4-Methylpseudoproline derived from α-methylserine - Synthesis and conformational studies

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 33, 2012, Pages 6705-6716

  Katarzyńska, Joanna ^a   Mazur, Adam ^a   Wolf, Wojciech M ^a   Teat, Simon J ^b,c   Jankowski, Stefan ^a   Leplawy, Mirosław T ^a   Zabrocki, Janusz ^a  

^a LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b DARESBURY LABORATORY   (United Kingdom)

^c LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; AMINO ACIDS; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; MOLECULES;

AMIDE BOND; ASYMMETRIC UNIT; CIS ISOMERS; CIS-TRANS ISOMERIZATION; CONFORMATIONAL PREFERENCES; CONFORMATIONAL STUDY; CRYSTAL STATE; IN-VACUUM; NMR ANALYSIS; THEORETICAL CALCULATIONS; TRANS CONFORMATIONS; TRANS ISOMERS; TRANSITION STATE; TRI-PEPTIDES; TYPE II; WATER SOLUTIONS; X-RAY STRUCTURE;

CONFORMATIONS;

EID: 84962338797     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25732g     Document Type: Article

References (72)

1. L. Moroder, C. Renner, J. J. Lopez, G. Tuchscherer and M. Mutter, Tailoring the cis-trans isomerization of amides, in cis-trans Isomerization in Biochemistry, ed., C. Dugave, Viley-VCH, Weinheim, 2006, ch. 11
2. J. L. Flippen-Anderson R. Gilardi I. L. Karle M. H. Frey S. J. Opella L. M. Gierasch M. Goodman V. Madison N. G. Delaney J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6609 6614
3. N. G. Delaney V. Madison J. Am. Chem. Soc. 1982 22 869 877
4. Y. K. Kang B. J. Byun H. S. Park Biopolymers 2011 95 51 61
5. S. S. A. An C. C. Lester J. L. Peng Y. L. Li D. M. Tothwarf E. Welker T. W. Thannhauser L. S. Zhang J. P. Tam H. A. Scheraga J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11558 11566
6. E. Beausoleil W. D. Lubell J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12902 12908
7. A. Moretto F. Terrenzani M. Crisma F. Formaggio B. Kaptein Q. B. Broxterman C. Toniolo Biopolymers 2008 89 465 470
8. M. De Poli A. Moretto M. Crisma C. Peggion F. Formagio B. Kaptein Q. B. Broxterman C. Toniolo Chem.-Eur. J. 2009 15 8015 8025
9. T. Wöhr F. Wah A. Nefzi B. Rohwedder T. Sato X. Sun M. Mutter J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9218 9227
10. D. Kern M. Schutkowski T. Drakenberg J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8403 8408
11. P. Dumy M. Keller D. E. Ryan B. Rohwedder T. Wöhr M. Mutter J. Am. Chem. Soc. 1997 119 918 925
12. M. Keller C. Sager P. Dumy M. Schutkowski G. S. Fischer M. Mutter J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2714 2720
13. D. Feytens G. Chaume G. Chassaing S. Lavielle T. Brigaud B. J. Byun Y. K. Kang E. Miclet J. Phys. Chem. B 2012 116 4069 4079
14. J. K. Clegg J. R. Cochrane N. Sayyadi D. Skropeta P. Turner K. A. Jolliffe Aust. J. Chem. 2009 62 711 719
15. F. Bernardi M. Garavelli M. Scatizzi C. Tomasini V. Trigar M. Crisma F. Formaggio C. Peggion C. Toniolo Chem.-Eur. J. 2002 8 2516 2525
16. G. Angelici G. Falini H.-J. Hofmann D. Huster M. Monari C. Tomasini Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8075 8078
17. G. Angelici G. Falini H.-J. Hofmann D. Huster M. Monari C. Tomasini Chem.-Eur. J. 2009 15 8037 8048
18. R. De Marco A. Tolomelli M. Campitiello P. Rubini L. Gentilucci Org. Biomol. Chem. 2012 10 2307 2317
19. W. L. Jorgensen J. Gao J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4212 4216
20. S. Fischer R. L. Dunbrack M. Karplus J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11931 11937
21. J. S. Jhon Y. K. Kang J. Phys. Chem. A 1999 103 5436 5439
22. Y. K. Kang J. Mol. Struct. 2004 675 37 45
23. Y. K. Kang J. Phys. Chem. B 2004 108 5463 5465
24. Y. K. Kang H. S. Park Biophys. Chem. 2005 113 93 101
25. Y. K. Kang J. S. Jhon H. S. Park J. Phys. Chem. B 2006 110 17645 17655
26. Y. K. Kang J. Phys. Chem. B 2007 111 12551 12562
27. I. K. Song Y. K. Kang J. Phys. Chem. B 2005 109 16982 16987
28. I. K. Song Y. K. Kang J. Phys. Chem. B 2006 110 1915 1927
29. Y. K. Kang J. Phys. Chem. B 2002 106 2074 2082
30. Y. K. Kang H. S. Park J. Phys. Chem. B 2007 111 12551 12562
31. A. E. Aliev D. Courtier-Murias J. Phys. Chem. B 2007 111 14034 14042
32. Y. K. Kang H. S. Park B. J. Byun Biopolymers 2009 91 445 455
33. R. Berisio L. Vitagliano L. Mazzarella A. Zagari Biopolymers 2000-2001 56 8 13
34. K. Okuyama C. Hongo R. Fukushima G. Wu H. Narita K. Noguchi Y. Tanaka N. Nishino Biopolymers 2004 76 367 377
35. A. Wittelsberger M. Keller L. Scarpellino L. Patiny H. Acha-Orbea M. Mutter Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1111 1115
36. M. Keller T. Wöhr P. Dumy L. Patiny M. Mutter Chem.-Eur. J. 2000 6 4358 4363
37. L. Patiny J.-F. Guichou M. Keller O. Turpin T. Rückle P. Lhote T. M. Buetler U. T. Ruegg R. M. Wenger M. Mutter Tetrahedron 2003 59 5241 5249
38. A. Wittelsberger L. Patiny J. Slaninova C. Barberis M. Mutter J. Med. Chem. 2005 48 6553 6562
39. M. S. Y. Wong K. A. Jolliffe Aust. J. Chem. 2010 63 797 801
40. B. Zhang J. Gong Y. Yang S. Dong J. Pept. Sci. 2011 17 601 603
41. M. R. Davies E. K. Singh H. Wahyudi L. D. Alexander J. B. Kunicki L. A. Nazarowa K. A. Fairweather A. M. Giltrap K. A. Jolliffe S. R. McAlpine Tetrahedron 2012 68 1029 1051
42. M. Keller C. Boissard L. Patiny N. N. Chung C. Lemieux M. Mutter P. W. Schiller J. Med. Chem. 2001 44 3896 3903
43. J. Katarzyńska, N. N. Chung, P. W. Schiller, M. T. Leplawy and J. Zabrocki, Analogues of endomorphin-2 modified with 4-methylpseudoproline in position 2, in Peptides 2004, Proc. 28th Eur. Pept. Symp., ed., M. Flegel, M. Fridkin, Ch. Gilon, and, J. Slaninova, KENES Int., Prague, 2004, pp. 982-983
44. A. Katarzyńska, S. Jankowski, K. Huben, M. T. Leplawy and J. Zabrocki, Peptides of 4-methyl-pseudoproline derived from α-methylserine: synthetic approach and synthetic aspects, in Peptides 2002, Proc. 27th Eur. Peptide Symp., ed., E. Benedetti, and, C. Pedone, Edizioni Ziino, Napoli, 2002, pp. 160-161
45. T. Haack M. Mutter Tetrahedron Lett. 1992 33 1589 1592
46. A. Nefzi K. Schenk M. Mutter Protein Pept. Lett. 1994 1 66 69
47. T. Wöhr M. Mutter Tetrahedron Lett. 1995 36 3847 3848
48. M. Mutter A. Nefzi T. Sato X. Sun F. Wahl T. Wöhr Pept. Res. 1995 8 145 153
49. Z. J. Kamiński M. T. Leplawy J. Zabrocki Synthesis 1973 792 793
50. Z. J. Kamiński M. T. Leplawy Synthesis 1974 292 293
51. V. Dourtoglou J.-C. Ziegler B. Gross Tetrahedron Lett. 1978 19 1269 1272
52. V. Dourtoglou B. Gross V. Lambropoulou C. Ziodrou Synthesis 1984 572 574
53. M. Falorni S. Conti G. Giacomelli S. Cossu F. Soccolini Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 287 294
54. D. Seebach T. L. Sommerfeld Q. Jiang L. M. Venanzi Helv. Chim. Acta 1994 77 1313 1330
55. H. Wissmann H.-J. Kleiner Angew. Chem. 1980 92 129 130
56. J. Klose M. Bienert C. Mollenkopf D. Wehle C. Zhang L. A. Carpino P. Henklein Chem. Commun. 1999 1847 1848
57. H. Kessler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 512 523
58. F. H. Allen, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen and R. Taylor, in International Tables for Crystallography, ed., E. Prince, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2004, vol. C, pp. 790-811
59. C. M. Venkatachalan Biopolymers 1968 6 1425 1436
60. J. F. Griffin, W. L. Duax and C. M. Weeks, Atlas of Steroid Structure, IFI/Plenum, New York, 1984, vol. 2, p. 8
61. C. D. Schwieters J. J. Kuszewski J. Tjandra G. M. Clore J. Magn. Reson. 2003 160 66 74
62. S. J. Han Y. K. Kang J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996 362 243 255
63. D. Cremer J. A. Pople J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1354 1358
64. C. Altona M. Sundaralingam J. Am. Chem. Soc. 1972 94 8205 8212
65. S. S. Zimmerman M. S. Pottle G. Némethy H. A. Scheraga Macromolecules 1977 10 1 9
66. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004
67. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
68. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117 129
69. Bruker. Apex2, Version 2010/3; Bruker AXS, Madison, Wisconsin, 2010
70. Bruker. Saint-plus, Version 7.68A, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, 2009
71. Bruker. Sadabs - Bruker Nonius Area Detector Scaling and Absorption Correction, Version 2008/1; Bruker AXS, Madison, Wisconsin, 2008
72. G. M. Sheldrick, SHELXTL, version 2008/4, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, 2008