Molecular switching behavior in isosteric DNA base pairs

ChemPhysChem

Volumn 14, Issue 6, 2013, Pages 1219-1226

  Jissy, A K ^b   Konar, Sukanya ^b   Datta, Ayan ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

density functional calculations; DNA; hydrogen bonds; isosteric base pairs; molecular devices

Indexed keywords

EID: 84962359213     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201201083     Document Type: Article

References (114)

1. J. Watson, F. C. Crick, Nature 1953, 171, 737.
2. T. Liedl, T. L. Sobey, F. C. Simmel, Nano Today 2007, 2, 36
3. W. B. Sherman, N. C. Seeman, Nano Lett. 2004, 4, 1203
4. P. Yin, H. Yan, X. G. Daniell, A. J. Turberfield, J. H. Reif, Angew. Chem. 2004, 116, 5014
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4906
6. K. Lund, A. J. Manzo, N. Dabby, N. Michelotti, A. Johnson-Buck, J. Nangreave, S. Taylor, R. Pei, M. N. Stojanovic, N. G. Walter, E. Winfree, H. Yan, Nature 2010, 465, 206.
7. D. Liu, E. Cheng, Z. Yang, NPG Asia Mater. 2011, 3, 109.
8. L. A. Loeb, T. A. Kunkel, Annu. Rev. Biochem. 1982, 51, 429
9. J. Petruska, L. C. Sowers, M. F. Goodman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 1559.
10. Y. Lin, H. Wang, S. Gao, H. F. Schaefer, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 11746.
11. V. Tereshko, S. Portrnann, E. C. Tay, P. Martin, F. Natt, K.-H. Altmann, M. Egli, Biochemistry 1998, 37, 10626
12. R. Owczarzy, B. G. Moreira, Y. You, M. A. Behlke, J. A. Walder, Biochemistry 2008, 47, 5336
13. H. S. Steinert, J. Rinnenthal, H. Schwalbe, Biophys. J. 2012, 102, 25646.
14. K. J. Breslauer, R. Frank, H. Blocker, L. A. Marky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 3746.
15. J. F. Habener, C. D. Vo, D. B. Le, G. P. Gryan, L. Ercolani, A. H. Wang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 1735.
16. A. R. Davis, B. M. Znosko, Biochemistry 2010, 49, 8669
17. A. R. Davis, B. M. Znosko, Biochemistry 2007, 46, 13425
18. A. R. Davis, B. M. Znosko, Biochemistry 2008, 47, 10178
19. H. T. Allawi, J. SantaLucia, Jr., Biochemistry 1997, 36, 10581
20. H. T. Allawi, J. SantaLucia, Jr., Nucleic Acids Res. 1998, 26, 2694.
21. S. Cui, J. Yu, F. Kühner, K. Schulten, H. E. Gaub, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14710
22. E. C. Sherer, S. A. Harris, R. Soliva, M. Orozco, C. A. Laughton, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5981
23. K. J. McConnell, D. L. Beveridge, J. Mol. Biol. 2001, 314, 23
24. A. Madhumalar, M. Bansal, Biophys. J. 2003, 85, 1805
25. F. Lankas, N. Spackova, M. Moakher, P. Enkhbayar, J. Sponer, Nucleic Acids Res. 2010, 38, 3414
26. A. Lefebvre, O. Mauffret, B. Hartmann, E. Lescot, S. Fermandjian, Biochemistry 1995, 34, 12019
27. M. A. Young, D. L. Beveridge, J. Mol. Biol. 1998, 281, 675.
28. J. C. Morales, E. T. Kool, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 950.
29. K. M. Guckian, E. T. Kool, Angew. Chem. 1997, 109, 2942
30. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2825.
31. E. T. Kool, H. Sintim, Chem. Commun. 2006, 3665.
32. S. Moran, R. X.-F. Ren, E. T. Kool, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10506.
33. M. Meyer, J. Suehnel, J. Biomol. Struct. Dyn. 1997, 15, 619
34. J. Šponer, J. Leszczynski, P. Hobza, J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 14, 117
35. D. Barsky, E. T. Kool, M. E. Colvin, J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 1119.
36. L. D. Williams, B. R. Shaw, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 1779
37. J. Bath, A. J. Turberfield, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 275
38. H. Liu, D. Liu, Chem. Commun. 2009, 2625.
39. A. Lee, M. C. De Rosa, Chem. Commun. 2010, 46, 418.
40. Y. Chen, S.-H. Lee, C. Mao, Angew. Chem. 2004, 116, 5449
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5335
42. T. Ohmichi, Y. Kawamoto, P. Wu, D. Miyoshi, H. Karimata, N. Sugimoto, Biochemistry 2005, 44, 7125
43. S. Modi, D. Swetha, M. G. Goswami, G. D. Gupta, S. Major, Y. Krishnan, Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 325.
44. S. Mallajosyula, S. K. Pati, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11614.
45. D. Liu, S. Balasubramanian, Angew. Chem. 2003, 115, 5912
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5734.
47. S. Chakraborty, S. Sharma, P. K. Maiti, Y. Krishnan, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 2810.
48. A. K. Jissy, A. Datta, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15311.
49. S. Moran, R. X.-F. Ren, S. Rumney, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2056
50. D. Liu, S. Moran, E. T. Kool, Chem. Biol. 1997, 4, 919.
51. I. M. Klotz, J. S. Frantzen, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3461
52. C. R. Cantor, P. R. Schimmel, Biophysical Chemistry Part I: The Conformation of Biological Macromolecules, W. H. Freeman, San Francisco, 1980, p. 277
53. D. H. Turner, N. Sugimoto, R. Kierzek, S. D. Dreiker, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3783.
54. J. SantaLucia, Jr., R. Kierzek, D. H. Turner, Science 1992, 256, 217.
55. E. C. Sherer, S. J. Bono, G. C. Shields, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8445.
56. M. Young, B. Jayaram, D. Beveridge, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7666.
57. N. Arora, B. Jayaram, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6139.
58. K. Kyogoku, R. C. Lord, A. Rich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1967, 57, 250
59. Y. Kyogoku, R. C. Lord, A. Rich, Science 1966, 154, 518
60. J. S. Binford, Jr., D. M. Holloway, J. Mol. Biol. 1968, 31, 91.
61. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
62. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
63. Gaussian 09 (Revision A.1), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
64. D. Jose, A. Datta, Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3137
65. A. K. Jissy, U. P. M. Ashik, A. Datta, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 12530.
66. J. Šponer, P. Jurečka, P. Hobza, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10142
67. N. Kurita, V. I. Danilov, V. M. Anisimov, Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 164
68. L. A. Burns, Á. Vázquez-Mayagoitia, B. G. Sumpter, C. D. Sherrill, J. Chem. Phys. 2011, 134, 084107.
69. RCSB Protein Data Bank. http://www.pdb.org/pdb/home/home.do (accessed July 15, 2012).
70. K. M. Guckian, T. R. Krugh, E. T. Kool, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 954.
71. J. Song, D. J. Patel, Science 2011, 331, 1036.
72. A. Zhachkina, M. Liu, X. Sun, F. S. Amegayibor, J. K. Lee, J. Org. Chem. 2009, 74, 7429.
73. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
74. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford Science, Oxford, 1990
75. R. F. W. Bader, Chem. Rev. 1991, 91, 893.
76. M. T. Carroll, C. Chang, R. F. W. Bader, Mol. Phys. 1988, 63, 387
77. M. T. Carroll, R. F. W. Bader, Mol. Phys. 1988, 65, 695.
78. F. Weinhold, C. R. Landis, Chem. Educ. Res. Pract. Eur. 2001, 2, 91.
79. V. I. Danilov, A. M. Anisimov, J. Biomol. Struct. Dyn. 2005, 22, 471.
80. E. Torres, G. A. Dilabio, J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 1738.
81. C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, J. G. Snijders, E. J. Baerends, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4117.
82. N. A. Richardson, S. S. Wesolowski, H. F. Schaefer III, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 848.
83. I. Yanson, A. Teplistsky, L. Sukhodur, Biopolymers 1979, 18, 1149
84. B. A. Schweitzer, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1863.
85. J. D. Dunitz, R. Taylor, Chem. Eur. J. 1997, 3, 89
86. J. D. Dunitz, ChemBioChem 2004, 5, 614.
87. P. Sharma, M. Chawla, S. Sharma, A. Mitra, RNA 2010, 16, 942.
88. R. G. A. Bone, R. F. W. Bader, J. Phys. Chem. 1996, 100, 10892.
89. J. Contreras-García, E. R. Johnson, S. Keinan, R. Chaudret, J.-P. Piquemal, D. N. Beratan, W. Yang, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 625
90. E. R. Johnson, S. Keinan, P. Mori-Sanchez, J. Contreras-Garcia, A. J. Cohen, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498.
91. D. Voet, J. G. Voet, Biochemistry, 3rd ed., Wiley, Hoboken, 2004.
92. C. F. Matta, N. Castillo, R. J. Boyd, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 563.
93. NBO 5.0. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2001.
94. N. Levine, Quantum Chemistry, 6th ed., Prentice Hall, Upper Saddle River, 1991.
95. A. Krapp, F. M. Bickelhaupt, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9196.
96. G. te Velde, et al., J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
97. S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117.
98. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
99. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
100. G. Scalmani, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 2010, 132, 114110.
101. R. A. Serway, W. J. John, Jr., Physics for Scientists and Engineers, 7th ed., Part II, Thomson Brooks/Cole, Belmont, 2008.
102. M. J. Field, P. A. Bash, M. Karplus, J. Comput. Chem. 1990, 11, 700
103. J. Gao, in Reviews in Computational Chemistry, Vol. 7 (Eds.:, K. B. Lipkowitza, D. B. Boyd,), VCH, New York, 1996, p. 119
104. U. C. Singh, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1986, 7, 718
105. D. Bakowies, W. Thiel, J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580
106. S. Humbel, S. Sieber, K. Morokuma, J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959
107. T. Vreven, K. Morokuma, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419
108. P. B. Karadakov, K. Morokuma, Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 589
109. T. Vreven, K. Morokuma, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6167
110. M. Remko, O. A. Walsh, W. G. Richards, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6926
111. H.-R. Tang, K.-N. Fan, Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 509
112. F. Ferrante, G. La Manna, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2003, 634, 181
113. S. Feldgus, G. C. Shields, Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 505.
114. S. L. Mayo, B. D. Olafson, W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897