Protonation of the side group in β- and γ-animated proline analogues: Effects on the conformational preferences

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 8, 2009, Pages 3101-3108

  Flores Ortega, Alejandra ^a   Casanovas, Jordi ^b   Assfeld, Xavier ^c   Alemán, Carlos ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF LLEIDA   (Spain)

^c NANCY UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; AMINATION; AMINES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PROTONATION;

AMIDE BONDS; AMINO GROUPS; BACKBONE INTERACTIONS; CIS DISPOSITIONS; CONFORMATIONAL FLEXIBILITIES; CONFORMATIONAL PREFERENCES; CONFORMATIONAL PROPERTIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DI-PEPTIDES; NITROGEN ATOMS; PEPTIDE BONDS; PLANARITY; PROTONATED; PYRROLIDINE; RELATIVE STABILITIES; SIDE CHAINS;

ISOMERS;

AMIDE; DIPEPTIDE; NITROGEN; PEPTIDE; PROLINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; ATOM; CALCULATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CIS ISOMER; COMPARATIVE STUDY; CONFORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; ISOMER; ISOMERIZATION; MOLECULAR INTERACTION; PH; PROTON TRANSPORT; TRANS ISOMER;

EID: 84961985237     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo900169s     Document Type: Article

References (48)

1. Alemán, C.; Zanuy, D.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Haspel, N.; Zheng, I; Casanovas, J; Wolfson, H.; Nussinov, R. Phys. Biol. 2006, 3, S54.
2. Tsai, C.-J.; Zheng, I; Zanuy, D.; Haspel, N.; Wolfson, H.; Aleman, C.; Nussinov, R. Proteins 2007, 68, 1.
3. (a) Zheng, I; Zanuy, D.; Haspel, N.; Tsai, C.-J.; Alemán, C.; Nussinov, R. Biochemistry 2007, 46, 1205.
4. (b) Zanuy, D.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3236.
5. (c) Ballano, G.; Zanuy, D.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Alemán, C. J.Phys.Chem. B 2008, 112, 13101.
6. (a) Chakrabarti, P.; Pal, D. Prog. Biophys. Mol. Biol. 2001, 76, 1.
7. (b) Marraud, M.; Aubry, A. Bionolymers 1996, 40, 45.
8. (c) MacArthur, M. W.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1991, 218, 397.
9. (d) Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, J. A. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1.
10. (a) Boussard, G.; Marraud, M.; Aubry, A. Bionolymers 1979, 18, 1297.
11. (b) Madison, V.; Kopple, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4855.
12. (c) Liang, G. B.; Rito, C. J.; Gellman, S. H. Biopolymers 1992, 32, 293.
13. (d) Beausoleil, E.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12902.
14. (a) Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21338.
15. (b) Kang, Y. K.; Byun, B. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5377.
16. (c) Rivail, J. L.; Bouchy, A.; Loos, P. F. J. Arg. Chem. Soc. 2006, 94, 19.
17. Flores-Ortega, A.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Alemán, C.; Casanovas, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3418.
18. (a) Baures, P. W.; Ojala, W. H.; Gleason, W. B.; Johnson, R. L. J. Pept. Res. 1997, 50, 1.
19. (b) Flippen-Anderson, J. L.; Gilardi, R.; Karle, I. L.; Frey, M. H.; Opella, S. J.; Gierasch, L. M.; Goodman, M.; Madison, V.; Delaney, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6609.
20. (c) Madison, V.; Delaney, N. G. Biopolymers 1983, 22, 869.
21. (d) Delaney, N. G.; Madison, V. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6635.
22. (a) Benzi, C.; Improta, R.; Scalmani, G.; Barone, V. J.Comput.Chem. 2002, 23, 341.
23. (b) Lam, J. S. W.; Koo, J. C. P.; Hudáky, I.; Varro, A.; Papp, J. G.; Penke, B.; Csizmadia, I. G. THEOCHEM 2003, 666-667, 285-289.
24. Song, I. K.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16982.
25. Flores-Ortega, A.; Casanovas, J.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14045.
26. Jhon, J. S.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3496.
27. (a) Kang, Y. K.; Park, H. S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12551.
28. (b) Kang, K. Y.; Byun, B. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5377.
29. Flores-Ortega, A.; Casanovas, J.; Nussinov, R.; Alemán, C. J.Phys. Chem. B 2007, 111, 5475.
30. (a) Porter, E. A.; Wang, X.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2002, 4, 3317.
31. (b) Farrera-Sinfreu, J.; Zaccaro, L.; Vidal, D.; Salvatella, X.; Giralt, E.; Pons, M.; Albericio, F.; Royo, M. J. Am. Chem. Soc. 2004,126, 6048.
32. Gaussian 03, Revision B.02: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R. ; Montgomery J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al.Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
33. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
34. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1993, 37, 785.
35. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
36. (a) Miertus, M.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
37. (b) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
38. Perczel, A.; Angyan, J. G.; Kajtar, M.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Marcoccia, J.-F.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6256.
39. (a) Hudáky, I.; Perczel, A. THEOCHEM 2003, 630, 135.
40. (b) Hudaky, I.; Baldoni, H. A.; Perczel, A. THEOCHEM 2002, 582, 233.
41. (a) Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Holt, E. M.; Tamura, M.; Bland, J.; Stammer, C. H. Int. J. Pent. Protein Res 1989, 34, 56.
42. (b) Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C. Biopolymers 1989, 28, 175.
43. (c) Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Barone, V.; Fraternalli, F.; Lelj, F.; Bavoso, A.; Crisma, M.; Toniolo, C. Int. J. Biol. Macromol. 1989, 11, 353.
44. (d) Fabiano, N.; Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Saviano, M.; Lombardi, A.; Isernia, C.; Pavone, V.; Di Blasio, B.; Pedone, C.; Benedetti, E. Int. J. Pent. Protein Res. 1993, 42, 459.
45. Alemán, C.; Jiménez, A. I; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Casanovas, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11836.
46. (a) Alemán, C.; Zanuy, D.; Casanovas, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4151.
47. (b) Barril, X.; Alemán, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. Proteins 1998, 32, 67.
48. (c) Alemán, C.; Navas, J. J.; Muñoz-Guerra, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17653.