Conformational preferences of proline analogues with a fused benzene ring

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 36, 2010, Pages 11761-11770

  Warren, Javier G ^a   Revilla López, Guillem ^b   Alemán, Carlos ^b   Jiménez, Ana I ^a   Cativiela, Carlos ^a   Torras, Juan ^b  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; AMINO ACIDS; BENZENE; CARBOXYLIC ACIDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FUNCTIONAL GROUPS; MECHANICS; ORGANIC ACIDS; QUANTUM THEORY;

AMIDE BOND; AROMATIC GROUP; BENZENE RING; CIS-TRANS; CLASSICAL MECHANICS; CONFORMATIONAL PREFERENCES; CONFORMATIONAL SPACE; HYBRID QM/MM; METHYL GROUP; PEPTIDE BACKBONES; PYRROLIDINE RINGS; PYRROLIDINES; QUANTUM MECHANICS; QUANTUM-MECHANICAL CALCULATION; SELF-CONSISTENT REACTION FIELDS; SOLVENT MOLECULES;

CONFORMATIONS;

EID: 84962374037     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp105456r     Document Type: Article

References (77)

1. Peptide and Protein Design for Biopharmaceutical Applications; Jensen, K. J., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2009.
2. Nestor, J. J. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 4399-4418
3. Chatterjee, J.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1331-1342
4. Pseudo-peptides in Drug Discovery; Nielsen, P. E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
5. Adessi, C.; Soto, C. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 963-978
6. Zanuy, D.; Ballano, G.; Jiménez, A. I.; Casanovas, J.; Haspel, N.; Cativiela, C.; Curcó, D.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 1623-1629
7. Wu, X.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12497-12515
8. Alemán, C.; Zanuy, D.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Haspel, N.; Zheng, J.; Casanovas, J.; Wolfson, H.; Nussinov, R. Phys. Biol. 2006, 3, S54-S62
9. Tu, R. S.; Tirrell, M. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 1537-1563
10. Chakrabarti, P.; Pal, D. Prog. Biophys. Mol. Biol. 2001, 76, 1-102
11. MacArthur, M. W.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1991, 218, 397-412
12. Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, J. A. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1-109
13. Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475-2532
14. Stewart, D. E.; Sarkar, A.; Wampler, J. E. J. Mol. Biol. 1990, 214, 253-260
15. Grathwohl, C.; Wüthrich, K. Biopolymers 1981, 20, 2623-2633
16. Bourgault, S.; Vaudry, D.; Ségalas-Milazzo, I.; Guilhaudis, L.; Couvineau, A.; Laburthe, M.; Vaudry, H.; Fournier, A. J. Med. Chem. 2009, 52, 3308-3316
17. Mandal, P. K.; Limbrick, D.; Coleman, D. R.; Dyer, G. A.; Ren, Z.; Birtwistle, J. S.; Xiong, C.; Chen, X.; Briggs, J. M.; McMurray, J. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 2429-2442
18. Willoughby, C. A.; Bull, H. G.; Garcia-Calvo, M.; Jiang, J.; Chapman, K. T.; Thornberry, N. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2197-2200
19. Pahl, A.; Zhang, M.; Török, K.; Kuss, H.; Friedrich, U.; Magyar, Z.; Szekely, J.; Horvath, K.; Brune, K.; Szelenyi, I. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 301, 738-746
20. Ingallinella, P.; Fattori, D.; Altamura, S.; Steinkühler, C.; Koch, U.; Cicero, D.; Bazzo, R.; Cortese, R.; Bianchi, E.; Pessi, A. Biochemistry 2002, 41, 5483-5492
21. Ohmoto, K.; Yamamoto, T.; Okuma, M.; Horiuchi, T.; Imanishi, H.; Odagaki, Y.; Kawabata, K.; Sekioka, T.; Hirota, Y.; Matsuoka, S.; Nakai, H.; Toda, M. J. Med. Chem. 2001, 44, 1268-1285
22. Wieczorek, M.; Gyorkos, A.; Spruce, L. W.; Ettinger, A.; Ross, S. E.; Kroona, H. S.; Burgos-Lepley, C. E.; Bratton, L. D.; Drennan, T. S.; Garnert, D. L.; Von Burg, G.; Pilkington, C. G.; Cheronis, J. C. Arch. Biochem. Biophys. 1999, 367, 193-201
23. Leftheris, K.; Kline, T.; Vite, G. D.; Cho, Y. H.; Bhide, R. S.; Patel, D. V.; Patel, M. M.; Schmidt, R. J.; Weller, H. N.; Andahazy, M. L.; Carboni, J. M.; Gullo-Brown, J. L.; Lee, F. Y. F.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Yan, N.; Barbacid, M.; Hunt, J. T.; Meyers, C. A.; Seizinger, B. R.; Zahler, R.; Manne, V. J. Med. Chem. 1996, 39, 224-236
24. Flouret, G.; Brieher, W.; Majewski, T.; Mahan, K.; Wilson, L., Jr. J. Med. Chem. 1991, 34, 2089-2094
25. Tong, X.; Malcolm, B. A.; Huang, H.-C. PCT Int. Appl. 2007, WO 2007092616.
26. Jeong, J. U.; Marquis, R. W. PCT Int. Appl. 2007, WO 2007030761.
27. Zheleva, D. I.; Fischer, P. M.; McInnes, C.; Andrews, M. J. I.; Chan, W. C.; Atkinson, G. E. PCT Int. Appl. 2005, WO 2005040802.
28. Mortimore, M.; Golec, J. M. C. PCT Int. Appl. 2003, WO 2003068242.
29. Skinner, J. E.; Anchin, J. M. PCT Int. Appl. 2003, WO 2003065997.
30. Miller, K.; Diu-Hercend, A.; Hercend, T.; Lang, P.; Weber, P.; Golec, J.; Mortimore, M. PCT Int. Appl. 2003, WO 2003088917.
31. Karanewsky, D. S.; Kalish, V. J.; Robinson, E. D.; Ullman, B. R. PCT Int. Appl. 2000, WO 2000023421.
32. Karanewsky, D. S.; Ternansky, R. J. PCT Int. Appl. 2000, WO 2000001666.
33. Spruce, L.; Gyorkos, A. PCT Int. Appl. 1999, WO 9962514.
34. Reichert, D.; Kutscher, B.; Bang, H.; Brune, K.; Quinkert, G.; Schaible, H.-G. PCT Int. Appl. 1997, WO 9741148
35. Patel, D. V.; Kline, T. B.; Meyers, C. A.; Leftheris, K.; Bhide, R. S. Eur. Pat. Appl. 1994, EP 618221.
36. Ryder, H.; Kendrick, D. A.; Semple, G.; Miyata, K.; Batt, A. R.; Mathews, E. A.; Rooker, D. P.; Nishida, A. PCT Int. Appl. 1993, WO 9320099.
37. Vincent, M.; Remond, G.; Cudennec, C. US Pat. Appl. 1988, US 4720484.
38. Gruenfeld, N. US Pat. Appl. 1984, US 4479963.
39. Stewart n J. M.; Gera, L.; Whalley, E. T. PCT Int. Appl. 1996, WO 9616081.
40. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers (Pept. Sci.) 2001, 60, 396-419
41. Flores-Ortega, A.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Alemán, C.; Casanovas, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3418-3427
42. Bylaska, E. J.; Jong, W. A. d.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; Wang, D.; Apra, E.; Windus, T. L.; Hammond, J.; Nichols, P.; Hirata, S.; Hackler, M. T.; Zhao, Y.; Fan, P.-D.; Harrison, R. J.; Dupuis, M.; Smith, D. M. A.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Wu, Q.; Voorhis, T. V.; Auer, A. A.; Nooijen, M.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G. I.; Fruchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J. A.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Pollack, L.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; Lenthe, J. v.; Wong, A.; Zhang, Z. 5.1 ed.; NWChem 5.1; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2007.
43. Torras, J.; Deumens, E.; Trickey, S. B.; Cheng, H.-P.; Cao, C.; He, Y.; Muralidharana, K.; Roitberg, A. E.; Seabra, G. M. PUPIL 1.3; University of Florida Quantum Theory Project, 2008.
44. Case, D. A.; Darden, T. A. T. E.; Cheatham, I.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Kollman, P. A. AMBER 10; University of California: San Francisco, CA, 2008.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
47. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
48. Holroyd, L. F.; van Mourik, T. Chem. Phys. Lett. 2007, 442, 42-46
49. Zhao, Y.; González-García, N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2012-2018
50. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21338-21348
51. Sahai, M. A.; Kehoe, T. A. K.; Koo, J. C. P.; Setiadi, D. H.; Chass, G. A.; Viskolcz, B.; Penke, B.; Pai, E. F.; Csizmadia, I. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2660-2679
52. Flores-Ortega, A.; Casanovas, J.; Assfeld, X.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 3101-3108
53. Zanuy, D.; Flores-Ortega, A.; Jiménez, A. I.; Calaza, M. I.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Ruoslahti, E.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7879-7889
54. Flores-Ortega, A.; Casanovas, J.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14045-14055
55. Flores-Ortega, A.; Casanovas, J.; Zanuy, D.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5475-5482
56. Song, I. K.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1915-1927
57. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
58. Milner-White, E. J.; Bell, L. H.; Maccallum, P. H. J. Mol. Biol. 1992, 228, 725-734
59. Némethy, G.; Gibson, K. D.; Palmer, K. A.; Yoon, C. N.; Paterlini, G.; Zagari, A.; Rumsey, S.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6472-6484
60. Perczel, A.; Angyán, J. G.; Kajtar, M.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Marcoccia, J.-F.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6256-6265
61. Hudáky, I.; Perczel, A. THEOCHEM 2003, 630, 135-140
62. Hudáky, I.; Baldoni, H. A.; Perczel, A. THEOCHEM 2002, 582, 233-249
63. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
64. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
65. Miertus, S.; Tomasi J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245
66. Mierts, S.; Scrocco, E.; Tomasi J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
67. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
68. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
69. Seabra, G. M.; Walker, R. C.; Elstner, M.; Case, D. A.; Roitberg, A. E. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5655-5664
70. Torras, J.; Seabra, G. d. M.; Deumens, E.; Trickey, S. B.; Roitberg, A. E. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1564-1573
71. Torras, J.; He, Y.; Cao, C.; Muralidharan, K.; Deumens, E.; Cheng, H.-P.; Trickey, S. B. Comput. Phys. Commun. 2007, 177, 265-279
72. Iribarren, J. I.; Casanovas, J.; Zanuy, D.; Alemán, C. Chem. Phys. 2004, 302, 77-83
73. Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2002, 107, 344-357
74. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. B 1998, 102, 3257-3271
75. Flippen-Anderson, J. L.; Gilardi, R.; Karle, I. L.; Frey, M. H.; Opella, S. J.; Gierasch, L. M.; Goodman, M.; Madison, V.; Delaney, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6609-6614
76. Delaney, N. G.; Madison, V. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6635-6641
77. Das, G. P.; Dudis, D. S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4767-4771