. Pai, C.-C.; Lin, C.-W.; Lin, C.-C.; Chen, C.-C.; Chan, A. S. C.; Wong, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11513
207. Scrivanti, A.; Bovo, S.; Ciappa, A.; Matteoli, U. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9261
208. Uemura, T.; Zhang, X.; Matsumura, K.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Ohta, T.; Nozaki, K.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5510
209. Cheng, X.; Zhang, Q.; Xie, J.-H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1118
210. Brown, J. M.; Parker, D. J. Org. Chem. 1982, 47, 2722
211. Hoen, R.; Boogers, J. A. F.; Bernsmann, H.; Minnaard, A. J.; Meetsma, A.; Tiemersma-Wegman, T. D.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4209
212. Li, S.; Zhu, S.-F.; Zhang, C.-M.; Song, S.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8584
213. Zhang, Y.; Han, Z.; Li, F.; Ding, K.; Zhang, A. Chem. Commun. 2010, 46, 156
214. Yang, S.; Zhu, S.-F.; Zhang, C.-M.; Song, S.; Yu, Y.-B.; Li, S.; Zhou, Q.-L. Tetrahedron 2012, 68, 5172
215. Song, S.; Zhu, S.-F.; Yang, S.; Li, S.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2708
216. Zhu, S.-F.; Yu, Y.-B.; Li, S.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8872
217. Li, J.-Q.; Quan, X.; Andersson, P. G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10609
218. Newton, S.; Ley, S. V.; Arcé, E. C.; Grainger, D. M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1805
219. Tian, F.; Yao, D.; Liu, Y.; Xie, F.; Zhang, W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1841
220. Verendel, J. J.; Li, J.-Q.; Quan, X.; Peters, B.; Zhou, T.; Gautun, O. R.; Govender, T.; Andersson, P. G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6507
221. Lu, W.-J.; Hou, X.-L. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1224
222. Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815
223. Shang, J.; Han, Z.; Li, Y.; Wang, Z.; Ding, K. Chem. Commun. 2012, 48, 5172
224. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10417
225. Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Doucet, H.; Pham, T.; Kozawa, M.; Murata, K.; Katayama, E.; Yokozawa, T.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13529
226. Burk, M. J.; Hems, W.; Herzberg, D.; Malan, C.; Zanotti-Gerosa, A. Org. Lett. 2000, 2, 4173
227. Mashima, K.; Akutagawa, T.; Zhang, X.; Takaya, H.; Taketomi, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S. J. Organomet. Chem. 1992, 428, 213
228. Fehr, M. J.; Consiglio, G.; Scalone, M.; Schmid, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 5768
229. Ohshima, T.; Tadaoka, H.; Hori, K.; Sayo, N.; Mashima, K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2060
230. Tsuchiya, Y.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Org. Lett. 2006, 8, 4851
231. Martin, N. J. A.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13368
232. Tuttle, J. B.; Ouellet, S. G.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12662
233. Thorey, C.; Bouquillon, S.; Helimi, A.; Hénin, F.; Muzart, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 2151
234. Fogassy, G.; Tungler, A.; Lévai, A.; Tóth, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 179, 101
235. McIntosh, A. I.; Watson, D. J.; Burton, J. W.; Lambert, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7329
236. Lu, S.-M.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7513
237. Lu, S.-M.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8920
238. Lu, W.-J.; Chen, Y.-W.; Hou, X.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10133
239. Maurer, F.; Huch, V.; Ullrich, A.; Kazmaier, U. J. Org. Chem. 2012, 77, 5139
240. Wang, X.; Han, Z.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 936
241. Meindertsma, A. F.; Pollard, M. M.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G.; Minnaard, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2849
242. Zhang, W.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2006, 72, 1020
243. Chávez, M. á.; Vargas, S.; Suárez, A.; álvarez, E.; Pizzano, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2775
244. Qiu, M.; Hu, X.-P.; Huang, J.-D.; Wang, D.-Y.; Deng, J.; Yu, S.-B.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2683
245. Gridnev, I. D.; Yasutake, M.; Imamoto, T.; Beletskaya, I. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5385
246. Wang, D.-Y.; Hu, X.-P.; Huang, J.-D.; Deng, J.; Yu, S.-B.; Duan, Z.-C.; Xu, X.-F.; Zheng, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7810
247. Rubio, M.; Vargas, S.; Suárez, A.; álvarez, E.; Pizzano, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1821
248. Rubio, M.; Suarez, A.; Alvarez, E.; Pizzano, A. Chem. Commun. 2005, 628
249. Grassert, I.; Schmidt, U.; Ziegler, S.; Fischer, C.; Oehme, G. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4193
250. Beghetto, V.; Matteoli, U.; Scrivanti, A. Chem. Commun. 2000, 155
251. Henry, J. C.; Lavergne, D.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Geneît, J. P.; Beletskaya, I. P.; Dolgina, T. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3473
252. Goulioukina, N. S.; Dolgina, T. y. M.; Beletskaya, I. P.; Henry, J.-C.; Lavergne, D.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Geneît, J.-P. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 319
253. Wang, D.-Y.; Hu, X.-P.; Deng, J.; Yu, S.-B.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 4408
254. Goulioukina, N. S.; Dolgina, T. y. M.; Bondarenko, G. N.; Beletskaya, I. P.; Ilyin, M. M.; Davankov, V. A.; Pfaltz, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1397
255. Cheruku, P.; Paptchikhine, A.; Church, T. L.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8285
256. Kadyrov, R.; Selke, R.; Giernoth, R.; Bargon, J. Synthesis 1999, 1056
257. Huang, Y.; Berthiol, F.; Stegink, B.; Pollard, M. M.; Minnaard, A. J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1423
258. Duan, Z.-C.; Hu, X.-P.; Wang, D.-Y.; Huang, J.-D.; Yu, S.-B.; Deng, J.; Zheng, Z. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1979
259. Kadyrov, R.; Holz, J.; Schäffner, B.; Zayas, O.; Almena, J.; Börner, A. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1189
260. Doherty, S.; Knight, J. G.; Bell, A. L.; El-Menabawey, S.; Vogels, C. M.; Decken, A.; Westcott, S. A. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1437
261. Morgan, J. B.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15338
262. Ganić, A.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6724
263. Gazić Smilović, I.; Casas-Arcé, E.; Roseblade, S. J.; Nettekoven, U.; Zanotti-Gerosa, A.; Kovačevič, M.; Časar, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1014
264. Moran, W. J.; Morken, J. P. Org. Lett. 2006, 8, 2413
265. Ueda, M.; Saitoh, A.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2002, 642, 145
266. Saburi, M.; Shao, L.; Sakurai, T.; Uchida, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7877
267. Krska, S. W.; Mitten, J. V.; Dormer, P. G.; Mowrey, D.; Machrouhi, F.; Sun, Y.; Nelson, T. D. Tetrahedron 2009, 65, 8987
268. Fleming, I.; Barbero, A.; Walter, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2063
269. Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599
270. Bains, W.; Tacke, R. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 526
271. Lautens, M.; Zhang, C.; Crudden, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 232
272. Trifonova, A.; Diesen, J. S.; Chapman, C. J.; Andersson, P. G. Org. Lett. 2004, 6, 3825
273. Smidt, S. P.; Menges, F.; Pfaltz, A. Org. Lett. 2004, 6, 3653