Theoretical study of molecular structure, tautomerism, and geometrical isomerism of moxonidine: Two-layered ONIOM calculations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 28, 2001, Pages 6926-6931

  Remko, Milan ^a   Walsh, Owen A ^b   Richards, W Graham ^b  

^a Physics and Informatics   (Slovakia)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; HYDROGEN BONDS; IONIZATION; ISOMERIZATION; MOLECULAR STRUCTURE;

TAUTOMERISM;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 0035913550     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp010637k     Document Type: Article

References (55)

1. Prichard, B. N.; Owens, C. W.; Graham, B. R. J. Hum. Hypertens. 1997, 11 (Suppl. 1), S29.
2. Waters, J.; Ashford, J.; Jäger, B.; Wonnacott, S.; Verboom, C. N. J. Clin. Basic Cardiol. 1999, 2, 1.
3. Prichard, B. N.; Graham, B. R.; Owens, C. W. J. Hypertens. 1999, 17 Suppl 3, S41.
4. Bousquet, P. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, S1.
5. Head, G. A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1995, 763, 531.
6. Yu, A.; Frishman, W. H. J. Clin. Pharmacol. 1996, 36, 98.
7. Chan, C. K.; Head, G. A. J. Hypertens. 1996, 14, 855.
8. Hudson, A. L.; Lione, L. A. Methods Mol. Biol. 1999, 106, 37.
9. Chan, C. K.; Sannajust, F.; Head, G. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 276, 411.
10. Ernsberger, P.; Friedman, J. E.; Koletsky, R. J. J. Hypertens. 1997, 15, S9.
11. Van Zwieten, P. A. J. Hypertens. 1997, 15, 117.
12. Bousquet, P.; Dontenwill, M.; Greney, H.; Feldman, J. J. Hypertens. 1998, 16, S1.
13. Schachter, M. J. Hypertens. 1999, 17, S37.
14. Van Zwieten, P. A.; Peters. S. L. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1999, 881, 420.
15. Head, G. A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1999, 881, 279.
16. Musgrave, I. F.; Hughes, R. A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1999, 881, 301.
17. Remko, M.; Walsh, O. A.; Richards, W. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 901.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A ; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A ; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
19. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
20. Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959.
21. Froese, R. D. J.; Morokuma, K. Hybrid Method. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed ; Wiley: New York, 1998.
22. Parr, R. G ; Wang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1994.
23. Neumann, R.; Nobes, R. H.; Handy, N. C. Mol. Physics 1996, 87, 1.
24. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098.
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
26. Lee, C.; Yang, W.; Paar, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
27. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
28. Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 499.
29. Kapp, J.; Remko, M.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5745.
30. Remko, M.; Walsh, O. A.; Richards, W. G. Chem. Phys. Lett. 2001, 336, 156.
31. Remko, M.; Lyne, P. D.; Richards, W. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5353.
32. Dapprich, S ; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 461-462, 1.
33. Froese, R. D. J.; Morokuma, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 305, 419.
34. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8799.
35. Chandra, A. K.; Goursot, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11596.
36. Merrill, G. N.; Kass, S. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17465.
37. Remko, M.; Liedl, K. R.; Rode, B. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1743.
38. Ghanty, T. K.; Ghosh, S. K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5052.
39. Remko, M.; Rode, B. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 431.
40. Remko, M.; Lyne, P. D.; Richards, W. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2511.
41. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
42. Wermuth, C. G.; Schwartz, J.; Leclerc, G.; Gamier, J. P.; Rouot, B. Eur. J. Med. Chem. 1973, 8, 115.
43. Avbelj, F.; Hadži, D. Mol. Pharmacol. 1985, 27, 466.
44. Byre, G.; Mostad, A.; Rømming, Ch. Acta Chem. Scand. B 1976, 30, 843.
45. Guyenet, P. G. Am. J. Physiol. 1997, 273, R1580.
46. Jackman, L. M ; Jen, T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2811.
47. Mazurek, A. P.; Kukawska-Tarnawska, B. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 236, 23.
48. Timmermans, P. B. M. W. M.; van Zwieten, P. A ; Meerman-van Benthem, C. M.; van der Meer, K. Arzneim.-Forsch./Drug Res. 1977, 27, 2266.
49. Timmermans, P. B. M. W. M ; van Zwieten, P. A. Arzneim.-Forsch./ Drug Res. 1978, 28, 1676.
50. Mitchell, T. J.; Tute, M. S.; Webb, G. A. Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 117.
51. Pliška, V., Testa, B., van de Waterbeemd, H., Eds. In Lipophilicity in Drug Action and Toxicology; VCH: Weinheim, Germany, 1996.
52. Ghose, A. K.; Pritchett, A.; Crippen, G. M. J. Comput. Chem. 1988, 9, 80.
53. Viswanadhan, V. N.; Ghose, A. K.; Revankar, G. N.; Robins, R. K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1989, 29, 163.
54. HyperChem 5.0, ChemPlus 1.6; Hypercube Inc.: Gainesville, FL, 1998.
55. Head, G. A.; Burke, S. L.; Chan, C. K. J. Hypertens. Suppl. 1998, 16, S7.