In silico molecular engineering for a targeted replacement in a tumor-homing peptide

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 22, 2009, Pages 7879-7889

  Zanuy, David ^a   Flores Ortega, Alejandra ^a   Jiménez, Ana I ^b   Calaza, M Isabel ^b   Cativiela, Carlos ^b   Nussinov, Ruth ^c,d   Ruoslahti, Erkki ^e   Alemán, Carlos ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^c SAIC FREDERICK INC   (United States)

^d TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

^e BURNHAM INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINES; AMINO ACIDS; DYNAMICS; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC ACIDS; PROTEINS; SIMULATED ANNEALING; TUMORS;

CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; DEGREE OF SIMILARITY; ENERGY CONFORMATION; GUANIDINIUM; HOMING PEPTIDE; IN-SILICO; MOLECULAR ENGINEERING; PROTEOLYTIC ENZYME; SIDE CHAINS; SIDE-CHAIN; SIDE-CHAIN FUNCTIONALITIES; SIDE-CHAIN INTERACTIONS;

CONFORMATIONS;

EID: 84961980434     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9006119     Document Type: Article

References (54)

1. Simberg, D.; Duza, T.; Park, J. H.; Essier, M.; Pilch, J.; Zhang, L.; Derfus, A. M.; Yang, M.; Hoffman, R. M.; Bathia, S.; Sailor, M. J.; Ruoslahti, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 932.
2. (a) Hoffman, J. A.; Giraudo, E.; Singh, M.; Zhang, L.; Inoue, M.; Porkka, K.; Hanahan, D.; Ruoslathi, E. Cancer Cell 2003, 4, 383.
3. (b) Pasqualini, R.; Ruoslahti, E. Nature 1996, 380, 364.
4. Hutchinson, J. N.; Muller, W. J. Qncogene 2000, 19, 6.130.
5. Ruoslahti, E. Unpublished results, 2007.
6. Zanuy, D.; Flores-Ortega, A.; Casanovas, J.; Curcó, D.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8692.
7. Adessi, C.; Soto, C. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 963.
8. Lelais, G.; Seebach, D. Biopolymers 2004, 76, 206.
9. Yamaguchi, H.; Kodama, H.; Osada, S.; Kato, F.; Jelokhani-Niaraki, M.; Kondo, M. Biosci., Biotechnol, Biochem. 2003, 67, 2269.
10. Sadowsky, J. D.; Murray, J. K.; Tomita, Y.; Gellman, S. H. ChemBioChem 2007, 8, 903.
11. Biron, E.; Chatterjee, J.; Ovadia, O.; Langenegger, D.; Brueggen, J.; Hoyer, D.; Schmid, H. A.; Jelinek, R.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2595.
12. Banerjee, R.; Basu, G.; Chene, P.; Roy, S. J. Peut. Res. 2002, 60, 88.
13. Webb, A. I.; Dunstone, M. A.; Williamson, N. A.; Price, J. D.; de Kauwe, A.; Chen, W.; Oakley, A.; Perlmutter, P.; McCluskey, J.; Aguilar, M. I.; Rossjohn, J.; Purcell, A. W. J. Immunol. 2005, 175, 38.10.
14. Home, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399.
15. Agrafiotis, D. M.; Gibbs, A. C.; Zhu, F.; Izrailev, S.; Martin, E. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1067.
16. Steinbach, P. J. Proteins 2004, 57, 665.
17. Swaminathan, P.; Hariharan, M.; Murali, R.; Singh, C. U. J. Med. Chem. 1996, 39, 2141.
18. Zheng, J.; Zanuy, D.; Haspel, N.; Tsai, C.-J.; Alemán, C.; Nussinov, R. Biochemistry 2007, 46, 1205.
19. Zanuy, D.; Jiménez, A. L.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3236.
20. Ballano, G.; Zanuy, D.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 13101.
21. Kirkpatrick, S.; Gelatt, C. D., Jr.; Vecchi, M. P. Science 1983, 220, 671.
22. Steinbach, P. J.; Brooks, B. R. Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 447.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J. J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian. 03, revision B.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
25. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1993, 37, 785.
26. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
27. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
28. (b) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
29. (c) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem, Phys. 1982, 65, 239.
30. (d) Miertus, M.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
31. Baysal, C.; Meirovitch, H. J. Chem. 1999, 20, 1659.
32. Simmerling, C.; Elber, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2534.
33. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
34. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
35. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
36. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
37. Phillips, J. C.; Braun, R.; Wang, W.; Gumbart, J.; Tajkhorshid, E.; Villa, E.; Chipot, C.; Skeel, R. D.; Kale, L.; Schulten, K. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781.
38. MacArthur, M. W.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1991, 218, 397.
39. Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, J. A. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1.
40. Chakrabarti, P.; Pal, D. Prog. Biophys. Mol. Biol. 2001, 76, 1.
41. Vanhoof, G.; Goossens, F.; De Meester, I.; Hendriks, D.; Scharpé, S. FASEB J. 1995, 9, 736.
42. Walker, J. R.; Altman, R. K.; Warren, J. W.; Altman, E. J. Pept. Res 2003, 62, 214.
43. Green, B. D.; Gault, V. A.; Irwin, N.; Mooney, M. H.; Bailey, C. J.; Harriott, P.; Greer, B.; Flatt, P. R.; O'Harte, F. P. M. Biol- Chem. 2003, 384, 1543.
44. (a) Markert, Y.; Köditz., J.; Ulbrich-Hofmann, R.; Arnold, U. Protein Eng. 2003, 16, 1041.
45. (b) Frenken, L. G. J.; Egmond, M. R.; Batenburg, A. M.; Verrips, C. T. Protein Eng. 1993, 6, 637.
46. (c) Reidhaar-Olson, J. F.; Parsell, D. A.; Sauer, R. T. Biochemistry 1990, 29, 7563.
47. Perczel, A.; Angyan, J. G.; Kajtar, M.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Marcoccia, J.-F.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6256.
48. Flores-Ortega, A.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Alemán, C.; Casanovas, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3418.
49. (a) Reynolds, C. A.; Essex, J. W.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9075.
50. (b) Alemán, C.; Casanovas, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 563.
51. (c) Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357.
52. (a) Casanovas, J.; Zanuy, D.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 2174.
53. (b) Casanovas, J.; Zanuy, D.; Nussinov, R.; Alemán, C. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 558.
54. (c) Alemán, C.; Zanuy, D.; Casanovas, J.; Cativiela, C.; Nussinov, R. J. Phys. Chem. 2006, 110, 21264.