First solvation shell effects on ionic chemical reactions: New insights for supramolecular catalysis

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 2, 2009, Pages 505-510

  Pliego Jr , Josefredo R ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; SOLVATION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AB-INITIO CALCULATIONS; CATALYTIC EFFECTS; HYDROXYL GROUPS; ION PAIRINGS; IONIC REACTIONS; MEDIUM EFFECTS; MOLECULAR CAVITIES; NUCLEOPHILIC FLUORINATIONS; SOLVATION SHELLS; SUPRAMOLECULAR CATALYSIS; SUPRAMOLECULAR CATALYSTS;

GRAFTING (CHEMICAL);

EID: 84962367728     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp808581t     Document Type: Article

References (64)

1. Carey, F.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry. Part B: Reactions and Synthesis, 4th ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2000.
2. Carey, F.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms, 4th ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2000.
3. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 2001.
4. Vayner, G.; Houk, K. N.; Jorgensen, W. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9054.
5. Laerdahl, J. K.; Uggerud, E. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 214, 277.
6. Yamataka, H.; Aida, M. Chem. Phys. Lett. 1998, 289, 105.
7. Hu, W. P.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7797.
8. Riveros, J. M.; Jose, S. M.; Takashima, K. Adv. Phys. Org. Chem. 1985, 21, 197.
9. Parker, A. J. Chem. Rev. 1969, 69, 1.
10. Alexander, R.; Ko, E. C. F.; Parker, A. J.; Broxton, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5049.
11. Almerindo, G. I.; Pliego, J. R., Jr. Org. Lett. 2005, 7, 1821.
12. Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 507.
13. Westphal, E.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10068.
14. Tishkov, A. A.; Schmidhammer, U.; Roth, S.; Riedle, E.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4623.
15. Ballini, R.; Barboni, L.; Giarlo, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 6907.
16. Loos, R.; Kobayashi, S.; Mayr, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14126.
17. Kornblum, N.; Powers, J. W. J. Org. Chem. 1957, 22, 455.
18. Kornblum, N.; Larson, H. O.; Blackwood, R. K.; Mooberry, D. D.; Oliveto, E. P.; Graham, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1497.
19. Pliego, J. R., Jr.; Piló-Veloso, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1752.
20. Mugnai, M.; Cardini, G.; Schettino, V. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2540.
21. Chung, D. S.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, I. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9097.
22. DePuy, C. H.; Gronert, S.; Mullin, A.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8650.
23. Bartsch, R. A.; Zavada, J. Chem. Rev. 1980, 80, 453.
24. Sun, H. R.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2050.
25. Albanese, D.; Landini, D.; Penso, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9587.
26. Starks, C. M.; Liotta, C. Phase Transfer Catalysis. Principles and Techniques; Academic Press: New York, 1978.
27. Pliego, J. R., Jr.; Piló-Veloso, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 1118.
28. Schwesinger, R.; Link, R.; Wenzl, P.; Kossek, S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 438.
29. Sun, H. R.; DiMagno, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2720.
30. Christe, K. O.; Jenkins, H. D. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9457.
31. Kornath, A.; Neumann, F.; Oberhammer, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 2894.
32. Schwesinger, R.; Link, R.; Thiele, G.; Rotter, H.; Honert, D.; Limbach, H. H.; Mannle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1372.
33. Liotta, C. L.; Harris, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2250.
34. Almerindo, G. I.; Pliego, J. R., Jr. Chem. Phys. Lett. 2006, 423, 459.
35. Pliego, J. R., Jr. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1667.
36. Pliego, J. R., Jr. J. Mol. Catal. A 2005, 239, 228.
37. Lee, S. S.; Kim, H. S.; Hwang, T. K.; Oh, Y. H.; Park, S. W.; Lee, S. Org. Lett. 2008, 10, 61.
38. Oh, Y. H.; Ahn, D. S.; Chung, S. Y.; Jeon, J. H.; Park, S. W.; Oh, S. J.; Kim, D. W.; Kil, H. S.; Chi, D. Y.; Lee, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10152.
39. Kim, D. W.; Jeong, H. J.; Lim, S. T.; Sohn, M. H.; Katzenellen-bogen, J. A.; Chi, D. Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 957.
40. Kim, D. W.; Ahn, D. S.; Oh, Y. H.; Lee, S.; Kil, H. S.; Oh, S. J.; Lee, S. J.; Kim, J. S.; Ryu, J. S.; Moon, D. H.; Chi, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16394.
41. Kim, D. W.; Song, C. E.; Chi, D. Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 4281.
42. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
43. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
44. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
45. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
46. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
47. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 543.
48. Almerindo, G. I.; Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166.
49. Chuang, Y. Y.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 887.
50. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C.; Klippenstein, S. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12771.
51. Garrett, B. C.; Schenter, G. K. Int. Rev. Phys. Chem. 1994, 13, 263.
52. Granovsky, A. A. PC GAMESS/Firefly version 7.1.0;http://classic.chem.msu. su/gran/gamess/index.html, 2007.
53. Li, H.; Jensen, J. H. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1449.
54. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
55. Bobbio, C.; Gouverneur, V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2065.
56. Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305.
57. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2008, 317, 1881.
58. Halls, M. D.; Raghavachari, K. Nano Lett. 2005, 5, 1861.
59. Purse, B. W.; Rebek, J., Jr. PNAS 2005, 102, 10777.
60. Motherwell, W. B.; Bingham, M. J.; Six, Y. Tetrahedron 2001, 57, 4663.
61. Connon, S. J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5418.
62. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520.
63. Yang, J. S.; Yan, J. L. Chem. Commun. 2008, n/a, 1501.
64. Yang, J. S.; Ko, C. W. J. Org. Chem. 2006, 71, 844.