Retention of the cis proline conformation in tripeptide fragments of bovine pancreatic ribonuclease A containing a non-natural proline analogue, 5,5-dimethylproline

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 49, 1999, Pages 11558-11566

  An, Seong Soo A ^a   Lester, Cathy C ^a   Peng, Jin Lin ^a   Li, Yue Jin ^a   Rothwarf, David M ^a   Welker, Ervin ^a   Thannhauser, Theodore W ^a   Zhang, L S ^b   Tam, James P ^b   Scheraga, Harold A ^a  

^a Cornell University ^*  (United States)

^b VANDERBILT UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PANCREATIC RIBONUCLEASE; PROLINE; PROLINE DERIVATIVE; TRIPEPTIDE;

ARTICLE; CATTLE; ISOMERISM; NONHUMAN; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY ANALYSIS;

EID: 0033572932     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9930317     Document Type: Article

References (65)

1. Zimmerman, S. S.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1976, 9, 408.
2. Grathwohl, C.; Wüthrich, K. Biopolymers 1981, 20, 2623.
3. Lewis, P. N.; Momany, F. A.; Scheraga, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 2293
4. Veeraraghavan, S.; Nall, B. T. Biochemistry 1994, 33, 687.
5. Cohen, G. B.; Ren, R.; Baltimore, D. Cell 1995, 80, 237.
6. Soman, K. V.; Hanks, B. A.; Tien, H.; Chari, M. V.; O'Neal, K. D.; Morrisett, J. D. Protein Sci. 1997, 6, 999.
7. Yaron, A.; Naider, F. Crit. Rev. Biol. Mol. Biol. 1993, 28, 31.
8. Baldwin, R. L. Annu. Rev. Biochem. 1975, 44, 453.
9. Escribano, J.; Grubb, A.; Calero, M.; Mendez, E. J. Biol. Chem. 1991, 266, 15758.
10. Truckses, D. M.; Somoza, J. R.; Prehoda, K. E.; Miller, S. C.; Markley, J. L. Protein Sci. 1996, 5, 1907.
11. Weinreb, P. H.; Jarrett, J. T.; Lansbury, P. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10835.
12. Venkatachalam, C. M. Biopolymers 1968, 6, 1425.
13. Matheson, R. R., Jr.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1978, 11, 819.
14. Jackson, S. E.; Fersht, A. R. Biochemistry 1991, 30, 10436.
15. Houry, W. A.; Rothwarf, D. M.; Scheraga, H. A. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 495.
16. Jager, M.; Pluckthun, A. FEBS. Lett. 1997, 418, 106.
17. Aronsson, G.; Brorsson, A. C.; Sahlman, L.; Jonsson, B. H. FEBS. Lett. 1997, 411, 359.
18. Rousseau, F.; Schymkowitz, J. W.; Sanchez, del Pino M.; Itzhaki, L. S. J. Mol. Biol. 1998, 284, 503.
19. Brandts, J. F.; Halvorson, H. R.; Brennan, M. Biochemistry 1975, 14, 4953.
20. Texter, F. L.; Spencer, D. B.; Rosenstein, R.; Matthews, C. R. Biochemistry 1992, 31, 5687.
21. Dutta, S.; Maity, N. R.; Bhattacharyya, D. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1343, 251.
22. Houry, W. A.; Rothwarf, D. M.; Scheraga, H. A. Biochemistry 1994, 33, 2516.
23. Šavrda, J. In Peptides 1976. Proceedings of the 14th European Symposium, Brussels; Loffet, A., Ed.; 1976; p 653.
24. Montelione, G. T.; Arnold, E.; Meinwald, Y. C.; Stimson, E. R.; Denton, J. B.; Huang, S.-G.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7946.
25. Montelione, G. T.; Hughes, P.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6765.
26. Magaard, V. W.; Sanchez, R. M.; Bean, J. W.; Moore, M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 381.
27. Zerkout, S.; Dupont, V.; Aubry, A.; Vidal, J.; Collet, A.; Vicherat, A.; Marraud, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 44, 378.
28. Mikhailov, D.; Daragan, V. A.; Mayo, K. H. Biophys. J. 1995, 68, 1540.
29. Chalmers, D. K.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5927.
30. Dumy, P.; Keller, M.; Ryan, D. E.; Rohwedder, B.; Wöhr, T.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 918.
31. Keller, M.; Sager, C. S.; Dumy, P.; Schutkowski, M.; Fisher, G. S.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2714.
32. Sheehan, J. C.; Yang, D.-D. H. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1158.
33. Wöhr, T.; Wahl, F.; Nefzi, A.; Rohwedder, B.; Sato, T.; Sun, X.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9218.
34. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Blanco, F. G. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1557.
35. Bonnett, R.; Clark, V. M.; Giddey, A.; Todd, S. A. J. Chem. Soc. 1959, 2087.
36. Wlodawer, A.; Svensson, L. A.; Sjölin, L.; Gilliland, G. L. Biochemistry 1988, 27, 2705.
37. Yamada, S.; Hongo, C.; Chibata, I. Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 2413.
38. Brenner, M.; Huber, W. Helv. Chim. Acta 1953, 36, 1109.
39. Pirkle, W. H.; Beare, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5150.
40. Lobell, M.; Schneider, M. P. J. Chromatogr. 1993, 633, 287.
41. Tung, R. D.; Rich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4342.
42. Carpino, L. A.; El-Faham, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5401.
43. Marion, D.; Wüthrich, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 113, 967.
44. Rance, M.; Sørensen, O. W.; Bodenhausen, G.; Wagner, G.; Ernst, R. R.; Wüthrich, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 479.
45. Bodenhausen, G.; Kogler, H.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1984, 58, 370.
46. Bothner-By, A. A.; Stephens, R. L.; Lee, J.-M.; Warren, C. D.; Jeanlos, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811.
47. Braunschweiler, L.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1983, 53, 521.
48. Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 65, 355.
49. Akasaka, K.; Naito, A.; Nakatani, H. J. Biomol. NMR 1991, 1, 65.
50. Gutowsky, H. S.; Holm, C. H. J. Chem. Phys. 1956, 25, 1228.
51. Neuman, R. C., Jr; Jonas, V. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1970.
52. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids; John Wiley and Sons: New York, 1986.
53. Güntert, P.; Braun, W.; Billeter, M.; Wüthrich, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3997.
54. Brunger, A. T. X-PLOR Version 3.0 User Manual; Yale University Press: New Haven, CT, 1991.
55. Maurer, M. C.; Peng, J.-L.; An, S. S. A.; Trosset, J. Y.; Henschen-Edman, A.; Scheraga, H. A. Biochemistry 1998, 37, 5888.
56. Powell, M. J. D. Math. Programming 1977, 12, 241.
57. Nilges, M.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. M. FEBS Lett. 1988, 229, 317.
58. Nilges, M.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. M. FEBS Lett. 1988, 239, 129.
59. Nilges, M.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. M. Biopolymers 1990, 29, 813.
60. Evans, P. A.; Dobson, C. M.; Kautz, R. A.; Hatfull G.; Fox R. O. Nature 1987, 329, 266.
61. Yao, J.; Feher, V. A.; Espejo, B. F.; Reymond, M. T.; Wright, P. E.; Dyson, H. J. J. Mol. Biol. 1994, 243, 736.
62. Dyson, H. J.; Rance, M.; Houghton, R. A.; Lerner, R. A.; Wright, P. E. J. Mol. Biol. 1988, 201, 161.
63. Oka, M.; Montelione, G. T.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7959.
64. Welker, E.; Scheraga, H. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 254, 147.
65. Stimson, E. R.; Montelione, G. T.; Meinwald, Y. C.; Rudolph, R. K. E.; Scheraga, H. A. Biochemistry 1982, 21, 5252.