Conformational preferences of β- and γ-aminated proline analogues

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 44, 2008, Pages 14045-14055

  Flores Ortega, Alejandra ^a   Casanovas, Jordi ^b   Nussinov, Ruth ^c,d   Alemán, Carlos ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF LLEIDA   (Spain)

^c NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

^d TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINES; ANESTHETICS; AROMATIC HYDROCARBONS; BINDING SITES; CARBON TETRACHLORIDE; DIES; HYDROGEN; ISOMERS; METHANOL; ORGANIC SOLVENTS; POTENTIAL ENERGY; POTENTIAL ENERGY SURFACES; QUANTUM CHEMISTRY;

AMINO GROUPS; BACKBONE CARBONYLS; CONFORMATIONAL PREFERENCES; CONFORMATIONAL PROPERTIES; CONFORMATIONAL STUDIES; DI PEPTIDES; DIFFERENT SOLVENTS; GAS PHASE; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDS; PEPTIDE BONDS; PYRROLIDINE; PYRROLIDINE RINGS; QUANTUM MECHANICALS; REACTION FIELDS; SIDE CHAINS; WATER SOLUTIONS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84961974204     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp807638p     Document Type: Article

References (71)

1. (a) Chakrabarti, P.; Pal, D. Prog. Biophys. Mol. Biol. 2001, 76, 1.
2. (b) Marraud, M.; Aubry, A. Biopolymers 1996, 40, 45.
3. (c) MacArthur, M. W.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1991, 278, 397.
4. (d) Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, J. A. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1.
5. (a) Boussard, G.; Marraud, M.; Aubry, A. Biopolymers 1979, 78, 1297.
6. (b) Madison, V.; Kopple, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4855.
7. (c) Liang, G. B.; Rito, C. J.; Gellman, S. H. Biopolymers 1992, 32, 293.
8. (d) Beausoleil, E.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12902.
9. (a) Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21338.
10. (b) Kang, Y. K.; Byun, B. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5377.
11. (c) Rivail, J. L.; Bouchy, A.; Loos, P. F. J. Arg. Chem. Soc. 2006, 94, 19.
12. (a) Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475.
13. (b) Pal, D.; Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 1999, 294, 271.
14. (c) Stewart, D. E.; Sarkar, A.; Wampler, J. E. J. Mol. Biol. 1990, 214, 253.
15. (d) Grathwohl, C.; Wüthrich, K. Biopolymers 1981, 20, 2623.
16. Mac Arthur, M. W.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1991, 218, 397.
17. (a) Sapse, A.-M.; Mallah-Levy, L.; Daniels, S. D.; Erickson, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3526.
18. (b) Ramachandran, G. N. Int. J. Peptide Prot. Res. 1988, 37, 1.
19. Andreotti, A. H. Biochemistry 2003, 42, 9515.
20. (a) Wedemeyer, W. J.; Welker, E.; Scheraga, H. A. Biochemistry 2002, 41, 14637.
21. (b) Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475.
22. (a) Zimmerman, S. S.; Pottle, M. S.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1977, 10, 1.
23. (b) Fischer, S.; Dunbrack, R. L., Jr.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11931.
24. (c) Kang, Y. K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11589.
25. (d) Improta, R.; Benzi, C.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12568.
26. (e) Benzi, C.; Improta, R.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2002, 23, 341.
27. (f) Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2074.
28. (g) Hudáky, I.; Baldoni, H. A.; Perczel, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 582, 233.
29. (h) Hudáky, I.; Perczel, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 630, 135.
30. (i) Allen, W. D.; Czinki, E.; Csásź; ar, A. G. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4512.
31. (j) Kang, Y. K.; Park, H. S. J. Mol. Struct. (Theochem) 2005, 718, 17.
32. (k) Czinki, E.; Csaszar, A. G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1008.
33. Sahai, M. A.; Kehoe, A. K.; Koo, J. C. P.; Setiadi, D. H.; Chass, G. A.; Viskolcz, B.; Penke, B.; Pai, E. F.; Csizmadia, I. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2660.
34. (a) Kang, Y. K.; Park, H. S. Biophys. Chem. 2005, 113, 93.
35. (b) Kang, Y. K.; Jhon, J. S.; Park, H. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17645.
36. (c) Kang, Y. K. J. Mol. Struct. 2004, 675, 37.
37. (e) Kang, Y. K.; Choi, H. Y. Biophys. Chem. 2004, 111, 135.
38. (a) Flores-Ortega, A.; Casanovas, J.; Zanuy, D.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5475.
39. (b) Flores-Ortega, A.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Alemán, C.; Casanovas, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3418.
40. (a) Benzi, C.; Improta, R.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2002, 23, 341.
41. (b) Lam, J. S. W.; Koo, J. C. P.; Hudáky, I.; Varro, A.; Papp, J. G.; Penke, B.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 666-667, 285-289.
42. (a) Alemán, C.; Zanuy, D.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Haspel, N.; Zheng, J.; Casanovas, J.; Wolf son, H.; Nussinov, R. Phys. Biol. 2006, 3, S54.
43. (b) Tsai, C.-J.; Zheng, J.; Zanuy, D.; Haspel, N.; Wolfson, H.; Alemán, C.; Nussinov, R. Proteins 2007, 68, 1.
44. (a) Haspel, N.; Zanuy, D.; Alemán, C.; Wolfson, H.; Nussinov, R. Structure 2006, 14, 1137.
45. (b) Zheng, J.; Zanuy, D.; Haspel, N.; Tsai, C.-J.; Alemán, C.; Nussinov, R. Biochemistry 2007, 46, 1205.
46. (c) Zanuy, D.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3236.
47. Zanuy, D.; Flores-Ortega, A.; Casanovas, J.; Curcó, D.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8692.
48. (a) Porter, E. A.; Wang, X.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2002, 4, 3317.
49. (b) Farrera-Sinfreu, J.; Zaccaro, L.; Vidal, D.; Salvatella, X.; Giralt, E.; Pons, M.; Americio, F.; Royo, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6048.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, C. M.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
52. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1993, 37, 785.
53. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
54. (a) Alemán, C.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Casanovas, J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11849.
55. (b) Casanovas, J.; Zanuy, D.; Nussinov, R.; Alemán, C. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 528.
56. (c) Casanovas, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5762.
57. (a) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
58. (b) Tomasi, J.; Pérsico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
59. (c) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
60. (d) Miertus, M.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
61. Perczel, A.; Angyan, J. G.; Kajtar, M.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Marcoccia, J.-F.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6256.
62. (a) Hudáky, I.; Perczel, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 630, 135.
63. (b) Hudáky, I.; Baldoni, H. A.; Perczel, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 582, 233.
64. (a) Iribarren, J. I.; Casanovas, J.; Zanuy, D.; Alemán, C. Chem. Phys. 2004, 302, 11.
65. (b) Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III.; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 344.
66. (c) Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. B 1998, 102, 3257.
67. (d) Orozco, M.; Luque, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 111, 1378.
68. (e) Alemán, C.; Navarro, E.; Puiggalí, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6135.
69. (a) Assfeld, X.; Ruiz-Lopez, M. F.; González, J.; Lopez, R.; Sordo, J. A.; Tomas, T. L. J. Comput. Chem. 1994, 15, 479.
70. (b) Assfeld, X.; Ruiz-Lopez, M. F.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1995, 13, 1371.
71. Delaney, N. G.; Madison, V. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6635.