Natural products from microbes associated with insects

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 12, Issue , 2016, Pages 314-327

  Beemelmanns, Christine ^a   Guo, Huijuan ^a   Rischer, Maja ^a   Poulsen, Michael ^b  

^a HANS KNÖLL INSTITUTE   (Germany)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

Biosynthesis; Chemical ecology; Natural products; Secondary metabolism; Structure elucidation; Symbiosis

Indexed keywords

EID: 84962241121     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.12.34     Document Type: Review

References (138)

1. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311-335. doi:10.1021/np200906s
2. Gerwick, W. H.; Moore, B. S. Chem. Biol. 2012, 19, 85-98. doi:10.1016/j.chembiol.2011.12.014
3. Lewis, K. Nat. Rev. Drug Discovery 2013, 12, 371-387. doi:10.1038/nrd3975
4. Fair, R. J.; Tor, Y. Perspect. Med. Chem. 2014, 6, 25-64. doi:10.4137/PMC.S14459
5. Trevino, S. E.; Kollef, M. H. Clin. Chest Med. 2015, 36, 531-541. doi:10.1016/j.ccm.2015.05.007
6. Nat. Rev. Drug Discovery 2013, 12, 494. doi:10.1038/nrd4074
7. Tawifke, A. F.; Viegelmann, C.; Edrada-Ebel, R. Methods Mol. Biol. 2013, 1055, 227-244. doi:10.1007/978-1-62703-577-4-17
8. Gaudêncio, S. P.; Pereira, P. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 779-810. doi:10.1039/C4NP00134F
9. Fischbach, M. A.; Walsh, C. T.; Clardy, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 4601-4608. doi:10.1073/pnas.0709132105
10. Fischbach, M. A. Curr. Opin. Microbiol. 2009, 12, 520-527. doi:10.1016/j.mib.2009.07.002
11. Jenke-Kodama, H.; Dittmann, E. Phytochemistry 2009, 70, 1858-1866. doi:10.1016/j.phytochem.2009.05.021
12. Kaltenpoth, M. Trends Microbiol. 2009, 17, 529-535. doi:10.1016/j.tim.2009.09.006
13. Bode, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6394-6396. doi:10.1002/anie.200902152
14. Brownlie, J. C.; Johnson, K. N. Trends Microbiol. 2009, 17, 348-354. doi:10.1016/j.tim.2009.05.005
15. Douglas, A. E. Cell Host Microbe 2011, 10, 359-367. doi:10.1016/j.chom.2011.09.001
16. Brachmann, A. O.; Bode, H. B. Identification and Bioanalysis of Natural Products from Insect Symbionts and Pathogens. In Yellow Biotechnology I; Vilcinskas, A., Ed.; Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology, Vol. 135; Springer: Berlin, Heidelberg; pp 123-155. doi:10.1007/10-2013-192
17. Oliver, K. M.; Smith, A. H.; Russell, J. A. Funct. Ecol. 2014, 28, 341-355. doi:10.1111/1365-2435.12133
18. Kuhlisch, C.; Pohnert, G. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 937-955. doi:10.1039/C5NP00003C
19. Davies, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 5-10. doi:10.1016/j.cbpa.2010.11.001
20. Zotchev, S. B.; Sekurova, O. N.; Katz, L. Curr. Opin. Biotechnol. 2012, 23, 941-947. doi:10.1016/j.copbio.2012.04.002
21. Vizcaino, M. I.; Guo, X.; Crawford, J. M. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014, 41, 285-299. doi:10.1007/s10295-013-1356-5
22. Harvey, A. L.; Edrada-Ebel, R.; Quinn, R. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2015, 14, 111-129. doi:10.1038/nrd4510
23. Johnston, C. W.; Skinnider, M. A.; Wyatt, M. A.; Li, X.; Ranieri, M. R. M.; Yang, L.; Zechel, D. L.; Ma, B.; Magarvey, N. A. Nat. Commun. 2015, 6, No. 8421. doi:10.1038/ncomms9421
24. Piel, J. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 338-362. doi:10.1039/b703499g
25. Crawford, J. M.; Clardy, J. Chem. Commun. 2011, 47, 7559-7566. doi:10.1039/c1cc11574j
26. Traxler, M. F.; Kolter, R. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 956-970. doi:10.1039/C5NP00013K
27. Challinor, V. L.; Bode, H. B. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2015, 1354, 82-97. doi:10.1111/nyas.12954
28. Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, 3468-3496. doi:10.1021/cr0503097
29. Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4688-4716. doi:10.1002/anie.200806121
30. Piel, J. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 996-1047. doi:10.1039/b816430b
31. Wang, H.; Fewer, D. P.; Holm, L.; Rouhiainen, L.; Sivonen, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 9259-9264. doi:10.1073/pnas.1401734111
32. Hertweck, C. Trends Biochem. Sci. 2015, 40, 189-199. doi:10.1016/j.tibs.2015.02.001
33. Misof, B.; Liu, S.; Meusemann, K.; Peters, R. S.; Donath, A.; Mayer, C.; Frandsen, P. B.; Ware, J.; Flouri, T.; Beutel, R. G.; Niehuis, O.; Petersen, M.; Izquierdo-Carrasco, F.; Wappler, T.; Rust, J.; Aberer, A. J.; Aspöck, U.; Aspöck, H.; Bartel, D.; Blanke, A.; Berger, S.; Böhm, A.; Buckley, T. R.; Calcott, B.; Chen, J.; Friedrich, F.; Fukui, M.; Fujita, M.; Greve, C.; Grobe, P.; Gu, S.; Huang, Y.; Jermiin, L. S.; Kawahara, A. Y.; Krogmann, L.; Kubiak, M.; Lanfear, R.; Letsch, H.; Li, Y.; Li, Z.; Li, J.; Lu, H.; Machida, R.; Mashimo, Y.; Kapli, P.; McKenna, D. D.; Meng, G.; Nakagaki, Y.; Navarrete-Heredia, J. L.; Ott, M.; Ou, Y.; Pass, G.; Podsiadlowski, L.; Pohl, H.; von Reumont, B. M.; Schütte, K.; Sekiya, K.; Shimizu, S.; Slipinski, A.; Stamatakis, A.; Song, W.; Su, X.; Szucsich, N. U.; Tan, M.; Tan, X.; Tang, M.; Tang, J.; Timelthaler, G.; Tomizuka, S.; Trautwein, M.; Tong, X.; Uchifune, T.; Walzl, M. G.; Wiegmann, B. M.; Wilbrandt, J.; Wipfler, B.; Wong, T. K.; Wu, Q.; Wu, G.; Xie, Y.; Yang, S.; Yang, Q.; Yeates, D. K.; Yoshizawa, K.; Zhang, Q.; Zhang, R.; Zhang, W.; Zhang, Y.; Zhao, J.; Zhou, C.; Zhou, L.; Ziesmann, T.; Zou, S.; Li, Y.; Xu, X.; Zhang, Y.; Yang, H.; Wang, J.; Wang, J.; Kjer, K. M.; Zhou, X. Science 2014, 346, 763-767. doi:10.1126/science.1257570
34. McFall-Ngai, M.; Hadfield, M. G.; Bosch, T. C. G.; Carey, H. V.; Domazet-Lošo, T.; Douglas, A. E.; Dubilier, N.; Eberl, G.; Fukami, T.; Gilbert, S. F.; Hentschel, U.; King, N.; Kjelleberg, S.; Knoll, A. H.; Kremer, N.; Mazmanian, S. K.; Metcalf, J. L.; Nealson, K.; Pierce, N. E.; Rawls, J. F.; Reid, A.; Rudy, E. G.; Rumpho, M.; Sanders, J. G.; Tautz, D.; Wernegreen, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 3229-3236. doi:10.1073/pnas.1218525110
35. Su, Q.; Zhou, X.; Zhang, Y. Commun. Integr. Biol. 2013, 6, e23804. doi:10.4161/cib.23804
36. Engel, M. S. Curr. Biol. 2015, 25, R868-R872. doi:10.1016/j.cub.2015.07.059
37. Douglas, A. E. J. Mol. Biol. 2014, 426, 3830-3837. doi:10.1016/j.jmb.2014.04.005
38. Douglas, A. E. Annu. Rev. Entomol. 2015, 60, 17-34. doi:10.1146/annurev-ento-010814-020822
39. Yim, G.; Wang, H. H.; Davies, J. Philos. Trans. R. Soc., B 2007, 362, 1195-1200. doi:10.1098/rstb.2007.2044
40. Clardy, J.; Fischbach, M. A.; Currie, C. R. Curr. Biol. 2009, 19, R437-R441. doi:10.1016/j.cub.2009.04.001
41. Romero, D.; Traxler, M. F.; López, D.; Kolter, R. Chem. Rev. 2011, 111, 5492-5505. doi:10.1021/cr2000509
42. Kaltenpoth, M.; Göttler, W.; Herzner, G.; Strohm, E. Curr. Biol. 2005, 15, 475-479. doi:10.1016/j.cub.2004.12.084
43. Kaltenpoth, M.; Göttler, W.; Dale, C.; Stubblefield, J. W.; Herzner, G.; Röser-Müller, K.; Strohm, E. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2006, 56, 1403-1411. doi:10.1099/ijs.0.64117-0
44. Kroiss, J.; Kaltenpoth, M.; Schneider, B.; Schwinger, M.-G.; Hertweck, C.; Maddula, R. K.; Strohm, E.; Svatoš, A. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 261-263. doi:10.1038/nchembio.331
45. Koehler, S.; Doubský, J.; Kaltenpoth, M. Front. Zool. 2013, 10, No. 3. doi:10.1186/1742-9994-10-3
46. Darrouzet, E.; Issartel, J. P.; Lunardi, J.; Dupuis, A. FEBS Lett. 1998, 431, 34-38. doi:10.1016/S0014-5793(98)00719-4
47. Zhang, M.-Z.; Chen, Q.; Xie, C.-H.; Mulholland, N.; Turner, S.; Irwin, D.; Gu, Y.-C.; Yang, G.-F.; Clough, J. Eur. J. Med. Chem. 2015, 92, 776-783. doi:10.1016/j.ejmech.2015.01.043
48. Kellner, R. L. L.; Dettner, K. J. Chem. Ecol. 1995, 21, 1719-1733. doi:10.1007/BF02033672
49. Kellner, R. L. L. J. Insect Physiol. 2001, 47, 475-483. doi:10.1016/S0022-1910(00)00140-2
50. Kellner, R. L. L. Chemoecology 2001, 11, 127-130. doi:10.1007/PL00001842
51. Kellner, R. L. L. Insect Biochem. Mol. Biol. 2002, 32, 389-395. doi:10.1016/S0965-1748(01)00115-1
52. Piel, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 14002-14007. doi:10.1073/pnas.222481399
53. Kellner, R. L. L.; Dettner, K. Oecologia 1996, 107, 293-300. doi:10.1007/BF00328445
54. Nakabachi, A.; Ueoka, R.; Oshima, K.; Teta, R.; Mangoni, A.; Gurgui, M.; Oldham, N. J.; van Echten-Deckert, G.; Okamura, K.; Yamamota, K.; Inoue, H.; Ohkuma, M.; Hongoh, Y.; Miyagishima, S.; Hattori, M.; Piel, J.; Fukatsu, T. Curr. Biol. 2013, 23, 1478-1484. doi:10.1016/j.cub.2013.06.027
55. Oliver, K. M.; Moran, N. A.; Hunter, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 12795-12800. doi:10.1073/pnas.0506131102
56. Degnan, P. H.; Moran, N. A. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 6782-6791. doi:10.1128/AEM.01285-08
57. Łukasik, P.; van Asch, M.; Guo, H.; Ferrari, J.; Godfray, H. C. J. Ecol. Lett. 2013, 16, 214-218. doi:10.1111/ele.12031
58. Xie, J.; Vilchez, I.; Mateos, M. PLoS One 2010, 5, e12149. doi:10.1371/journal.pone.0012149
59. Jaenike, J.; Unckless, R.; Cockburn, S. N.; Boelio, L. M.; Perlman, S. J. Science 2010, 329, 212-215. doi:10.1126/science.1188235
60. Currie, C. R. Annu. Rev. Microbiol. 2001, 55, 357-380. doi:10.1146/annurev.micro.55.1.357
61. Mueller, U. G.; Schultz, T. R.; Currie, C. R.; Adams, R. M. M.; Malloch, D. Q. Rev. Biol. 2001, 76, 169-197. doi:10.1086/393867
62. Aanen, D. K.; Eggleton, P.; Rouland-Lefèvre, C.; Guldberg-Frøslev, T.; Rosendahl, S.; Boomsma, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 14887-14892. doi:10.1073/pnas.222313099
63. Six, D. L. Insects 2012, 3, 339-366. doi:10.3390/insects3010339
64. Menezes, C.; Vollet-Neto, A.; Marsaioli, A. J.; Zampieri, D.; Fontoura, I. C.; Luchessi, A. D.; Imperatriz-Fonseca, V. L. Curr. Biol. 2015, 25, 2851-2855. doi:10.1016/j.cub.2015.09.028
65. Mueller, U. G.; Gerardo, N. M.; Aanen, D. K.; Six, D. L.; Schultz, T. R. Annu. Rev. Ecol. Evol. Syst. 2005, 36, 563-595. doi:10.1146/annurev.ecolsys.36.102003.152626
66. Ramadhar, T. R.; Beemelmanns, C.; Currie, C. R.; Clardy, J. J. Antibiot. 2014, 67, 53-58. doi:10.1038/ja.2013.77
67. Aylward, F. O.; Suen, G.; Biedermann, P. H. W.; Adams, A. S.; Scott, J. J.; Malfatti, S. A.; Glavina del Rio, T.; Tringe, S. G.; Poulsen, M.; Raffa, K. F.; Klepzig, K. D.; Currie, C. R. mBio 2014, 5, e02077-14. doi:10.1128/mBio.02077-14
68. Currie, C. R.; Bot, A. N. M.; Boomsma, J. J. Oikos 2003, 101, 91-102. doi:10.1034/j.1600-0706.2003.12036.x
69. Poulsen, M.; Currie, C. R. PLoS One 2010, 5, e8748. doi:10.1371/journal.pone.0008748
70. Currie, C. R.; Stuart, A. E. Proc. R. Soc. London, Ser. B 2001, 268, 1033-1039. doi:10.1098/rspb.2001.1605
71. Bot, A. N. M.; Ortius-Lechner, D.; Finster, K.; Maile, R.; Boomsma, J. J. Insectes Soc. 2002, 49, 363-370. doi:10.1007/PL00012660
72. Currie, C. R.; Scott, J. A.; Summerbell, R. C.; Malloch, D. Nature 1999, 398, 701-704. doi:10.1038/19519
73. Currie, C. R.; Poulsen, M.; Mendenhall, J.; Boomsma, J. J.; Billen, J. Science 2006, 311, 81-83. doi:10.1126/science.1119744
74. Cafaro, M. J.; Poulsen, M.; Little, A. E.; Price, S. L.; Gerardo, N. M.; Wong, B.; Stuart, A. E.; Larget, B.; Abbot, P.; Currie, C. R. Proc. R. Soc. London, Ser. B 2011, 278, 1814-1822. doi:10.1098/rspb.2010.2118
75. Caldera, E. J.; Currie, C. R. Am. Nat. 2012, 180, 604-617. doi:10.1086/667886
76. Oh, D.-C.; Poulsen, M.; Currie, C. R.; Clardy, J. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 391-393. doi:10.1038/nchembio.159
77. Sit, C. S.; Ruzzini, A. C.; van Arnam, E. B.; Ramadhar, T. R.; Currie, C. R.; Clardy, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 13150-13154. doi:10.1073/pnas.1515348112
78. Haeder, S.; Wirth, R.; Herz, H.; Spiteller, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 4742-4746. doi:10.1073/pnas.0812082106
79. Barke, J.; Seipke, R. F.; Grüschow, S.; Heavens, D.; Drou, N.; Bibb, M. J.; Goss, R. J. M.; Yu, D. W.; Hutchings, M. I. BMC Biol. 2010, 8, No. 109. doi:10.1186/1741-7007-8-109
80. Seipke, R. F.; Barke, J.; Brearley, C.; Hill, L.; Yu, D. W.; Goss, R. J. M.; Hutchings, M. I. PLoS One 2011, 6, e22028. doi:10.1371/journal.pone.0022028
81. Schoenian, I.; Spiteller, M.; Ghaste, M.; Wirth, R.; Herz, H.; Spiteller, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 1955-1960. doi:10.1073/pnas.1008441108
82. Carr, G.; Derbyshire, E. R.; Caldera, E.; Currie, C. R.; Clardy, J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1806-1809. doi:10.1021/np300380t
83. Kost, C.; Lakatos, T.; Böttcher, I.; Arendholz, W.-R.; Redenbach, M.; Wirth, R. Naturwissenschaften 2007, 94, 821-828. doi:10.1007/s00114-007-0262-y
84. Mueller, U. G. Curr. Opin. Microbiol. 2012, 15, 269-277. doi:10.1016/j.mib.2012.03.001
85. Scott, J. J.; Oh, D.-C.; Yuceer, M. C.; Klepzig, K. D.; Clardy, J.; Currie, C. R. Science 2008, 322, 63-65. doi:10.1126/science.1160423
86. Oh, D.-C.; Scott, J. J.; Currie, C. R.; Clardy, J. Org. Lett. 2009, 11, 633-636. doi:10.1021/ol802709x
87. Cao, S.; Blodgett, J. A. V.; Clardy, J. Org. Lett. 2010, 12, 4652-4654. doi:10.1021/ol1020064
88. Blodgett, J. A. V.; Oh, D.-C.; Cao, S.; Currie, C. R.; Kolter, R.; Clardy, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 11692-11697. doi:10.1073/pnas.1001513107
89. Aanen, D. K.; de Fine Licht, H. H.; Debets, A. J. M.; Kerstes, N. A. G.; Hoekstra, R. F.; Boomsma, J. J. Science 2009, 326, 1103-1106. doi:10.1126/science.1173462
90. Poulsen, M.; Hu, H.; Li, C.; Chen, Z.; Xu, L.; Otani, S.; Nygaard, S.; Nobre, T.; Klaubauf, S.; Schindler, P. M.; Hauser, F.; Pan, H.; Yang, Z.; Sonnenberg, A. S. M.; de Beer, Z. W.; Zhang, Y.; Wingfield, M. J.; Grimmelikhuijzen, C. J. P.; de Vriese, R. P.; Korb, J.; Aanen, D. K.; Wang, J.; Boomsma, J. J.; Zhang, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 14500-14505. doi:10.1073/pnas.1319718111
91. Visser, A. A.; Nobre, T.; Currie, C. R.; Aanen, D. K.; Poulsen, M. Microb. Ecol. 2012, 63, 975-985. doi:10.1007/s00248-011-9987-4
92. Um, S.; Fraimout, A.; Sapountzis, P.; Oh, D.-C.; Poulsen, M. Sci. Rep. 2013, 3, No. 3250. doi:10.1038/srep03250
93. Hou, Y.; Braun, D. R.; Michel, C. R.; Klassen, J. L.; Adnani, N.; Wyche, T. P.; Bugni, T. S. Anal. Chem. 2012, 84, 4277-4283. doi:10.1021/ac202623g
94. Carr, G.; Poulsen, M.; Klassen, J. L.; Hou, Y.; Wyche, T. P.; Bugni, T. S.; Currie, C. R.; Clardy, J. Org. Lett. 2012, 14, 2822-2825. doi:10.1021/ol301043p
95. Kim, K. H.; Ramadhar, T. R.; Beemelmanns, C.; Cao, S.; Poulsen, M.; Currie, C. R.; Clardy, J. Chem. Sci. 2014, 5, 4333-4338. doi:10.1039/C4SC01136H
96. Hopwood, D. A. Streptomyces in Nature and Medicine: The Antibiotic Makers; Oxford University Press: New York, USA, 2007.
97. Baltz, R. H. Curr. Opin. Pharmacol. 2008, 8, 557-563. doi:10.1016/j.coph.2008.04.008
98. Jose, P. A.; Jebakumar, S. R. D. Front. Microbiol. 2013, 4, No. 240. doi:10.3389/fmicb.2013.00240
99. Poulsen, M.; Oh, D.-C.; Clardy, J.; Currie, C. R. PLoS One 2011, 6, e16763. doi:10.1371/journal.pone.0016763
100. Oh, D.-C.; Poulsen, M.; Currie, C. R.; Clardy, J. Org. Lett. 2011, 13, 752-755. doi:10.1021/ol102991d
101. Kim, S.-H.; Ko, H.; Bang, H.-S.; Park, S.-H.; Kim, D.-G.; Kwon, H. C.; Kim, S. Y.; Shin, J.; Oh, D.-C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5715-5718. doi:10.1016/j.bmcl.2011.08.023
102. Park, S.-H.; Moon, K.; Bang, H.-S.; Kim, S.-H.; Kim, D.-G.; Oh, K.-B.; Shin, J.; Oh, D.-C. Org. Lett. 2012, 14, 1258-1261. doi:10.1021/ol300108z
103. Fincher, G. T. J. Ga. Entomol. Soc. 1981, 16, 316-333.
104. Kang, A. R.; Kim, K.-G.; Park, J. W.; Kim, I. Entomol. Res. 2012, 42, 247-261. doi:10.1111/j.1748-5967.2012.00470.x
105. Kim, S.-H.; Kwon, S. H.; Park, S.-H.; Lee, J. K.; Bang, H.-S.; Nam, S.-J.; Kwon, H. C.; Shin, J.; Oh, D.-C. Org. Lett. 2013, 15, 1834-1837. doi:10.1021/ol4004417
106. Um, S.; Park, S. H.; Kim, J.; Park, H. J.; Ko, K.; Bang, H.-S.; Lee, S. K.; Shin, J.; Oh, D.-C. Org. Lett. 2015, 17, 1272-1275. doi:10.1021/acs.orglett.5b00249
107. Spiteller, P. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 971-993. doi:10.1039/C4NP00166D
108. Isaka, M.; Kittakoop, P.; Thebtaranonth, Y. Secondary metabolites of clavicipitalean fungi. In Claviciptialean Fungi: Evolutionary Biology, Chemistry, Biocontrol, and Cultural Impacts; White, J. F.; Bacon, C. W.; Hywel-Jones, N. L.; Spatafora, J. W., Eds.; Mycology, Vol. 19; CRC Press: New York, 2003; pp 355-397.
109. Isaka, M.; Kittakoop, P.; Kirtikara, K.; Hywel-Jones, N. L.; Thebtaranonth, Y. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 813-823. doi:10.1021/ar040247r
110. Molnár, I.; Gibson, D. M.; Krasnoff, S. B. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1241-1275. doi:10.1039/C001459C
111. Nakashima, T.; Lizuka, T.; Ogura, K.; Maeda, M.; Tanaka, T. J. Fac. Agric., Hokkaido Univ. 1982, 61, 60-72.
112. Nair, M. S. R.; Hervey, A. Phytochemistry 1979, 18, 326-327. doi:10.1016/0031-9422(79)80085-0
113. Wang, Y.; Mueller, U. G.; Clardy, J. J. Chem. Ecol. 1999, 25, 935-941. doi:10.1023/A:1020861221126
114. Freinkman, E.; Oh, D.-C.; Scott, J. J.; Currie, C. R.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6834-6837. doi:10.1016/j.tetlet.2009.09.120
115. Wang, L.; Feng, Y.; Tian, J.; Xiang, M.; Sun, J.; Ding, J.; Yin, W.-B.; Stadler, M.; Che, Y.; Liu, X. ISME J. 2015, 9, 1793-1801. doi:10.1038/ismej.2014.263
116. Kobayashi, C.; Fukasawa, Y.; Hirose, D.; Kato, M. Evol. Ecol. 2008, 22, 711-722. doi:10.1007/s10682-007-9196-2
117. Zhang, Y. L.; Ge, H. M.; Zhao, W.; Dong, H.; Xu, Q.; Li, S. H.; Li, J.; Zhang, J.; Song, Y. C.; Tan, R. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5823-5826. doi:10.1002/anie.200801284
118. Zhang, Y. L.; Zhang, J.; Jiang, N.; Lu, Y. H.; Wang, L.; Xu, S. H.; Wang, W.; Zhang, G. F.; Xu, Q.; Ge, H. M.; Ma, J.; Song, Y. C.; Tan, R. X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5931-5940. doi:10.1021/ja110932p
119. Wu, Q.; Jiang, N.; Han, W. B.; Mei, Y. N.; Ge, H. M.; Guo, Z. K.; Wen, N. S.; Tan, R. X. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9405-9412. doi:10.1039/C4OB01494D
120. Liu, C.-X.; Wang, L.; Chen, J.-F.; Guo, Z.-Y.; Tu, X.; Deng, Z.-S.; Zou, K. Magn. Reson. Chem. 2015, 53, 317-322. doi:10.1002/mrc.4197
121. Nirma, C.; Eparvier, V.; Stien, D. J. Nat. Prod. 2015, 78, 159-162. doi:10.1021/np500080m
122. Rohlfs, M.; Churchill, A. C. L. Fungal Genet. Biol. 2011, 48, 23-34. doi:10.1016/j.fgb.2010.08.008
123. Gibson, D. M.; Donzelli, B. G. G.; Krasnoff, S. B.; Keyhani, N. O. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 1287-1305. doi:10.1039/C4NP00054D
124. Hajek, A. E.; Wraight, S. P.; Vanderberg, J. D. Control of arthropods using pathogenic fungi. In Bioexploitation of filamentous fungi; Pointing, S. B.; Hyde, K. D., Eds.; Fungal Diversity Research, Vol. 6; Fungal Diversity Press: Hong Kong, 2001; pp 309-347.
125. Hajek, A. E.; McManus, M. L.; Delalibera Júnior, I. BioControl 2007, 41, 1-13. doi:10.1016/j.biocontrol.2006.11.003
126. Li, Z.; Alves, S. B.; Roberts, D. W.; Fan, M.; Delalibera Júnior, I.; Tang, J.; Lopes, R. B.; Faria, M.; Rangel, D. E. N. Biocontrol Sci. Technol. 2010, 20, 117-136. doi:10.1080/09583150903431665
127. Pedras, M. S. C.; Zaharia, L. I.; Ward, D. E. Phytochemistry 2002, 59, 579-596. doi:10.1016/S0031-9422(02)00016-X
128. Krasnoff, S. B.; Keresztes, I.; Gillilan, R. E.; Szebenyi, D. M.; Donzelli, B. G. G.; Churchill, A. C. L.; Gibson, D. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1919-1924. doi:10.1021/np070407i
129. Wang, Q.; Xu, L. Molecules 2012, 17, 2367-2377. doi:10.3390/molecules17032367
130. Vining, L. C.; Kelleher, W. J.; Schwarting, A. E. Can. J. Microbiol. 1962, 8, 931-933. doi:10.1139/m62-122
131. Brewer, D.; Jen, W.-C.; Jones, G. A.; Taylor, A. Can. J. Microbiol. 1984, 30, 1068-1072. doi:10.1139/m84-166
132. Terry, B. J.; Liu, W.-C.; Cianci, C. W.; Proszynski, E.; Fernandes, P.; Bush, K.; Meyers, E. J. Antibiot. 1992, 45, 286-288. doi:10.7164/antibiotics.45.286
133. Nagaoka, T.; Nakata, K.; Kouno, K.; Ando, T. Z. Naturforsch., C 2004, 59, 302-304.
134. Amin, G. A.; Youssef, N. A.; Bazaid, S.; Saleh, W. D. World J. Microbiol. Biotechnol. 2010, 26, 2263-2268. doi:10.1007/s11274-010-0416-5
135. Feng, P.; Shang, Y.; Cen, K.; Wang, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 11365-11370. doi:10.1073/pnas.1503200112
136. Boomsma, J. J.; Jensen, A. B.; Meyling, N. V.; Eilenberg, J. Annu. Rev. Entomol. 2014, 59, 467-485. doi:10.1146/annurev-ento-011613-162054
137. Esquenazi, E.; Yang, Y.-L.; Watrous, J.; Gerwick, W. H.; Dorrestein, P. C. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1521-1534. doi:10.1039/B915674G
138. Luzzatto-Knaan, T.; Melnik, A. V.; Dorrestein, P. C. Analyst 2015, 140, 4949-4966. doi:10.1039/C5AN00171D