Syntheses of symmetrically substituted 5-alkyl- and 5-aryl-dihydrodipyrrins and of porphyrins and bisporphyrins therefrom

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 8, 1997, Pages 1215-1227

  Lee, David A ^a   Smith, Kevin M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33749105143     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a606054d     Document Type: Article

References (52)

1. Photodynamic Therapy of Neoplastic Disease, D. Kessel, ed., CRC Press, Boca Raton, FL, 1990, vols. I and II;
2. T. J. Dougherty, Oncology, 1989, 3, 67.
3. E.g. D. R. Doiron, L. O. Svaasand and A. E. Profio, in Porphyrin Photosensitization, D. Kessel and T. J. Dougherty, eds., Plenum Press, New York, 1983, pp. 63-76.
4. D. P. Arnold, R. G. Holmes, A. W. Johnson, A. R. P. Smith and G. A. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 1660.
5. K. M. Smith and M. G. H. Vicente, J. Org. Chem., 1991, 56, 4407.
6. M. G. H. Vicente, I. N. Rezzano and K. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1365;
7. M. O. Senge, M. G. H. Vicente, S. R. Parkin, H. Hope and K. M. Smith, Z. Naturforsch., Teil B, 1992, 47, 1189.
8. M. J. Gunter and B. C. Robinson, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 285;
9. Aust. J. Chem., 1990, 43, 1839.
10. T. P. Forsyth, D. J. Nurco, R. K. Pandey and K. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9093.
11. A. W. Nichol, J. Chem. Soc. C, 1970, 903.
12. E.g. D. P. Arnold, A. W. Johnson and M. Mahendran, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 366; see also ref. 3.
13. G. P. Arsenault, E. Bullock and S. F. MacDonald, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 4384.
14. J. A. S. Cavaleiro, A. M. d'A. R. Gonsalves, G. W. Kenner and K. M. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1974, 1771.
15. G. G. Kleinspehn and A. H. Corwin, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 5641.
16. D. H. Burns and K. M. Smith, J. Chem. Res. (S), 1990, 6, 178.
17. P. A. Liddell, L. J. Demanche, S. Li, A. N. Macpherson, R. A. Nieman, T. A. Moore and D. Gust, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 995.
18. D. A. Lee, J. M. Brisson and K. M. Smith, Heterocycles, 1995, 40, 131.
19. C.-H. Lee and J. S. Lindsey, Tetrahedron, 1994, 50, 11 427.
20. D. M. Wallace and K. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 7265;
21. D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge and K. M. Smith, J. Org. Chem., 1993, 58, 7245.
22. G. Neef, U. Eder, A. Huth and D. Rahtz, Heterocycles, 1983, 20, 1295.
23. M. J. Earle, R. A. Fairhurst and H. Heaney, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6171.
24. M. O. Senge, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, D. A. Lee, M. M. Olmstead, W. Jentzen, R. K. Pandey, J. A. Shelnutt and K. M. Smith, Inorg. Chem., in the press.
25. R. P. Carr, A. H. Jackson, G. W. Kenner and G. S. Sach, J. Chem. Soc. C, 1971, 487.
26. G. W. Kenner, S. W. McCombie and K. M. Smith, Liebigs Ann. Chem., 1973, 1329;
27. K. M. Smith, E. M. Fujinari, R. K. Pandey and H. D. Tabba, J. Org. Chem., 1986, 51, 4667.
28. C.-H. Lee, F. Li, K. Iwamoto, J. Dadok, A. A. Bothner-By and J. S. Lindsey, Tetrahedron, 1995, 43, 11 645;
29. T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240.
30. G. W. Brudvig, J. Bioenerg. Biomembr., 1987, 19, 91.
31. J. Asmez, Biochim. Biophys. Acta, 1983, 726, 1.
32. G. V. Ponomarev, V. V. Borovkov, K. Sugiura, Y. Sakata and A. M. Shul'ga, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2153;
33. V. V. Borovkov, G. V. Ponomarev, A. Ishida, T. Kaneda and Y. Sakata, Chem. Lett., 1993, 1409.
34. A. Osuka, Y. Ikawa and K. Maruyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 3322.
35. Z. I. Zhilina, Y. V. Ishkov, I. S. Voloshanovskii and A. S. A. Andronati, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1988, 303, 326.
36. R. K. Pandey, T. P. Forsyth, K. R. Gerzevske, J. J. Lin and K. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5315.
37. J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. F. Creager, J. C. Fettinger and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310.
38. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Liccocia, T. Boschi and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3869.
39. D. Heiler, G. L. McClendon and P. Rogalskyj, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 604.
40. S. Inaba, H. Matsumoto and R. D. Rieke, J. Org. Chem., 1984, 49, 2093 and references therein.
41. S. Inaba, H. Matsumoto and R. D. Rieke, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 4215.
42. H. G. Wey and H. Butenschon, Chem. Ber., 1990, 123, 93.
43. P. Marceau, F. Beguin and G. Guillaumet, J. Organomet. Chem., 1988, 342, 137.
44. T. Ho and G. A. Olah, Synthesis, 1977, 3, 170.
45. G. A. Olah and G. K. S. Prakash, Synthesis, 1976, 9, 607.
46. T. A. Cooper, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 4158.
47. K. A. Agrios and M. Srebnik, J. Org. Chem., 1993, 58, 6908.
48. M. O. Senge, K. R. Gerzevske, M. G. H. Vicente, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 750;
49. M. O. Senge, M. G. H. Vicente, K. R. Gerzevske, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Inorg. Chem., 1994, 33, 5625.
50. L. Jaquinod, D. J. Nurco, C. J. Medforth, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1013;
51. L. Jaquinod, M. O. Senge, R. K. Pandey, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1840.
52. R. Chong, P. S. Clezy, A. J. Liepa and A. W. Nichol, Aust. J. Chem., 1969, 22, 229.